蒙哥马利总是自己害自己。“那条结扎得很紧的钢丝鞭”（肖伯纳把蒙哥马利称作“钢丝鞭”）包含有许多根有缺陷的钢丝。蒙哥马利对他所赞许的人热情、体贴，但对他所讨厌和鄙视的人，则冷若冰霜。在某些场合，他的这种行为是如此明显，以至于过去和现在都使得许多对他怀有好意的人减少了对他的钦佩。他对待奥金莱克的态度就是一个令人难堪的例子。在整个战争期间以及战后，蒙哥马利对待“奥克”的态度都是不可原谅的。关于蒙哥马利在非洲接管第8集团军的情况我们将在下章中叙述。但是他们两人之间的纠纷最迟在1940年就开始了。当蒙哥马利接管第5军时，前任军长就是奥金莱克，而奥金莱克接管南部军区，成了蒙哥马利的直接上司。奥金莱克在他的回忆录中曾着重指出，他完全不喜欢蒙哥马利。“我常去听他训话：“不准咳嗽，不准吸烟，早餐前跑步。这一切听起来非常鼓舞人心，但我却觉得有点不妥当。我怀疑早餐前跑步是否能培养出打胜仗的人。”对于奥金莱克，蒙哥马利在他《回忆录》中只说了这样一句话：“我不记得我们在任何问题上有过什么一致意见。”但是，事情比这还要复杂得多。
奥金莱克在8月15日给蒙哥马利写了一封又长又严厉的信。奥金莱克在信中指出，蒙哥马利严重地逾越了权限，因为他到陆军部当面找副官长商谈从他的军里调一些有英国远征军经历的人员到其他部队。奥金莱克说：“我十分清楚，陆军中各级军官通常是可以上访陆军部的，但是这次你会见副官长谈的是与我的司令部直接有关的问题，结果他们已发出了一些调动命令。我认为，这不是处理这一问题或其他这类问题的正当方式……。”奥金莱克还断然指出，他不同意蒙哥马利发布备忘录的做法，“这样，你向你的部属表明，你已经越过军区司令部去直接同陆军部打交道”。不过，蒙哥马利并不感到羞愧，他又与副官长办公室直接交涉，试图从南部军区的部队里调某些军官到他的军里去。因此，10月19日奥金莱克不得不又给蒙哥马利写了一封信：“我要你明白，不管你认为这种做法多么正确，它可能使有关部队和单位的指挥官十分气恼。特别是，在他们看来，你选中的人并不是他们心目中最适合任职的人。”这一次，奥金莱克还同时给副官长发去了一份外交辞令的控诉书。
这位偷猎者兼偷食者在从事不法活动的时候被当场抓住了。蒙哥马利是一个十分有经验的军人，不会不明白他所干的事是不合适的。但是，每一次他都屈服于自己的“耍花招”的老毛病，这种老毛病过去曾经损害过他，将来还会再损害他。他的不端行为是如此显眼，如此容易被察觉，以致人们会认为，他是故意公开地藐视奥金莱克的职权。
蒙哥马利把第5军训练成了一支能在各种气象条件下作战的部队。他曾这样说道：“无论雨、雪、冰、泥，无论好天气还是坏天气，白天还是黑夜，我军都必须比德军善战。”他用万无一失的原则来检验他的部队。任何一级军官，不管是团队的，还是参谋机构的，只要不能经受紧张的生活，都得免职。军官的妻子必须离开可能遭到入侵的海岸地区。（但军官们对这一指示有许多阳奉阴违的做法：比如有一位蒙哥马利的参谋军官告诉他的女房东说，为了应付长官的规定，周末要来和他过夜的妻子应当称呼“史密斯小姐”，碰巧，她的真名就是史密斯！）现在，蒙哥马利可以把他和布鲁克所主张的关于海岸防御的理论付诸实践了。由轻装屏护部队扼守海滩，反突击集群则配置在内陆。反突击集群是机动的，不担负扼守常规“阻遏线”的任务，当时，每个军人必须随时处于戒备状态。
蒙哥马利在这个问题上曾出过一次洋相。迈克尔·卡尔弗特（此人后来在温盖特的部队任纵队指挥官时曾获得优异服务勋章）和彼得·弗莱明（他有丰富的作战经验）在1940年担负着一旦德国人入侵英国得逞时对肯特和苏塞克斯地区进行骚扰的任务。（详细情况见彼得·弗莱明著《1940年的入侵》，鲁珀特·哈特、戴维斯出版公司出版）。当时分配给他们的任务之一是检查一下该危险地区驻军的治安状况。他们奉命去检查迈克尔·卡尔弗特在其所著《疯狂斗争》一书中称之为“一个名叫蒙哥马利的年轻有为的将军”的司令部的治安情况。他们都知道蒙哥马利的声名，认为这是个不好对付的人。因此，他们决定采用双重吓唬手段。他们在当地的酒馆里大肆谈论他们打算如何用硝酸甘油炸药炸掉摆在蒙哥马利司令部前面平台上的那些花盆。这消息传到了蒙哥马利的司令部。司令部保卫人员有理由认为，这是为另一种攻击路线打掩护。在一个漆黑的夜里，这两个人悄悄地溜过了监视哨，将炸药包放在花盆里（炸药包上系有定时引信），并将一个饵雷系到一个正在熟睡的监视军官的腿上。然后，他们顺利地离开了。第二天早晨，他们去向蒙哥马利报到，蒙哥马利得意洋洋地迎接他们，就在这时定时引信响了，窗外发生了一系列爆炸。蒙哥马利站起来向他们敬酒。