原来英国和美国的计划人员并不是从一张白纸开始计划这次战役的。早在1941年，英军就认真研究过能不能在强大的“十字军”进攻作战中扩张战果时进攻西西里，结论是不能。1942年11月，英国的参谋长委员会曾经提出了一个进攻西西里的概要计划。因此，当艾森豪威尔在卡萨布兰卡会议后被任命为总司令时，他同时还接到了“一个陈述了各种考虑的备忘录以及构成这次研究的基础的作战概要计划……。”有关的高级军官当时都全神贯注于作战，艾森豪威尔对这个作战概要计划未充分进行研究，只是作了通报。但不是把通报作为总司令的一个命令，而是把它作为供有关各方进行讨论的一个临时蓝图。由于当时情况十分紧迫（丘吉尔当时大吵大嚷，要求在6月发动进攻），艾森豪威尔才不得不采取行动，但这却引起了很大混乱。结果“赫斯基”战役计划成为有两支盟国军队参加的大规模两栖战役计划工作的不好的典型。
英国参谋长委员会的原始计划可以叫做“港口一机场计划”。它是建立在一些后来被证明为错误的假定之上的。只消看一下西西里地图就能看到三个港口区域：东北面海峡处的墨西拿——由于太靠近意大利本土以及不可能得到空中掩护，不能作为进攻的目标；东南面的锡拉库萨一卡塔尼亚一奥古斯塔港口区；西北面的巴勒莫。这几个港口的日进口量如下：墨西拿港，4000～5000吨；锡拉库萨港，1000吨；卡塔尼亚港，1500吨；巴勒莫港，2500吨。计划要求美军夺取巴勒莫，蒙哥马利夺取锡拉库萨。空中优势必不可少，因此，除了使用盟国机场所提供的大量航空兵外，还准备夺取岛上的几个主要机场。总起来说，这个原始计划意味着，英国的三个师将分别沿着100英里的海岸线登陆，而美军则在英军西面60英里远的地方登陆。在进攻开始后两天，美军将再次在岛的西北面登陆以夺取巴勒莫，而英军则再次在140英里以外的卡塔尼亚登陆。英国和美国的空降部队将在不同的机场空降，以配合作战。
不难看出，这个计划有一个严重缺点，兵力十分分散。亚历山大曾建议对此计划作一些小而重要的改动：除非十分必要，不要分散使用各师；用伞兵夺取海滩而不是夺取机场。这个计划实际上已在3月13日由艾森豪威尔原则批准，而蒙哥马利却不予批准。登普西提醒蒙哥马利注意这件事，蒙哥马利于是给亚历山大发了下述电报：“我认为伦敦制定的这个计划背离了实际作战的一切常识性规则，完全是理论性的。它没有任何成功的希望，应当重新制定。”接着，他就动手来制定计划了。从这时起到计划制订出来和最后被接受为止，连续进行了许多次曲折复杂的辩论。辩论双方的发言人进行了令人眼花缭乱的活动，但关键问题是十分清楚的。蒙哥马利认为问题的关键在于成功地夺取包括卡塔尼亚一锡拉库萨一奥古斯塔这几个港口在内的西西里岛的东南角，并且只有适当集中兵力才能保证这一任务的完成。同时他也认为，如果放弃夺取其他港口和机场的计划，那也是错误的。最后，到4月初的时候，形势又变得似乎可以采取某种妥协方案，如果英国能再提供一个师连同必要的运输船只的话。
这时出现了一个小小的喜剧性插曲。4月13日副首相艾德礼先生给丘吉尔写了一个备忘录：“……我们有没有具有指挥头脑和控制意志的人在直接控制着那些联合作战的计划者们？难道不应当由某一位强有力的、不讲情面的人来引导他们审议重要的问题吗？”艾德礼的话最好不过地描述了蒙哥马利当时的工作。迈尔斯·登普西爵士之所以认为蒙哥马利干得非常出色，原因也就在这里。在蒙哥马利看来，重要问题就在于集中兵力夺取卡塔尼亚，因此他就用一种无情的专断意志来强迫他的同事们考虑他的观点。但是他的“控制意志力”会触怒敏感的美国人，是会加深特德的恶感的（特德在北非时就开始对蒙哥马利有恶感了），甚至会是对亚历山大的一种冒犯。令人遗憾的是，一个正确的计划似乎是在一个傲慢的头脑里产生的。还在3月23日蒙哥马利就这样宣称：“本集团军指挥官打算用第8集团军的名气和声望来影响这次作战，因此打算尽可能使用第8集团军的名称，而不使用东部特遣队的名称。”我们上面已经讲过，4月23日蒙哥马利就离开昂菲达维尔到开罗与德·甘冈及其幕僚人员讨论“赫斯基”作战行动计划去了。此时已经制定出了七个计划，但没有一个使蒙哥马利感到满意。4月24日，他给亚历山大发了一份很长的电报，包含三个要点：1．所有的计划都有毛病，因为每一个人都想从自己永远不可能获得成功的计划中获得好处；2．蒙哥马利坚决要求制订他自己的集团军的计划；3．第8集团军必须在锡拉库萨和南部的帕基诺半岛之间登陆。蒙哥马利冷漠地补充道：“我不能判断这种解决办法会对整个战役产生什么影响。”从亚历山大4月29日在阿尔及尔召开的会议上的审议情况来看，这种影响似乎是很大的。特德拒绝了蒙哥马利的计划，理由是，按这个计划不能夺取大量机场，并且不能保证获得空中优势。而坎宁安则认为，这个计划不能保护靠近海岸的船只免遭空袭。亚历山大认为，从陆军的观点来看，这个计划的基本概念是正确的。这时艾森豪威尔行使他的权利了，他于5月2日召开了一次最高级会议。在会议上蒙哥马利提出了一个全新的计划。根据这个计划，美国人要放弃在战役初期夺取巴勒莫的主张，改为在南部的杰拉一带海岸登陆，而第8集团军则仍在他原来建议的地方登陆。这就是最后被采纳的进攻西西里的计划。