罗斯福立刻和波士顿——坎布里奇的社交圈子挂上了钩。他和波士顿的体面人物相处甚欢。他们的家庭从社会地位来说虽然显赫得多，但和他在海德公园熟知的那些家庭非常相似：家财万贯，出身高贵，只在这些家族之间联姻。他在哈佛四年期间几乎每个星期都要进行一圈社交拜访，一本正经地把名片递给令人生畏的男管家。他写信告诉家里说：“我的大礼服太漂亮了，令大家赞羡不已。”他有修长的身材和几乎可以说漂亮的头部——头发中间分开、双眼深陷而且靠得很近、细长的鼻子和下巴、感觉灵敏的双唇——他随时面带微笑，但不再露出牙齿上的钢丝套，他仪态大方，所有这些优点都成为他的得天独厚的条件。
但在运动场上，他的体格却不能使他称心如意。正如在格罗顿一样，他拼命想在一个大的运动项目中崭露头角。可是，他的体重仅有一百四十六磅，而且体育技巧并不娴熟。他竭尽全力当上了一年级足球队的后边锋，可是仅仅保持了两个星期。经过第一天的练习以后，他当上了一个非正规球队的队长，这对他也是一个安慰。他也致力于划船比赛，但在这方面，他至多也不过在校内比赛队里当一名尾桨手。
罗斯福为了弥补在体育运动方面受到的挫折，便投身于课外活动。他被选为“一年级快乐俱乐部”的干事，因而感到兴奋。最有意义的是《校旗报》。在他写信告诉家里他已经“脱离”一年级足球队的那天，他在信中又说，他正在努力争取参加大学生日报的工作，“如果我好好干上两年，就有可能当上编辑。”他的确努力工作——时常一天几小时。到了三年级，他取得了主编这个最高职位。运气或者是亲戚关系起了部分作用。富兰克林在给他的堂兄西奥多·罗斯福打电话要求去看他时，发现这位副总统即将在哈佛作一次学术性讲演。于是，他抢先在自己的报纸上发表了这条重要的内幕消息。然而，他的成功主要归功于他的那种锲而不舍的精神。
显然，罗斯福希望在哈佛取得成功。这种抱负的根源何在呢？毫无疑问，一般地说，这多半是由于他急切地希望赢得同学们的尊重，而从特殊意义上来说，则是由于热衷于赢得社会名流的尊重。罗斯福在大学时期是个喜欢参加各种团体的人。但是有些团体，人们不能要求参加——而是应邀参加。
罗斯福在哈佛遇到那种俱乐部，对入会者的限制在全国也是最苛刻的。二年级学生首先要由“麦片糊”俱乐部加以筛选，首批当选者享有特殊的社交地位。然后是真正的考验——看是否能被选进一个“最终的”俱乐部。
哈佛的各个分会一度曾附属于一些全国性的团体，因此，它们没有与俄亥俄州及其以西的各地方团体建立联系，并且乐意放弃它们的许可证。这些分会就成为将哈佛大学与波士顿社会直接连结起来的桥梁。这些团体表面上颇有名气，但几乎没有开展任何重要的活动，重要的问题是：一个人应当参加它们，而不是要在其中积极开展活动。
富兰克林兴高采烈地步入社交界。他在得知自己已被一个二年级俱乐部选中后写信回家说：“我快要忙死了，但我仍然感到很高兴”。作为罗斯福家族的一员和格罗顿的毕业生，他几乎有把握参加一个最终的俱乐部。但究竟参加哪一个呢？在这些五花八门的俱乐部之中，首屈一指的是波斯利恩俱乐部。许多年前这个俱乐部曾吸收过他的堂兄西奥多。富兰克林参加了一个名叫“飞球”的高级俱乐部，然而却被波斯利恩俱乐部拒之门外。据埃莉诺·罗斯福说，这个打击使富兰克林多少产生了一种自卑感。他的另一位亲戚说，这是他一生中最痛苦的时刻。关于这一点，各种说法之间明显互相矛盾，但有一个事实则是确定无疑的：对于年轻的罗斯福来说，他是否被社交界所承认，则具有极重要的意义。
罗斯福也要把时间用于学习方面。他学文科。他的课程有英国文学和法国文学、拉丁文、地质学、古生物学、美术和演讲术。但他把精力集中在社会科学上面，选修了十几门历史课和几门与政治学和经济学相关的课程。这些课程包括欧洲史、英国史、美国史、美国政府、立宪政治、美国立法倾向、国际法、货币法规以及有关运输、金融和企业的经济学课程。像在格罗顿时一样，他依然是一名中等学生，成绩平平，达到“体面的及格”水平。然而，由于他在格罗顿学校时已经预修过几门课程，因此用了三年时间就具备了获得学士学位的资格。第四年，他仍留在哈佛，编辑《校旗报》，同时正式升入研究院。但他并不认真学习各门功课，因此，未被授予大学硕士学位。