在运送第二批一万多车粮食时，袁绍特派大将淳于琼为主押运粮草。淳于琼是早年的西园八校尉之一，在袁将中的位次比颜良、文丑还高，乃袁绍座下第一大将。除淳于琼外，袁绍又给他另外配备了四名战将，以淳于琼为首的五个人率一万多兵马护送粮草，同时沿途严密封锁消息，使得曹军无隙可乘。
曹操出动轻骑兵，袭击袁军后勤供给线的做法，似乎也给袁绍的幕僚带来了灵感和启发。他的谋士许攸献计说，曹军数量少，集中起来同我军相持，许都势必空虚，既然如此，就没必要同曹操在官渡决战了，可以在分军同曹军相持的同时，派出一支轻骑兵，沿着别的道路，昼夜兼程去袭击许都。
许攸认为，袁绍只要采纳其计，定能获得成功，拿下许都后，就可以奉天下以讨曹操，再擒获曹操也就不难了。退一步说，即使许都拿不下来，也可以造成曹操首尾不能相顾，来回疲于奔命的被动局面，对官渡战局亦极为有利。
袁绍的回答让许攸气了个半死：“不必，我一定要在这里捉住曹操！”
客观地说，许攸之计虽然高明，但也不是无懈可击。比如，另择道路去许都，该选哪条路？曹操必然已事先派兵把这些路都给堵上了，否则的话，他能够集中于官渡的机动兵力也不至于如此之少。袁军要从那些道路上突破，没准比突破官渡还难，先前，袁绍就曾派大将韩猛从西路包抄许都，结果被曹仁杀了个稀里哗啦。
又如，荀彧已经说得很清楚，事到如今，曹袁两军势均力敌，已经完全粘在一起，任何一方都轻易抽身不得。袁绍抽兵去许都，若曹操趁势从正面发动强大攻势，留下来的袁军是否能支撑得住，将成为袁绍必须面对的难题。要知道，这和徐晃袭击韩猛粮队完全不同，毕竟那个距离短，行动结束便可以立即返回营寨。
本来袁绍和许攸的谈话，属于正常的军事讨论，出现意见分歧也很正常，但由于此前袁绍禁锢田丰，打压沮授，对郭图等人则偏听偏信，使得袁氏幕府的空气已极不正常，认识上的分歧也很容易就过渡到了意气之争和派别之争上。
和袁绍的其他谋士不同，许攸青年时期是袁绍的“奔走五友”之一，曾一块拍过肩膀，喝过小酒，论过兄弟，所以资格非常老。他为人又比较贪财，即便随袁绍南下作战，也秉性不改，因为袁绍没能满足他的要求，他就已经对袁绍心怀不满。袁绍不纳其计，更被他视为自己已不受其待见，心里愈加窝火。
恰在这个时候，后方传来消息，说许攸的妻儿在邺城犯法，已被留守邺城的审配抓起来，关进牢狱之中。
许攸的妻儿犯法，与许家平时的贪纵不法有关，但审配自己也不是个省油的灯，他和逢纪平时其实也过着骄侈的生活，其程度甚至还可能超过许攸。只是许攸是南阳人，和郭图等同属颍川系，而审配属于冀州系，他对许攸家属的处理，其实并不完全是为公，很大程度上还是两个派系党同伐异的结果。
许攸对此怒不可遏，他认为袁绍对审配、逢纪等人又是重用，又是偏听偏信，这才导致审配可以对自己为所欲为。
许攸青年时代不光和袁绍关系密切，和曹操也是朋友，气愤之下，他便星夜离开袁绍大营，前去投奔曹操。
大胆到令人咋舌的行动
得知许攸来投，曹操都乐疯了，他已经脱鞋上床，当下连鞋子都来不及穿，就光着脚跑出来迎接，一边跑还一边抚掌大笑：“子远（许攸字子远）这一来，大事可成！”
曹操在第一时间，就迅速对昔日好友的价值做出了判断。他知道，许攸是袁绍由洛阳带至冀州的资深谋士，一直参与袁绍的执政和军事，一言以蔽之，此人掌握着袁军的核心军事机密，他的到来，必定会给自己带来极其重要的信息，没准还能由此找到袁军的死穴所在。
两人手拉着手在营帐中坐定，许攸开门见山问曹操：“袁绍兵力很强，明公打算怎么对付他？”
“军中还有多少存粮？”未等曹操想好措词回答，许攸紧接着又提出了一个更为要害的问题。
自家粮草能撑多久，这是曹军一个绝不可外泄的绝密情报，曹操向来心机深重，即便明知许攸是投归者，也不肯一上来就露底，于是随口回答：“还可支持一年。”
“没那么多，再说！”许攸毫不客气地戳穿了他的谎言。
“还可以支持半年。”曹操立即改口。
许攸一听，生气了：“您是根本不想击败袁绍吧？为什么还是不肯跟我说实话？”