这一切并无特异之处；历史上凡考虑竞选连任的总统，都知道待机而动的妙处。但罗斯福能在进和退——参加竞选或不参加竞选——两种选择间，表现得如此老谋深算，得心应手，这却是他的特异之处。
当时有人指责罗斯福总统，说他以粉碎所有可能的对手的竞选机会来确保自己再度被提名为候选人。但事实恰好相反。罗斯福采用了一系列既机灵而又大胆的步骤，帮助扶植了一大批可能参加总统候选提名的人。他的这种策略和他作为政治和行政领导所惯用的手法完全一致，即通过“各个击破”的办法来巩固自己的地位。现在他把这一策略运用到一个新的水平：他不但怂恿除他以外的所有候选人相互竞争，而且他还要扩大范围，以便大批的角逐者为争取代表的选票而斗争。
罗斯福顽强地、警惕地使用这种手法。1938年春天，他私下怂恿霍普金斯参加1940年的总统竞选，在竞选策略方面给他出点子，并且说为了提高他的身价，准备任命他为商业部长。总统尽一切可能为霍普金斯树立威信，直到后者1939年身患重病才作罢。接着就在同一年，他任命前印第安纳州州长保罗。麦克纳特为新成立的联邦安全局局长。总统对这位仪表堂堂、满头银发的印第安纳州人的志愿十分鼓励，竟使麦克纳特最后认为“其中大有文章”。在1939年和1940年初，罗斯福曾几次向赫尔表示——但又没有作出绝对承诺——希望赫尔当他的接班人。他在1940年初还对巴克利说，“白宫这里有人”主张提巴克利为下一届民主党的候选人（但巴克利没有上钩）。他又对纽约州州长莱曼说，他在民主党全国代表大会上完全有资格赢得他本州代表团的选票，并要求布朗克斯的弗林“老板”为此事作好安排。他还三番两次地激发杰克逊、华莱士和其他一些核心人物的希望。
总统不放过耍弄花招的机会。他决不完全排除他到时再度出任总统的可能性。而他对来访者总是一再表示，他既不指望，也不打算竞选。白宫的亲信们还放出空气说——“这可是内部消息”——总统不会当候选人。对于一再敦促他当候选人的来信一概不予回答。他坚持要求把芝加哥作为民主党代表大会的会场，因为他能依靠凯利“老板”使会场坐满了罗斯福的支持者。在有些州，总统候选人都必须向初选大会公开表明自己的意图，于是，罗斯福就私下作好安排，保证不会有人提出他的候选资格问题。关于他自己的意图他仍守口如瓶，一面却派出使者去加利福尼亚等州在派系之间进行和解，让他们联合起来共同投“支持罗斯福的候选人”的一票。经过一番煞费苦心的努力，罗斯福既保证了他一旦决定参加竞选时有了实力地位，同时也保证在提名遭到拒绝时有了退路。
如果决定竞选，罗斯福的主要问题倒不是如何取得提名资格——他有能力获得代表大会绝大多数人的支持，这一点是毫无疑问的——而是如何通过一种引人注目的方式得到提名，使人感到他正是为了响应一个强有力的和无法抗拒的召唤而出来任职的。党的召唤将先于选举时全国人民对他的召唤。总之，只有在7月党的大会上取胜，才有可能于11月在全国范围内取胜。
但是，在通往取胜的道路上，却有一个可怕的障碍，即反对三度连任的传统，因此使得取胜变得更加必要。罗斯福非常清楚这一传统所拥有的份量。不论宪法的起草人当初对“连任”问题如何存在着无法弥合的分歧，因而在行文上没有立下严密的解说；同时也不论这个传统如何由于受到了个人和环境的偶然事件以及人民的深刻信念而得到了有力的支持，但这毕竟是一条不成文法，对此，罗斯福也不敢公然违抗。那么，怎样绕过这个障碍呢？所有的民意测验都表明，绝大多数的人理论上都不赞成三度连任，而其中明确表示反对罗斯福的，则又居多数。然而，再深追下去，则又有许多人认为，在某些情况下——特别是在危机时——总统再度参加竞选仍属必要。
显然，罗斯福的任务——如果他终于决定参加竞选的话—就是要促使民主党全体一致通过一项草案来缓和这种反对三次连任的情绪。然而对总统来说，不幸的是他不能公开地花一点力气来促使这样一个草案获得通过。如果他提出这个要求，那只会更加剧反对三次连任的人们的恐惧心理；他们恐惧一个独裁的领袖拼命想抓更多的权力；这种害怕心理在总统的第二届任期内始终对他是一种压力。因此，如果要再度竞选，一切还有待于民主党能自然提出一个草案。真的，在白宫已经任职七年的罗斯福，他认为他应该得到民主党的这种信任。