由来既如上述，为了弄清楚蒙哥马利的精神气质，还必须了解这由来是怎样产生的。
在堪萨斯州的阿比林（一个闭塞的无法无天的小市镇），一位名叫詹姆斯·巴特勒·希科克的绅士被任命为警察局长。据说，他获得这项任命是因为他在被委任之前曾杀死了43人，然后，在任职期间又杀死了57人。1876年，希科克在一次扑克牌赌博后，被人从背后开枪打死。与蒙哥马利同时的伟大人物艾森豪威尔逝世时，阿拉斯泰尔·库克在广播中说：“希科克死后14年德怀特·戴维·艾森豪威尔在得克萨斯州的丹尼森诞生。当艾森豪威尔还是一个小孩子的时候，他的一家迁移到了阿比林。”库克提出了一个富有深意的论点：艾森豪威尔是在美国西部极端凶暴的环境中成长起来的，他后来成了“一位宽宏大量、性情开朗的军人，一位统率欧美两大洲各色各样人员的廉洁奉公的领导人”。然而，不应当仅仅认为，第二次世界大战时期盟国这两位主要指挥官中，只有艾森豪威尔童年时期曾在边疆生活过。蒙哥马利的童年是在塔斯马尼亚度过的，而塔斯马尼亚的偏僻和艰苦并不亚于堪萨斯的阿比林。塔斯马尼亚这地方是便利的和适宜居住的，但是那些罪犯和被放逐的人至今肯定还鲜明地保留在蒙哥马利的头脑中。他母亲曾经把他归入了这些被社会抛弃的人的行列。因此，在塔斯马尼亚，她对蒙哥马利管束得更严了。
1897年蒙哥马利的父亲被召回伦敦参加兰贝斯会议。1901年再次奉召，不过这一次是要他最后返回伦敦，担任福音传播会的主管人。往返旅行对一个少年非常有益，蒙哥马利从这一经历中获得了两种品质，这两种品质终生保留在他身上。一种品质是质朴纯正。那些曾经领教过蒙哥马利所主张的一个指挥官必须带有几分无赖气的理论的人，可能会对蒙哥马利具有天真无邪品质的说法感到惊奇，其实这不足为奇。一个指挥官必须有点无赖气是因为他必须作出决定，而且有时是悲惨的决定。至于这个9岁的小男孩，从刊载在蒙哥马利《回忆录》上的照片来看，他既不是无赖，也不是堕落者，而是一个天真的孩子。蒙哥马利转学到圣保罗学校（1944年，蒙哥马利就在这所学校的校长办公室里制定了进攻诺曼底的计划）后，他的身份是圣徒父亲和别扭的母亲的儿子。当时，他身上除了有天真的品质和讨人喜欢的性格外，还有另外一种令人不愉快的气质。蒙哥马利在圣保罗学校时是冷酷无情的和不原谅人的，这预示着他的未来。同学们是很实在的，能够说出真实情况，他们对待蒙哥马利就是这样做的。他们把他叫做猴子。圣保罗校刊上有一篇文章这样写道：“要猎取这头动物是很危险的。它会疯狂地直向你冲来，从不犹豫……因此，大家还是不要猎取这只猴子为好。”
蒙哥马利勉强读完了圣保罗学校，又带着同样的精神气质进入桑赫斯特军事学院。他有点儿好吹牛皮，他作为一个学员表现得还算可以，但成绩并不优异，有好几次还由于十足的愚蠢行为而险些被学院开除。接着，他面临着到哪个团队服役的问题。蒙哥马利家没有财产，时髦的兵团（在1914年以前，要加入时髦兵团必须有私人财产）他是不能参加的。他原来希望加入驻印度的军队。但当桑赫斯特学院公布考试结果时，他名列第36位。这个名次太低了，不能保证在驻印度的团队中得到一个位置。蒙哥马利在《回忆录》中这样写道：“我感到非常失望。”没有其他办法，他只好选择皇家沃里克郡团。这是一个正统的团，生活开支不大。他被该团接纳了，而他的加入也的确给该团带来了荣誉，这点已得到了该团的承认。现在他是这个团的名誉上校。1908年12月，他到该团驻印度西北边境白沙瓦的第1营服役。
1914年当这个团作为英国远征军的一部分开赴法国，蒙哥马利给这个团带来了第一个荣誉。那年10月，他的营参与了对德军某阵地的进攻。作为一个青年军官，蒙哥马利身先士卒向一个叫做梅泰朗的小村冲击。在进攻中他发现前面站着一个持枪的德国人。他这样描写道：“千钧一发，必须当机立断。我纵身向那个德国人猛扑过去，用全身的力气猛踢他的下腹部，正好踢中了他的要害。我读过许多关于战争中贵在出其不意的材料，那个德国人无疑感到十分突然，他一定以为这是一种新打法，痛得跌倒在地，成了我有生以来的第一个战俘。”蒙哥马利在圣保罗学校时期的同学的判断无疑是正确的。但在这一天的战斗中，他受了重伤，人们以为他会死去，为他挖好了坟墓。不用说，后来他恢复了健康，而且获得了优异服务勋章。这对一个基层军官来说是一种很大的荣誉。