什么东西使得俄国人想冒如此粗鲁蛮干的危险呢？他们怎么会相信在离开美国九十里的一个岛上设置导弹而可以平安无事呢？基辛格认为部分的答案在于那是专制独裁制下一种共同的错误：苏联人已经开始把自己的宣传看得太认真了；他们不厌其烦地讲起他们有能力保卫“民族解放运动”，他们没有注意到在东南亚支持游击队和在西半球设立导弹基地之间的不同。共产党人在亚洲的军事行动总是暧昧不明的；他们给美国人提出了非常现实的问题；但没有其他问题能与古巴问题相比的了。基辛格问，苏联人难道真的相信，把数量有限的导弹放在古巴，对美国来说，是无所谓的、是完全可以接受的，而且肯定不会冒核战争的风险？古巴的基地显然挡不住美国的进攻，基辛格想不出导弹能达到什么军事目的。他写道，苏联人对军事上捞到好处显然远不及对政治上捞到好处更关心。只有假定苏联人是企图借此充分证明自己的力量和美国人的无能，这次行动才是可以解释的。基辛格写道，如果他们成功了，整个拉丁美洲的极端分子必将“信心倍增”，而美国的盟国将“大为沮丧”。倘若苏联在古巴取得了胜利而不接着在柏林问题上摊牌，对他来说，是不能想象的。
他经常反复思考的问题是，苏联人怎能如此糊涂，竟然相信在古巴设置导弹后可以太平无事。难道苏联人从他们过去十年的经验中得出了错误的结论？他们是否回忆往事把苏伊士事件看成是美国和苏联合在一起“羞辱”美国最亲密的盟国——英国和法国的时刻？黎巴嫩如何呢？为什么美国在黎巴嫩的干涉并没有阻止住中东唯一接受艾森豪威尔主义的政府被撤换？猪湾又怎样呢？苏联人又是怎样在一旁观看着美国玩弄的把戏，观看着美国人在自己的军事行动失算以后乖乖地接受失败？是不是可能因为美国接受了柏林墙，使赫鲁晓夫相信美国会接受任何既成事实呢？如果是这样的话，他们可能预计在古巴问题上也不会遭到抗拒。基辛格写道，这不是不可能的，苏联人相信美国“会宁愿接受任何可以保全面子的做法而退却，而不愿面对一次正面冲突”。此外，美国对苏联增加军备的最初反应，可能使苏联人误解了。虽然肯尼迪在记者招待会上很清楚地表明，美国对于引入进攻性武器是极端重视的，或许重点还说得不够清楚；不论怎样，发言的全文是解释为什么美国人没有立即进行干预。同时，基辛格写道，政府发言人在评论这件事情时，倾向于强调封锁或侵略所包含的冒险。当参议员基廷警告进攻性武器正在设置中，这种话也被否认了。基辛格说，很可能苏联人认为，美国知道他们的准备工作，并且决定用否认存在任何威胁的办法而予以默许了。
赫鲁晓夫显然误解了总统的性格和这个国家的情绪。基辛格写道，能够成为美国总统的人，意味着，除了其他特点外，还有一种战胜敌人的意志。当然，拿肯尼迪来说，他还得克服一些包括年龄和宗教在内的主要弱点，但赫鲁晓夫应该早已看到，他要对付的人是不会袖手旁观并容忍如此狂妄的侵略行动的。即使肯尼迪愿意屈从，基辛格怀疑一般公众是否会同意。假如苏联的情报和外交人员没有提醒赫鲁晓夫注意该项基本事实，那就是证明独裁的病毒已经破坏了苏维埃国家，它的领导人只能听到他们愿意听的东西。在基辛格看来，苏联的行动在军事上是混乱的；简直是不值得冒这么大风险的；在政治上则是天真而愚昧的。美国不可能同意，以解决西半球以外的争端为条件，来交换苏联从古巴撤回导弹的诺言。不能设想，美国人会为了保护他们自己的利益，而出卖盟国的生死彼关的利益。用基辛格的话来说，如果美国这样做了，它就别想“充当西方的领袖”了。
苏联人可能曾指望盟国的犹豫不决——甚至指望盟国对美国施加压力以免冲突——但是肯尼迪的决不会让这种情况发生。正如基辛格所解释的，在总统讲演之后，其他国家只有一种方法可以影响美国，那就是支持美国。苏联领导人在估计中立国将作何反应时，也不见得高明多少。这些国家中有许多国家非常希望让那些大国彼此相争以坐收渔翁之利，而它们自己则并不准备冒很大的风险。支持“民族解放运动”是安全的；支持苏联在古巴建造导弹基地的决心那可完全不同了。后一种行动有战争的危险，中立国对于那种可能性则不感兴趣。