斯大林知道自己喜欢什么类型的人文艺术，也知道自己喜欢什么样的历史学者。在戏剧领域，自1926年米哈伊尔·布尔加科夫（MikhailBulgakov）的《图尔宾一家的日子》首次公演后，他就赞不绝口。这部戏剧不光描写了红军，还以同情的口吻描写了白卫军，主要展现内战期间乌克兰人变节的故事。斯大林对它的钟爱表明，他希望以比官方历史教科书简单得多的方式来理解战争。在芭蕾舞方面，相较于更新颖的音乐和舞蹈，斯大林更喜欢柴可夫斯基（Chaikovski）的《天鹅湖》，其中的意义值得思索。或许，他只是想把自己当成古典舞蹈的热衷者，但不管怎样，他没有从苏维埃的舞蹈中发现任何有吸引力的东西。在音乐方面，也是如此。虽然他开始参加交响乐和歌剧活动，但当代作曲家几乎没有能得到他的赞赏。斯大林对当时活着的作家所写的诗所表现出的兴趣也很小，不过，1930年自杀的诗人弗拉基米尔·马雅可夫斯基（VladimirMayakovski）和高尔基一样，成为苏联艺术领域的偶像，而斯大林对此所付出的代价只是动了嘴上功夫来纪念他（列宁曾宣称，在纸张缺乏的时代为他的诗歌分配有限的资源是不道德的）。抛开苏联当代诗歌，斯大林对格鲁吉亚的经典诗歌有着持久的爱。
这些年来，人们嘲笑斯大林没有艺术感，他的对手也通过吸引人们对其知识局限性的注意来打败他，从而获得自我安慰，但他们的讥笑太过火。斯大林也是咎由自取，因为他总是刻意去遮掩他的教育水平，诗歌方面的成就及其知识兴趣范围，与作家和画家们的口头交流经常转向政治问题。
其实，斯大林真正的审美热情并没有熄灭，尤其是有关格鲁吉亚的艺术问题产生时，他的热情就会表现出来。30年代中期，当沙尔瓦·努楚比泽（ShalvaNutsubidze）编纂并将格鲁吉亚语的诗集翻译成俄文时，斯大林情不自禁地去看一看打印的草稿。他回顾了自己对诗歌的热爱，并在草稿的空白处用铅笔写上了他的修改意见。[9]努楚比泽与斯大林在一起看起来很古怪，因为前者是一位拒绝入党的学者，他出版格鲁吉亚诗集的计划，可能就是作为免遭逮捕的托词。但他们两人相处很好，努楚比泽欣然接受斯大林的修改建议，并真的照其做了改进。[10]斯大林不允许将他所提供的帮助公之于众，也永远不会赞成恢复其作为一个名不见经传的格鲁吉亚诗人的名誉而努力。斯大林早期的一些诗作已经被悄悄出版，但如果没有他的批准的话，这种事情是不会发生的。但如果重新思量，我们发现，斯大林掌权时，这些诗都没有普遍再版，也没有出现在“二战”结束后出版的多卷本的《斯大林全集》中。在这个过程中，国家理性战胜了个人的虚荣心。或许，斯大林相信，他年轻时写的浪漫的诗歌使其钢铁巨人的形象大为减色。或许，他想为这个时代定下文学基调，而文学只能以当前的政治需要为标准进行判断。
相对于音乐来说，文学、绘画和建筑是更容易以这种还原性的形式进行剖析的艺术。在这种剖析中，斯大林立马需要的东西有两种。首先，他要求文化要为“大众”服务；其次，他还试图传播高端文化，从而使苏联人的学识能与国外在这方面所取得的成就相媲美。因此，他在坚持俄国悠久的伟大文化的同时，还将俄国19世纪的作家及作曲家，如普希金、托尔斯泰、格林卡（Glinka）和柴可夫斯基的成就吸收到1917年之后的社会主义计划中来。他个人对于陀思妥耶夫斯基（Dostoevski）满怀热情，并断定他是一个卓越的心理学家。[11]但陀思妥耶夫斯基对政治的公开反对和神秘莫测的宗教信仰让斯大林无法忍受，以至于斯大林不赞成对他的著作进行再版。同时，格林卡的歌剧剧本被要求重写，普希金和托尔斯泰的作品被禁止。但即便如此，公众仍然能接触到很多有保守主义成分、自由主义成分和厌恶政治的革命前的艺术传统。斯大林的文化变革项目是一个不稳定的混合体，他可以随意地去杀害艺术家，除非他或故意、或无意识地忽略艺术家们在做什么（至少在某种程度上这么做），否则，他所制定的政策不可能产生出伟大的艺术作品。
总体而言，文化吸引他偶然地、出乎意料地介入进来。1937年斯大林的助手列夫·梅利斯（LevMekhlis）打电话给《真理报》的漫画家鲍里斯·叶菲莫夫（BorisYefimov），要他速来克里姆林宫。叶菲莫夫已经猜测到了可能要发生的最坏事情，便谎称患了流感。但是，斯大林仍然坚持要他前来，最多只能向后推迟一天。事实上，斯大林只是想要叶菲莫夫停止画那些有龅牙的日本人物。听完斯大林的谈话后，这位漫画家答道：“肯定没问题，他们以后不会再有牙齿了。”[12]斯大林还直接干涉到电影的制作中去。直到1938年被捕前一直掌管苏联电影业的人民委员鲍里斯·舒米亚茨基（BorisShumyatski）认为，总书记是他必须认真对待的唯一的评论者。[13]无论是在莫斯科郊外的别墅中，还是在黑海海滨的别墅中，斯大林都有电影放映设施，像《列宁在十月》这样的电影是他的最爱，但是他还希望观众们尽兴，并从中受到教导，也不反对像《马戏团》一样逃避现实的音乐剧。当宣传中开始强调爱国主义时，斯大林对谢尔盖·艾森施坦因（SergeiEizenshtein）导演的电影《伊凡雷帝》和《亚历山大·涅夫斯基》啧啧称赞。这种偏爱让艾森施坦因又高兴又担心，因为他深知，斯大林将会愤怒地抨击那些他认为与当前的官方政治相冲突的事件。