由于曼德拉最初在1962年判刑，他得到许可攻读伦敦大学法学学位，但在政治犯大批到来后狱规进行了更改，及时得到最新书籍以完成课程变成不可能了。接着，当局又禁止政治犯修习研究生课程，这严重剥夺了求知的要求。曼德拉转而学习经济学，并且因不许学法文和德文，就改学高年级的阿非利堪语。
他突然又遭到一次沉重打击：曼德拉被剥夺一切学习权利4年。监狱的官员称发现有“回忆录”藏在牢房里，而政治犯禁止保存日记或个人笔记。纸张受到严格限制，仅够用于学习和写被允许的每月一封500字的家信。他要求“拿出回忆录给我看看”，他们却从来没有出示过。
经过在石灰矿坑多年劳动，他不是唯一视力减弱的人。由于他患高血压而且腰部不好，狱方做了一些让步：给他一张床，板凳换成椅子，并给予无盐伙食。象利沃尼亚案其他人员那样，他从D类升到C类，然后又升到B类，他被允许有更多的探视，但还是限于每次半小时。
每到探视时，温妮都必须办理同样的手续：首先通过地方长官从司法部和警察那里取得书面许可，然后在出发和返回时都向警察报告。不再允许她坐火车或小汽车，而必须乘飞机去开普敦，这样就要承担更多的旅费。国内外朋友们慷慨地捐助。很难记得住对谈话的种种限制。当问到什么样的话题可能引起看守们掐断她同她丈夫的对话时，温妮说：“当他问到鲁斯·弗斯特或鲁斯·马索奥阿内（他过去的秘书）或奥利弗·坦博的情况时；当他谈论特兰斯凯的情况包括他的家庭——马坦齐马兄弟们时；以及说到正在写一本有关他的书时谈话就被打断。”
曼德拉常常说服看守们让探视继续进行。“他和他们说话好象他们是小孩子：‘你们肯定听得出我这句话还没有说完。我有相当长时间没见到我的家属了；不管怎样我想继续下去，你们继续听吧，那是你们分内的事。’”
他的探视者当中有马克加图、马卡基韦和他的姐姐梅布尔·诺坦库·恩提马克韦。他的母亲也曾远途跋涉渡海来到罗本岛。相聚之后，当看着她离开时，他感到这将是他们最后一次见面。不久后，他接到姐姐的来信说母亲已经去世。温妮和孩子们在特兰斯凯参加了葬礼。
一位从特兰斯凯来的亲戚在葬礼之后到罗本岛探视，他说到曼德拉对于那些操办葬礼的人是如何的感谢：“他一直问，某某人来了吗？某某人呢？我简直不敢相信他的消息如此灵通。他让我对所有那些参加葬礼的人表示问候和感谢。”
1973年12月，监狱部长吉米·克鲁格到罗本岛视察，这反映了政府急于兜售它班图斯坦“独立”的政策。他向曼德拉和由一名难友麦克·马哈拉吉率领的代表团指出，如果他们承认特兰斯凯，愿意住在那里，他们的刑期就能赦免。答复是“分别发展的政策是完全不能接受的；这一点绝不会妥协。”（尽管如此，政府后来仍几次向曼德拉重提此事，他的回答还是“不”。）有讽刺意义的是，小酋长凯泽·马坦齐马因南非政府的支持，领导特兰斯凯走向“独立”，按滕布人风俗，他是曼德拉的侄子。总理沃斯特也向温妮·曼德拉提出过，给她自由的条件让她承认特兰斯凯是她的“家园”。她的回答是：“厚颜无耻！要是有人应该离开南非的话，那是殖民者的政府。”
她再次被控违反对她的禁令，1974年期间在克龙斯塔德监狱被监禁6个月。她说，这是一次收获颇丰的经历。她感到在那里更加解放，肉体上觉得和自己的信仰接近起来，比用言语来表达它更能令人满足。而且，整个国家就是一座关押黑人的监狱。但对她的家庭而言，她的监禁引起了不安。津姬听到这个判决时哭了。她母亲告诉她：“你永远不要哭，你哭他们就高兴。”泽妮回忆在学校放假的日子，星期日她和津姬被她们的监护人哈里大叔（恩塔托·莫特拉纳医生）带着探视她们的母亲：透过玻璃隔板她们和她谈话半个小时，谈关于学校，关于零用钱以及她们是跟谁在一起。温妮看上去总是很好。但是孩子们开始发觉朋友们害怕到家里看望她们，因为保安警察可能把他们带走审问。
很久以后，曼德拉回忆起他当时的情感，他给妻子写信说：“虽然我总是努力摆出一副勇敢的样子，可是我实在不能适应你也被关到监狱。”“很少有什么事情象这种特殊的痛苦那样搅乱我的整个生活。这种苦难似乎还会在相当长的时间里困扰我们。我绝不会忘记1969年5月至1970年9月期间，以及你在克龙斯塔德度过的6个月期间，我们所遭受的令人极为痛苦的经历。”①