考虑到刘备长期在徐州活动，较之其他将领，对下邳一带更为熟悉，曹操就同意了他的请求，并派朱灵和他一起带兵东进。
直到刘备离开许都后，曹操的谋士们才得知此事，顿时就炸了窝。程昱等人不消说，原本就力主杀掉刘备。郭嘉是唯一一个主张对刘备予以包容的，但他的本意，是不愿曹操做出那种杀一人而失天下人心的傻事，而并不是对刘备不予防范。
程昱、郭嘉立即跑来找曹操，焦急地对他说：“曹公上次不肯杀掉刘备，确实考虑深远。可是如今您给他军队，让他出征，却是正中其下怀，他一定会生出异心的。”
在曹操的谋士中，董昭素来看人很准，过去他还在张杨手下做事时，曹操尚未露出峥嵘，那时他就看出曹操将来非同凡响。听说曹操放跑了刘备，他也赶紧跑来劝阻，说：“刘备勇悍，而且志向远大，又有关羽、张飞做他的羽翼，其心思难以预测。”
曹操是个一点就破，一点就通的聪明人，听了他们的话后，马上就后悔了，只是，一者，他答应刘备在先，总不太好无缘无故地反悔，二者，刘备已经走远，追也追上了，于是只得作罢。
刘备到下邳不久，董承案就被揭发了，他因为不在许都，是唯一一个参与政变策划又得以逃脱的人。
因为刘备、朱灵的拦截，迫使袁术被迫逃回淮南。曹操命刘备立刻返回许都，刘备哪肯自投罗网，他假意应命，让朱灵先行，以便减少下邳的曹军力量，继而突然发动袭击，杀死徐州刺史车胄，并公开宣布叛离曹操。
刘备宣布反曹后，留大将关羽守下邳，自己屯驻于和兖州邻近的小沛，这基本就是当初曹操东征徐州时，他用来抵抗曹军的布兵格局。
曹操在徐州的根基本身就不牢固，刘备的揭竿而起，立即在当地引起了连锁反应。泰山诸将之一的东海郡守昌豨公开反叛，对刘备表示支持，此外还有不少郡县脱离曹操，归附刘备，使得刘备的军队迅速增加到数万之众。
即便这样，刘备在徐州控制的地盘仍不算多，为此他派人前往冀州，与袁绍联合，以便共同对付曹操。
曹操从刘备来投时，坚持不杀他，到利用刘备来牵制和打击吕布，直至在擒杀吕布后，将刘备带回许都，都不啻为一步步好棋。只有大意放走刘备，乃是明显的失误，这一失误产生出了一个严重后果，即在消灭吕布后，让刘备代替了吕布的角色，而且此时形势与吕布生前还不同，袁绍已经可以腾出手来，一旦曹袁决战，曹军将不得不重新面临腹背受敌、两线作战的局面。
在曹操的戎马生涯中，他其实有过很多次失误，但都没有能够让他彻底倒下，其原因就是，曹操总能很快从失误中清醒过来，并迅速采取行动。刘备反戈一击的消息一传到曹军大营，曹操便立即调兵遣将，派战将刘岱、王忠前去攻打刘备，但是他们都未能取胜。刘备在顶住曹军攻势后，豪气十足地对刘岱等人说：“像你们这样的角色，就是来一百个，又能拿我怎样？别说你们，就算是曹公亲自来，胜败也未可知呢！”
你要我来，那我就来吧，曹操决定亲自率部东征，打垮刘备。一些部将则不同意曹操东征，他们对曹操说，同您争天下的是袁绍，眼看袁绍就快要发动总进攻了，您偏偏还要去打刘备，万一被袁绍乘机抄了后路，可怎么办？
曹操的回答很简单，刘备乃人中豪杰，现在不予以解决，将来必成后患。他同时还估计到，袁绍虽有逐鹿中原的大志，但一向反应迟钝，在自己东征刘备时，必不会迅速发动大的攻势。
曹操嘴上说的是不能留下刘备这个后患，实际和诸将担心的是同一件事，即曹军既已陈兵官渡一线，与袁绍之间的战争就随时都有可能爆发，倘若刘备突然发难，在背后捅上一刀，那可够曹军受的。到时，正面强敌已让曹军难于应付，如何还能分出足够兵马迎击刘备？倒不如根据袁绍见事迟疑、举棋不定的性格，打他个时间差，先期解决刘备。
可能是因为有放走刘备这一心理包袱，曹操并没有能够把自己想法阐述清楚，也难怪诸将仍旧存有疑惑。
郭嘉见状，对曹操的决定表示支持，并帮助曹操做起了诸将的工作。他在分析时，就显得直接多了，他说东征刘备不是为了别的，就是为了解决后顾之忧，“这是决定成败的关键时刻，我们决不能失掉良机。”
郭嘉赞同曹操所言，认为袁绍确实迟钝而多疑，一般情况下不会迅速作出反应，而且就算他出兵前来，也不会很快到达。刘备刚刚脱离曹操，众心尚未归附，如果曹军发动快攻，他必败无疑，等到解决了刘备，再回师对付袁绍，就不用怕背后被人捅刀了。