通常情况下，斯大林的传记作者们不加鉴别地引用他革命生涯中的对手所发表的有关他在正教中学学习生活的文章，因此，很容易低估这里的教学质量。在他的对手看来，斯大林不学无术，没上过几天学。作为一个革命者，斯大林本人厌恶人们将注意力集中在他从沙俄的统治秩序中所获得的利益。这种做法，又徒增了他在人们心目中没文化的印象。事实上，梯弗里斯正教中学对自身定位颇高，只有那些非常聪明的孩子，才能进入这所学校。梯弗里斯有两所教会学校，一所招收格鲁吉亚人，一所招收亚美尼亚人。对那些没钱进入第一中学学习的少年而言，这两所学校有着很大的吸引力。有些父母之所以让孩子进入这两所学校学习，是因为他们认识到这里所学的课程，能够帮助孩子进入世俗学校进行深造。
从斯大林后来的成长经历来看，正教中学的学习过程对他影响很大，他从中获益颇深。因为学生都是从格鲁吉亚当地的各所学校中招收来的优等生，老师理所当然地认为他们早已掌握了俄语和斯拉夫教会语言[7]，期望他们在这里能进一步学习更多的知识。起初，学生们主要学习俄罗斯文学、俄罗斯历史、希腊语和拉丁语，东正教的职业训练不占主导地位[8]。当然，还有一点不得不提：正教中学的教学有一定的政治导向性：世俗文学是从那些所谓的支持沙俄政府的作品中选择的，历史课程以D·I·伊洛瓦伊斯基（D.I.Ilovaiski）的教科书为蓝本，这部教科书首先对历代沙皇和他们的赫赫战功进行了赞扬。[9]历史课程的标准是要求学生掌握色诺芬（Xenophon）的《远征记》，到四年级时，学会柏拉图的《申辩篇》和《斐多篇》。[10]在教会学校中，这类课程的学习不及在世俗中学里学得全面，但教会学校以当时欧洲的标准进行教学使学生们受到了相当宽泛的教育。
约瑟夫在一年级时学得非常好，期末考试，除了一门功课外，其他都得了最高分。下面是他一年级时的学习成绩[11]：
圣经5分
俄国文学5分
世俗历史5分
算术5分
格鲁吉亚语5分
拉丁语—
希腊语4分
斯拉夫语吟唱5分
格鲁吉亚－伊美利田语吟唱5分
可见，约瑟夫的希腊语相比其他科目要弱一些，这与他在哥里正教小学的学习经历不无关系。至于拉丁语可能由于他进中学晚，尚未开始这门语言的学习。
到后期，正教中学更加强调对基督教的信仰，为成为神父做准备。六年级时，约瑟夫·朱加什维利不再学习俄国世俗文学和历史，也不再学习算术和其他学科，每周只学一段时间的希腊语，空余时间学习宗教历史、礼拜仪式、讲道术、教义、比较神学、伦理神学、实际的神职工作、教授法。同时，还像以前一样学习《圣经》、教会唱诗。[12]这些课程，都使中学生们厌倦不已。因为在俄国文学课上，学校允许学生们学习的都是早于亚历山大·普希金的作品。列夫·托尔斯泰、费奥多尔·陀思妥耶夫斯基（FedorDostoevski）、伊凡·屠格涅夫（IvanTurgenev）的小说虽部部是经典，但均被学校列为禁书。与这些经典一起被列为禁书之列的，还有格鲁吉亚的诗歌和散文。甚至连13世纪诗人绍塔·鲁斯塔维利（ShotaRustaveli）的作品，都难逃此厄运。[13]梯弗里斯正教中学的课程和繁文缛节强烈地挑战着学生们的耐性。对此，校长格尔摩根除了变本加厉地依赖监视和惩罚外，无计可施。在一年又一年的成长过程中，约瑟夫·朱加什维利逐渐开始同情那些反对规则的人，他的聪明才智和爱国热情使他拒绝接受现状，甘于忍耐。于是，他私底下与那些同病相怜的同学交换意见，竭尽全力破坏这个压迫人的制度。
梯弗里斯正教中学一直有反抗权威、反抗压迫的传统。在它初创的几年时间里，经常麻烦不断，反抗事件时有发生，让统治当局头疼不已。约瑟夫后来的发展，深深受到这种传统的影响。在这些反抗事件中，比较有影响的有：1884年，一个名叫席尔瓦·吉布拉泽的学生因袭击校长而被流放。席尔瓦·吉布拉泽后来成了一个马克思主义者。1886年，从哥里来的学生拉吉亚什维利（Largiashvili）比吉布拉泽有过之而不及，直接将校长刺死了。[14]1890年的大斋节期间，由于厌倦了日复一日地吃豆类，梯弗里斯正教中学的学生在诺埃·佐尔丹尼亚（NoeZhordania）和皮利普·马哈拉泽（PilipeMakharadze）的领导下开始罢课。[15]他们宣称，如果学校不对伙食进行调整，他们就不去上课。当时，约瑟夫·朱加什维利还是哥里正教小学的一名小学生。后来，佐尔丹尼亚成为格鲁吉亚孟什维克的领导人，马哈拉泽成为格鲁吉亚布尔什维克党的领导者。佐尔丹尼亚和马哈拉泽领导的这次罢课运动持续了一周，除了改善伙食以外，他们还要求用格鲁吉亚语教学，学习格鲁吉亚历史和文学。为了使学生们一直支持他们的反抗行动，二人还创办了一份手抄报。[16]1893年，学校又爆发了一次为改善伙食而进行的罢课行动。此次行动导致阿卡基·茨亨凯利（AkakiChkhenkili）、弗拉基米尔·克茨霍维利（VladimirKetskhoveli）和谢韦里安·朱加利（SeverianDzhugheli）被开除。后来，他们都成为著名的马克思主义者。离开正教中学后，米哈伊尔·茨哈卡亚（MikhaTskhakaya）和伊西多尔·拉米什维利（IsidoreRamishvili）也加入了马克思主义运动中。[17]