蒙哥马利调到东南军区后，仍旧坚持这些做法。当时在肯特郡指挥第44师（国内武装力量）的霍罗克斯说，蒙哥马利到来所产生的影响“就像在不列颠的这个乡村角落爆炸了一颗原子弹一样”。军区的每一个军官，不论年龄大小和军衔高低，每星期都必须进行两次长跑。有些军官说长跑会使他们死掉，蒙哥马利就对他们说，死了也好。拉尔夫·阿诺德（当艾恩赛德任帝国参谋总长时，他是艾恩赛德的随从参谋）当时在驻赖盖特的东南军区司令部里任情报官。他回忆说，年龄在45岁以下的所有参谋军官每周都必须背着枪支弹药列队正式行军，并且必须全副武装越野长跑十英里。但是，这些有身份的人是有人照料的。行军队伍后面，总是跟着坐在指挥车里的少将的行政管理人员、军医主任、两个乘坐摩托车的宪兵和一辆救护车。这样，体力不支的人就能够得到照料，而受伤者则能得到救护。这一切表现看来像是发疯的举动中，当然包含着一种指导思想，我当时也恰好在第44师的一个野战团里当军官，这个团的火炮都配置在掩体里，准备对海滩进行射击。尽管经常举行演习，但我们的生活还是懒散的。因此，虽然我们厌恶这种强加的锻炼，但锻炼却能扫除我们思想上的污垢。实际上，在蒙哥马利思想深处已经认识到了一条重要真理，这就是：从某些方面说，本国是训练军队保卫祖国的最不适宜的地方。
蒙哥马利任东南军区司令期间，与他有关的争论最大的事件可以说就是对迪耶普的袭击了。他成了众多人憎恨的对象。有许多加拿大人认为这场灾难是他一手造成的。蒙哥马利在他的《回忆录》中对这个事件所作的简要而不准确的叙述并没有把问题说清楚。对事实的公正调查表明，蒙哥马利对迪耶普事件应负一定责任，但是，如果要控告他失职的话，那么还有其他许多人首先应当受到审判。
1942年的最初几个月里，联合作战参谋部的参谋长们（由蒙巴顿勋爵领导）、美国人以及英国首相花了大量时间研究定名为“围捕”和“大锤”的两项大胆的作战计划是否可行，或者可否实施其中一项。“围捕”是大规模进攻欧洲大陆的代号；而“大锤”则是在俄国人陷入极端困难境地时，或在德国人显出垮台迹象时，对法国进行小规模突击的应急计划。到4月的时候，“大锤”计划被认为不能在不远的将来实行，但“围捕”计划则仍作为1943年4月的远景计划予以保留。到7月时“大锤”计划被取消了，“围捕”计划也在逐渐消逝，注意力转向了英美军队将在艾森豪威尔领导下在西北非进行的登陆，这一登陆行动的代号是“火炬”。
如果不了解这个背景，就很难有正确的观点来分析迪耶普袭击。迪耶普袭击是由于“对不可能的事感到绝望”而进行的一次袭击。在“大锤”计划和“围捕”计划的讨论过程中，参加讨论的人一致认为，要顺利地返回欧洲，一个必不可少的条件是预先夺取一个良港，并且必须在敌人能够摧毁其设施以前全部占领这个良港。由于主要计划不是被取消就是被逐渐忘却，在1942年，大家越来越感到必须对横渡英吉利海峡作一次尝试，以便从实践中发现夺取一个港口到底需要做些什么。对许多可供选择的港口进行的周密研究表明，迪耶普是最佳的袭击目标：与其他港口不同，迪耶普位于战斗机的航程之内，并有一些合适的“军事目标”：一个雷达站、一个机场、各种炮兵连，还有港湾和船舶。
联合作战司令部制定了一个包括若干可供选择方案的计划草案，经过考虑，选定了最后一个方案，由参谋长联席委员会于5月13日予以批准。到这时，才决定指派参与袭击部队的指挥官。这次袭击将由加拿大部队承担，而加拿大部队归东南军区统辖，因此蒙哥马利自然就被指派来代表国内武装力量总司令了。
蒙哥马利直到此刻才登台，他的部分责任也应当从这个时刻开始追究。6月5日，参与袭击的部队的指挥官们举行了一次会议，会上讨论了是否应按计划预先用重型轰炸机轰炸迪耶普的防御设施。皇家空军少将利一马洛里和加拿大的罗伯茨少将则反对这个建议，于是预先轰炸被放弃了。（对迪耶普袭击的事后分析表明，这是一个错误。因此，在制订大规模进攻欧陆开始日的作战计划时，吸取了这个教训。）但是，蒙哥马利在他的《回忆录》中谈到：“取消从空中预先轰炸敌防御设施”一事时，断然地说他不会同意取消。然而，著名的军人作家伯纳德·弗格森爵士准将在他撰写的有关“联合作战”史的著作《水的迷宫》一书（该书以大量有关文件为根据）中却评论说：“蒙哥马利根本没有不同意这种改变。他是作出这个决定的会议主持人，而且会议记录上也没有关于他表示不同意的记录。”看来，这一次蒙哥马利又犯了那种他经常犯的实用主义的记错的毛病了。此外，专门研究二战史的法国历史学家雅克·马德尔在他写的关于迪耶普袭击的书中指出：蒙哥马利向加拿大第1集团军司令麦克诺顿将军和加拿大第1军军长克里勒将军进行交涉，并征得他俩同意由罗伯茨少将所指挥的加拿大第2师实施对迪耶普的袭击，其理由是，由英、加联合部队进行袭击难于统一指挥。莫德尔还指出，7月1日，即第一次袭击夭折之前，蒙哥马利曾报告说，在他看来，如果天气良好，能见度达到一般水平，而且皇家海军能运载部队在规定的时刻和正确的地点登陆的话，这次作战颇有成功的希望。