时运不佳，处理不当，再加上墨菲诡计多端，这些因素使他们的计划以失败告终。反墨菲的运动受到一些敌对的小派别组织的勒索，纽约州民主党的经费在关键时刻告罄，而罗斯福正面临在他的区赢得再度提名和再度当选州参议员的需要。9月，他退出了几近垮台的纽约州民主党。威尔逊要求墨菲同意召开一次不受地方党魁控制的州代表大会，罗斯福对此感到高兴，但这位坦慕尼的领袖表示完全赞同，这却又使罗斯福感到沮丧。墨菲说，代表大会肯定不会受党魁们的控制。为了进行表白，他当即放弃他提名的候选人、平庸的迪克斯州长，这就为别的提名大开方便之门。反墨菲的各派又惊又喜，因而放松了警惕，墨菲做了一些工作，促使大会选中了一个他认为可以与之共事的人，坦慕尼总部的威廉（“平凡的比尔”）苏尔泽。反叛者们别无选择，只好表示赞同。
到了这时，罗斯福正为自己再度当选参议员而奋斗。正当他卧病在床，豪在选区内到处奔忙之际，全国的竞选运动大张旗鼓地展开，达到了喧闹和骚动的高潮。伍德罗·威尔逊宣称：“我在战斗。我不是为已经获得成功的人战斗，而是为将要取得成功的人——正在努力敲开那扇紧闭的机会之门的人——战斗。”西奥多·罗斯福大声疾呼：“我们主张自由，但我们主张的是给被压迫者以自由……。”一个反对第三届任期的狂热分子在西奥多将离家外出发表讲演时开枪击中他的胸部。他向全国又显示了旧时的特德·罗斯福的那种英勇精神。他说：“我拼死也要发表这次讲演”，而他确实发表了这次讲演。塔夫脱和社会党候选人尤金·德布斯在这两个主要竞选人物左右搜寻选票。11月5日，星期二，选民们做出了裁决：威尔逊6，293，019，罗斯福4，119，507票，塔夫脱3，484，956票，德布斯907，873票。
威尔逊政府完全有理由委任参议员罗斯福一官半职。1月间，他应约和总统会面讨论任免权问题。在这次会面时，罗斯福可能已向总统表示想去华盛顿的愿望。在威尔逊宣誓就职前不久，即将出任财政部长的威廉·吉布斯·麦卡杜曾试探这位年轻的州参议员是否有意在他的部门供职。但罗斯福却另有他图。在总统就职日那天早晨，他偶然遇见新任海军部长约瑟夫斯·丹尼尔斯。这位编辑出身的北卡罗来纳州的政治家喜欢罗斯福的进步主义色彩、跟坦慕尼作对的名声以及他那奔放的热情，而且，由于罗斯福和丹尼尔斯来自不同的地区，因此可以使海军部取得地理上的平衡。罗斯福祝贺他被任命为海军部长。丹尼尔斯问道：“你到华盛顿来担任海军部助理部长，如何？”
罗斯福满脸笑容。“问我是否愿意，我太愿意啦！这比什么都令我高兴。”
在华盛顿，罗斯福进入了一个新世界，使他的眼界远比他在海德公园、哈佛和奥尔巴尼时更加开阔。他结识了奥利弗·温德尔·霍姆斯、路易斯·布兰代斯、费利克斯·弗兰克福特，重要的外国人士如英国大使塞西尔·斯普林－赖斯爵士、法国大使让·朱尔·朱瑟朗，当然，还有威尔逊政府中的领导人物，其中包括内政部长富兰克林·K·来恩、邮电部第一助理部长丹尼尔·C罗珀。他和一批较为年轻的外交官也经常会面。当约瑟夫·E·戴维斯组织了一个小型的共同协商俱乐部来提倡“进步的民主主义”的原则时，罗斯福成为它的成员之一。
他通过人——各种不同类型的人——继续对于政府中那些令人棘手的复杂状况有所认识。陆军部长牛顿·贝克对弗朗西斯·珀金斯说：“罗斯福这个年轻人很有前途。但是，我倒认为他这样不加选择地和人们保持广泛的交往会搞得他一事无成。”“可是，据我观察，他正是使用和人们交谈的这种方式阐明自己的观点，而且使自己受到教育。”罗斯福有时像一块海绵，不加选择地吸收各种知识和意见。但是，某种反应性的有机体在起作用，他不仅仅是一块海绵。例如：1913年6月的一天夜晚，在和著名编辑、业余政客乔治·哈维上校共进晚餐后，罗斯福在日记中写道：“哈维上校才华横溢——这一点不容置疑——他会改变战线，否则就发表一个结论性的声明来结束辩论。我希望能和他时常会面，但我预感到我们会发生冲突的。”