总统面临的主要麻烦根本不是上述这些情况；使他感到棘手的却是一个躯干高大、不修边幅的人，此人在7月下旬的那段平静时期正忙着四处访问，展开拉票活动，甚至科罗拉多州的牧人竞技场上也有他的足迹。政治舞台上又出现了一个光彩照人的新人物——温德尔·威尔基。
两星期的闪电战
到9月末，竞选运动已开始蒙上一层丑恶、不祥的色彩。当威尔基驱车穿过一些工业区时，他听到工人们对他的讥笑和诘问，看见他们向上行道吐唾沫并背过身去。在商业和金融区，人们向他身上抛撒五彩纸屑；而一旦他出现在肮脏的工厂区，水果、石子、鸡蛋和灯泡不断地向他袭来。到处流传着有关他的德国祖籍的闲言碎语，说他的家乡贴着许多诅咒黑人的标语如“黑鬼，决不让你活到太阳落山！”等等。对罗斯福当然也不能幸免。除了老一套的诽谤以外，又增添了新的、别出心裁的诬蔑，传单上指控罗斯福家族因一人当总统而全家发了几百万美元的横财。埃利奥特·罗斯福被授军衔的消息传了出去，人们举着巨型标语牌游行，上面写着：“爸爸，我要当海军上校。”
费城的广告牌上贴着这样耸人听闻的口号：“拯救你们的教会！”“独裁者仇恨宗教！”“干脆投共和党的票吧！
总统仍不开始竞选。9月中旬，他的确对汽车司机工会全会发表了一篇公认是政治性演说，但他却津津乐道如何保卫和平，以及扩大新政的福利事业，结果甚至连听众也不清楚竞选运动已经开始了。并且，他还为新建的学校主持落成典礼，为庆祝利夫·埃里克森和哥伦布节日发表献词，但在所有这些场合，他都仍然以国家元首和三军统帅的身份出席。
在这期间，威尔基却不顺利。这个大个子，头发较前更加蓬乱，声音更加嘶哑，但仍然吸引大批听众。他的困难是找不到一个制胜的政治立场，使他可以击败他那个难以捉摸的政敌。开始时，他抓住新政的两个方面进行猛烈抨击：一是就业，一是国防。他在这些方面有充分事实根据：失业率仍然居高不下；至于国防措施，罗斯福不是走在舆论的前面，而是落在后面；他墨守老一套的行政领导习惯，没有建立一个统一的重整军备的组织。但当时就这几点对罗斯福提出指控是不合时宜的。因为战争使军火生产欣欣向荣：当威尔基在西北部发表演说的时候，大批工人涌回到飞机工厂和木材场工作；当他在匹兹堡发言时，钢铁厂正为新的订货单而紧张地忙碌。而罗斯福则成为一位振奋的三军统帅的象征。报纸和杂志上几乎每天都刊登着以大炮、坦克和军舰作为背景的总统相片。
反对三届连任的理由似乎也不起作用了。威尔基认为把罗斯福看作国家不可少的人物是一种不得人心的论调，因而就此大作文章，予以抨击；但他这样做也仍然不能制服他的敌人。民主党人对总统的意图心照不宣，因此对威尔基提出的问题不予理睬。而且9月间，国外的事态发展也帮助维持了一种局势紧急的气氛，在这种气氛中，选民们可能认为总统三次连任是可以接受的。不列颠之战仍在激烈进行；日本军队开进了印度支那；意大利正准备进攻希腊。
这位共和党挑战者还面临着他自己阵营内部的分歧。威尔基夸耀自己获得党外人士的支持，主要依靠临时出现的几千个威尔基俱乐部，而把共和党看成是一个同盟的但有点异己的力量，因此他一开始就得罪了党内一些专管组织工作的人。更糟的是，威尔基接受了新政的实质内容，而在某些问题上，比罗斯福有更进一步的国际主义立场。这就使党内某些负责组织工作的人抱怨说，威尔基不过是个附和对方论调的候选人罢了。他们用民意测验来证明威尔基的这一套软弱无力的竞选方法起不到任何作用。
罗斯福本人促使威尔基决定重新估价他的竞选策略。在竞选运动开始初期，威尔基硬说那位“竞选三次连任的候选人”在慕尼黑会议时期曾经同希特勒和墨索里尼通过电话，将捷克出卖了。这话刺痛了罗斯福，于是，在10月初的一次记者招待会上，他拿出一份《纽约时报》，上面刊登的罗马发来的电讯说，轴心国希望罗斯福竞选失败。对此他不加评论，只是狡黠地对记者们说：
我不过摘引报刊上的话给你们听听罢了。
9月底，威尔基改变了策略。按他的说法，罗斯福如今不是一个绥靖主义者，而成了一名战争贩子。“他保证我们的孩子不参加外国的战争的诺言，就像他保证财政收支平衡的诺言一样，都是不算数的，”威尔基宣布说，他的语调现在变得像低音号一样低沉平板：“我们的孩子现在已经快要登上运输舰了。”威尔基感到他终于找到了一个可以制胜的题目，于是越来越走向极端，把话说得越来越过头了。