基辛格进了纽约市立学院夜校部，开始学习会计学；他白天工作，有一个时期曾在市区曼哈顿的一家工厂做工。尽管在这个古老的市立学院读全日制有多么光荣——一些事业有成就的校友经常这样说——然而每天晚上来签到、利用业余时间上大学的那些劳动过度的人却很难领略这种光荣。基辛格感到他的白天是在一个工业性的工厂里度过的，晚上是在一个教育性的工厂里度过的。第一种工厂提供他一笔微薄的收入，使他能分担家庭开支；第二种工厂呢，他和他的父母设想日后会给他一些证书，使他能从事一种可能有较为丰厚的收入的专门职业。他的父母的眼界不过如此。他们送儿子上大学仅出于一个理由——改善他将来的前程；在二十世纪四十年代初毫无保障的难民社会里，只有这样才能在经济上有所改善。基辛格在那些岁月里没有什么际遇能促使他读书更加广泛一些，他在二十岁的时候对历史的兴趣同他在十五岁到达纽约的时候一样还没有充分发展。
由于战争突然爆发，基辛格才摆脱这种生活。1943年2月，美国陆军征召他入伍，不久他就到南卡罗来纳州的克罗夫特营接受步兵基本训练。基辛格从未去过梅森一狄克逊线①以南的地区，也从未离开家庭独自生活过除了他曾度过青少年时期生活的曼哈顿附近的那个难民区以外，他对美国生活就一无所知。在斯帕坦堡附近的克罗夫特营，基辛格获得了他对美国的最初印象，这是他在他的中学历史教科书中从未学到过的。正如他在家信里表示的那样，这一经历使他感到无比兴奋。他是一个爱独自观察问题和倾听别人说话的人。在他来看，南卡罗来纳州比起纽约来更是一个“新大陆”。宾夕法尼亚洲伊斯顿的拉斐特学院也是这样。他是在克莱姆森学院度过一个夏季后于1943年9月被送到拉斐特学院的。第二次世界大战期间曾有过几个教育计划，根据智力测验的成绩选送士兵到大学去学习那些陆军认为有用的学科，学费由政府承担。“陆军特别训练计划”就是其中之一。这个计划附带有一个好处，这样能使许多由于缺乏足够数量的不服兵役的男学生而本来可能关闭的学院得以继续维持下去。基辛格根据一个特别工程计划的规定在拉斐特学院学习了六个多月。这次学习尽管没有增加他的历史知识，但是却使他的学习素质又受到了新的赞赏。拉斐特学院的几位教授对他特别器重，基辛格显然是他们的最能干的学生。这段美好时期的结束完全是出人意料的，大部分原因是前线迫切需要大批士兵。基辛格和其他许多希望在陆军特别教育计划中留得稍久一些的人，都被立即调回陆军营地，待命投入正在进行激烈战斗的战场上去。1944年4月，基辛格被派往路易斯安那州的克莱本营的第84步兵师。
这一调动对基辛格来说恰恰是一件幸运的事。在克莱本营他遇到了弗里茨·克雷默，一个像他一样的士兵，是一个德国人，但不是犹太人，而且是自愿离开德国的。克雷默对基辛格的教育出过许多力。这种说法虽然多少有点夸大，但包含了必须肯定的重要事实。基辛格结识了这个人，使他得益匪浅，这个人受过很好的欧洲标准的教育，他使基辛格看到自己学识非常不足。克雷默对别人的缺点很宽容。他认为年轻的基辛格拥有无穷的智力，他知道基辛格精于掌握甚至最复杂的问题，而且专心倾听别人的意见。基辛格的这些品质很重要；克雷默自己正喜欢同这样的人谈话，他认为这个已经不大会讲德语的犹太青年是一个难能可贵的听众。克雷默滔滔不绝地谈着，还坚持要用德语来进行谈话。这两个人变成了形影不离的好友。但他们两个却是完全不同的人。克雷默已经三十五岁，出身于一个基辛格从不了解的德国社会，克雷默是一个虔诚的基督教徒，对纳粹主义深恶痛绝。他全神贯注于谈他自己和他的“人生哲学”，他引经据典，而那些书基辛格是从来没有涉猎过的，他阐述的唯心主义论点，基辛格也从来没有听到过。这位年纪较长者认为，他正在教育一个初出茅庐的青年，虽然他只是模模糊糊地感觉到他对基辛格施加影响的性质。克雷默所获得的两个博士学位——他对拉丁语、希腊语和好几种现代语言的娴熟，更不必说精通哲学、历史和法律了——给这个年轻人以很深的印象。但是更为重要的是基辛格从未碰到过一个自己去选择过流亡生活的德国人，并且是出于政治上和道义上的原因而这样选择的。基辛格的全部难民经历同那些被迫出走的男男女女一样，他们的命运并非自己选择的。基辛格对自己选择命运的人的印象很深。他知道这是出于克雷默的勇气并表示钦佩，他也喜爱克雷默的性格开朗和虚张声势。尽管克雷默那种过甚其词和傲慢自大的性格偶尔也会使他反感；但这些看来都是极为细微的缺点，可以作为一个怪人的一种无害的癖性而不必计较。基辛格喜爱克雷默，因为克雷默作出了道义上的选择；在基辛格看来，那种选择表现了克雷默的性格。克雷默谈到他自己时，总是强调他的自立精神；年轻的基辛格几乎完全信赖他，把他看成为一个无拘无束的人。