萨拉勉强地逐渐让富兰克林独自活动了。五岁以前，他穿着童装，留着长长的金色卷发。他脱去裙子，却换上了苏格兰式折叠短裙和方特罗依勋爵装。他快到八岁半时在给他父亲的信中写道：“今天早上妈妈走了，我得自己洗澡了。”但是，他很快就把这座庄园变成了他自己的王国。从房子前面的斜坡向下滑着玩；张弓带箭在树林里漫游；看人把大块大块的冰从河里拉上岸来；穿着雪鞋在田野上行走（最难忘的是1888年暴风雪以后的那一次）；在河上溜冰和乘坐冰船；在他楼房附近的铁杉树上筑了一个望台；骑上他的小马戴比；喂他那条特种红毛猎狗马克斯曼；在赫德森河里游泳，尾随着河上繁J忙的船只起伏漂动；打鸟，把它们制成标本来丰富他的收藏。他在房间里玩障碍赛马，部署他的玩具兵，而且开始集邮。
萨拉和詹姆斯常同他一起玩。与一般美国孩子相比，他和他爸爸相聚的时间要多得多。孩子在信中流露出他对父母的爱。1888年5月18日，他六岁时，这样写道：
我亲爱的妈妈
昨天下午我同爸爸一起去钓鱼我们抓到了十几条鲦鱼我们把它们都扔在岸上了爸爸对我说如果把它们放到池塘里去，那会把鱼吓坏的我亲爱的外公他好吗亲爱的妈妈我希望他身体比以前好一些
吻你
你亲爱的儿子富兰克林
当然，富兰克林也时常和海德公园其他名门望族的孩子们一同嬉戏。然而他同大人相处的日子，要比他和其他孩子一起玩耍的时间多得多。实际上，和他交往的人，不论老少，都与德拉诺家族或罗斯福家族有非常密切的亲戚关系，否则就是来自赫德森河有数的几个家族。
他对家庭怀着十分强烈的忠诚感情，而这种感情又和浓厚的家族观念融为一体。爸爸妈妈常带着孩子外出旅行——到马萨诸塞州的费尔黑文，芬迪湾的坎波贝洛，英国，或欧洲大陆——然而，旅行不过是换个新地方，接触的仍然是同一类型的人物。罗斯福一家旅行时乘火车，坐的是私人专用车厢。如果坐船，就像萨拉自己说的，总是“和熟人在一起”。他们所到之处总有一大群叔伯姑表。富兰克林是通过他家人的眼光来观察世界的——他们则按自己的看法让他来认识这个世界。而这个世界总是从他的父母一统天下的那个海德公园开始，也以海德公园告终。
世界局势是安定的。国家处于和平时期。到十九世纪八十年代，内战造成的巨大创伤基本上已经抚平。美国真正的首都是坐落在赫德森河下游七十五英里处的纽约。资本家在这里敢想敢干；他们就像将军们征战沙场那样建设着美国；在码头上招募瑞典、德国、波希米亚移民，把大批的人力投到战略要点去进行各种活动，修筑铁路、开采矿藏、创办工厂、兴建一座座完整的城市。人们很恰当地评论说：这些人寡言善行，而华盛顿的政客们则是做得少说得太多。在国会山，议员们为任命权、为关税、为改革、为州的权利争论不休，而重大的决定都是在华尔街做出的。两党轮流执政——1889年，坚定而可尊敬的哈利森接替了坚定而可信赖的克利夫兰—但是两党的斗争往往只不过是徒有其名的争斗而已。
哈佛大学：黄金海岸
1900年9月富兰克林·罗斯福在写信回家时说：“我最亲爱的妈妈和爸爸：我现在坎布里奇。十二小时以后我将完成全部注册手续而成为1904级的成员。”他的卧室看起来好像“被片状闪电击中”，凌乱不堪，起居室内没有窗帘和地毯，床铺看起来“不适合睡觉”—一而他却相当愉快。他就要成为哈佛人了。
从格罗顿学校进入哈佛大学并不困难。许多老同学和他一起进了哈佛。他立即开始同格罗顿校友同桌吃饭，而不去那些大型的公共餐厅。有时，他在晚间去桑伯恩弹子房，可以会见“格罗顿、圣马克斯、圣保罗和庞弗雷特等校的大多数校友”。与他同寝室的莱恩罗普·布朗就是格罗顿校友。他们在威斯特莫利大院合住一套房间，地点在哈佛的“黄金海岸”，即租费昂贵的宿舍和高级俱乐部集中的地带。
哈佛和格罗顿不同，它不与世隔绝。查尔斯河对岸就是沐浴在午后的金色阳光下的波士顿。哈佛大学对于波士顿这样一座城市来说是一个有教养的智囊团。大学和波士顿的关系虽然密切但却并非一贯融洽的。哈佛的一位历史学家说，波士顿是附在大学身上的一条“社会水蛭”；灯塔山的女侍——他称之为“波士顿的性感女郎”——希望招待哈佛的那些“诱人的青年男子”，并妨碍了要把哈佛大学建设成为一所“社会民主主义”的学校的一切努力。