孙中山在皇仁书院读了两年半之后（在这里他没有得到毕业文凭），想选择陆军或海军为职业，这或许是受到一八八三——一八八五年中法战争的影响。可是少数几所现代学校不欢迎农村小伙子，而其中最著名的福州水师学堂则在战争期间被法国人破坏了。另一个可能的职业是法律，这同样无法做到，唯一可供选择的就是学医了，这是他早年在夏威夷时曾经感兴趣的。一八八六年，喜嘉理博士介绍他进入广州博济医校就读，这是一所由美国人嘉约翰博士主持的英美教会合办的学校。
在开始学医的时候，孙中山更加认识到中国在政治上的困境。他自己回忆说，早在一八八四年他就下定决心为推翻清王朝而奋斗。中国船坞工人于中法战争期间拒不修理从台湾开到香港的损坏了的法国船只，他对中国工人的这种爱国主义精神非常感动。他把他们的抵抗与清政府放弃中国在安南的权益作对比。但是，如果他早有志于此，那么是什么原因又使他在一八八六年开始学医呢？孙中山自己解释说，这是因为他想“以学堂为鼓吹之地，借医术为入世之媒”。的确，孙中山的家庭出身限制了他所能影响的范围，而现代专业人员的身份也许可以增加他在显贵人物中的地位。但是，很难接受他三十年后的这种说法，即学医是他走向革命的深入思考的一步，和许多受过教育的中国人一样，孙中山为自己民族的处境忧虑，但他的决定却表明他还不知道如何使他的职业同他的新的政治觉醒协调起来。在这个过渡阶段，职业上的雄心和政治上的抱负一直变化不定。
一个在医校新结识的人，他的同学郑士良和他一样具有强烈的反满情绪，这个人注定要在孙中山的政治活动中扮演极为重要的角色。郑士良是广东客家人，对当地的绿林好汉和遍布华南的会党三合会很感兴趣。尽管他文才出众，却进了广州一所德国教会学校，他在那里受了洗礼，然后到医校就读。他和孙中山成了忠实的朋友。正是通过郑士良，孙中山才认识到会党中蕴藏着反满的潜力。
孙中山继续研究中国的历史，并请了一位私人教师帮助他弥补他在古典教育方面的不足。其他的学生认为孙中山摆在书架上的二十四史仅仅是装装样子而已，但孙中山有机会证明他是熟读了它们的。他对古代，特别是汉朝的历史特别感兴趣。这种课余爱好是孙中山不断增长的政治敏感的另一个证明。
在广州一年后，孙中山决定于一八八七年转入香港为中国人创办的西医学院。他在这里可以更自由地表明他的政治见解，现在这些见解常常带有颠覆的含义，这种自由是英属领地提供的。孙中山在香港度过的五年（一八八七——一八九二），在智力的激发和个人交往方面来说，是他一生中最富有成果的时期。这个书院是一所英国学校；它在东亚为医学教育树立了一个崭新标准。讲课用英语，大多数教师是英国人，其中一些是享有国际声誉的科学家。
这所学校的创立主要是由于何启博士（一八五九—一九一四）的努力，他也许是孙中山所接触到的、企图按西方的方式使中国现代化的人们中的第一人。何启和孙中山一样，也是中西文化交流的产物。他的父亲何福堂在马六甲加入了基督教，一八四三年开始在他的家乡广东布道。后来，他放弃了传教活动，成为一个有成就的商人。何福堂对中西文化均有造诣，曾用中文写过几本书。他的儿子何启，在香港皇仁学院毕业后，又到英国去学习，在鸭巴甸大学取得了医科学位，并当了律师。回到香港以后，他发现中国人不愿花钱请西医诊治。如果像在教会慈善机构里那样免费治疗，西医可以被接受，但那些付得起诊费的人宁愿找中医，然而，何启的法律造诣，使他成了香港最卓越的市民领袖之一。他差不多在他那个时候设立的每一个公共团体中任职，他是香港议政局的老前辈，曾连任三届非官方的议员。
一八八二年，何启从英国回来后，决定帮助组织了一个委员会，倡议创办一所为中国病人免费治疗的医院，在他的英国籍妻子雅丽氏逝世后，他就决定自己来承担此计划。这所医院命名为雅丽氏医院，以纪念他的妻子，该医院于一八八七年竣工，并交给基督教伦敦传道会经管。除提供现代护理外，何启还极想让他的同胞受到现代医学教育，他为此提议该医院为中国学生办一所附属医校。协助筹建这所医校的同事，是该校第一任教务长孟生博士和后来继任他的康德黎博士。他们俩人和其他教职员一样也都是殖民地居民，讲课是没有报酬的，何启的内弟伍廷芳也给予支持。所有这些人，尤其是何启、康德黎和伍廷芳，在孙中山一生经历的好几个阶段都起了重要作用。