孙中山在香港期间对医学和政治的双重兴趣不断发展和加深。但是，在寻求一种政治上的表现方式时，他被一个新的矛盾而困扰，他从他的家乡继承了太平天国的反满传统，这个传统因郑士良向他介绍了有关会党的知识而在他身上得到进一步激发。那么，是坚持这个传统呢？还是去追求改良主义方针？
孙中山一再向他的同时代人表露他反对清朝统治的主张。在广州，他只是郑士良一个知己；在香港则好几个。在这些人中，最重要的是多才的陈少白，他注定在将近十年的时间里成为孙中山的主要帮手。陈少白是广东人，基督教徒，一个出色的古文文辞家，话语极为尖刻，常常招怨。他在广州基督教学院（格致书院）学习过，这是一所在早期革命运动中起过关键作用的教会学校（后来它成为更为知名的岭南大学）。陈少白通过中国基督教友的介绍与孙中山认识以后，就决定跟孙中山一起进西医书院。他们成了结拜兄弟，同住一个房间，虽然陈少白不久就退了学。
除陈少白之外，还有两个年轻人成了孙中山的好朋友。第一个是杨鹤龄，和孙中山同村的富家子弟，在香港经商。先前杨鹤龄在广州学制图时，和另一个学徒广东人尤列很要好，尤列此时也在香港当店员。尤列通过杨鹤龄也加入了孙中山的圈子，尤列是三合会的信徒，这就进一步激发了孙中山对会党的政治潜力的兴趣。
这三个人（陈少白、杨鹤龄和尤列）由孙中山主持，在杨鹤龄的商店里用了不少时间讨论政治问题，谴责清廷，确实有点业余政治家的浪漫色彩。局外人都不把他们当回事，称他们为“四大寇”。孙中山本人因钦佩太平天国的领袖，也被起了“洪秀全”的绰号。他在广东的老朋友陆皓东和郑士良，这时分别以上海和广州为基地，当他们路过这个殖民地时，也参加这些聚会。孙中山在学校的化学实验室里秘密学做炸弹的惊人之举，就使这位激进派的肖像最后完成了。
然而，过分强调孙中山在密室中反对清王朝的激进情绪，这幅肖像受到歪曲。作为一个接受了几乎全部西方教育的人和一个现代医学潜在的先行者，孙中山所具备的条件使他将更多地求助于支持清王朝的改良主义者，而并非更多地求助于三合会。他在香港的经历使他认识到这两种可能的选择。这使他对中国问题有了一个全面的看法，同时也给了他这样的希望：即他可以致力于改革而不必一定要做一个造反者。
首先支持这种愿望的是何启博士，他在这方面的经历足以成为孙中山的楷模。因为一年级只有十二个学生，同时，由于何启除了是该校的名誉秘书外，还兼教课，这样，就使这两个人有了充分的彼此熟悉的机会。这个学校开办后不久，何启决定发表他对于中国政治事务的看法。后来，在一位合作者的帮助下，他试图影响中国的读者大众。同时，他开始利用香港的英文报纸进行辩论，指出必须用制度上的基本改革来取代政府对军事防务的片面关心。他第一篇用笔名写的文章，对曾国藩的大儿子前驻伦敦公使曾纪泽的一篇文章进行了批驳。这篇文章代表了他个人的观点，而这个人对孙中山在香港的思想形成和此后很长时间都有影响。
曾纪泽在他的《中国先睡后醒论》一文中坚持认为，在一八六○年英法占领北京和经历了同外国人的灾难性冲突之后，中国终于认识到需要新的方针政策。它已不再沉睡，而是完全了解外部世界。作为这种令人高兴的发展的证据，他举出了中国在加强沿海防御上所作的努力和军队的现代化计划。他对这种优先加强军事力量的政策表示赞成，并且说，当中国把它的房子整理好后可以进行改革，但是只有在它觉得门门和顶木是可靠的时候，才是讨论这种改革的适当时机。
何启的回答，彻底批评了这种所谓的“自强”纲领。他不否认中国深受外国侵略之害，但指出中国的病根不在军事上，而在于“社会的和政治的善恶不分”。他接着说，外国人要求并取得了治外法权，并非像曾纪泽所暗示的那样，是因为中国的陆军和海军弱小，而是因为欧洲人不信任“中国的法律制度，尤其是它的行政机关”。何启因此把曾纪泽的优先顺序颠倒过来：“一定要有一支有效的海军，但在此之前必须先进行改革。”他列举了很多军事装备由于缺乏受过训练的人去掌握而成为废物的例子，然后指出，对中国来说，在它把房子整理好之前就把门用“门门”关起来是愚蠢的。他特别强调提出要在新的基础上录用官吏，他指责科举制度，说这种考试毫无价值，因为不需要现代知识就可以通过，同时这种传统制度剥夺了那些在国外已受过训练的中国人为国家服务的机会。