当时敢于和宦官针锋相对的朝廷官员被称为“清流”，反之，与宦官持合作态度或至少不予触犯的，则被称为“浊流”。两次党锢之祸几乎将“清流”扫地以尽，全部摒诸于政权之外，朝廷完全成了宦官的天下。
第二次党锢之祸后，李瓒受牵连被流放边疆，何颙也在被拘捕名单之中，被迫更名改姓逃往汝南。袁绍慕名与何颙私下结交，何颙成为袁绍的密友，何颙经常找机会潜入洛阳，与袁绍计议如何解救“党人”。
那是一个游侠笑傲江湖的时代。何颙、袁绍哪怕冒着生命危险，也要为“党人”奔走，体现的就是游侠精神。有着游侠精神的人可不是一个两个，袁绍当时拥有包括何颙在内的“奔走五友”，六个人全都能豁出性命反宦官、救党人。
袁绍是游侠，曹操也是游侠。两人早年所谓的“放荡”，其实同样是游侠的一种外在表现，只不过是浅层次表现而已。在到达一定的年龄后，随着阅历的增长，让少年们为之心潮澎湃的，便是进入游侠精神的高级阶段：下者，行侠仗义，打抱不平；上者，见危授命，匡救时局。
既然目标一致，曹操便暂时放下心中的芥蒂，和袁绍重又成为拥有共同话语的好友。他们常常在一起纵论现实政治，研讨针对宦官集团的种种策略，尽管其中充满着少年人的幼稚和意气用事。
惊人之举
曹操十岁时，一个人在河中游泳，突然看到有一只大鳄鱼翘着脑袋向他浮游过来。曹操不仅没有被惊跑，反而奋力迎击，鳄鱼无隙可乘，最后悄悄地游走了。
曹操事后没有对任何人提起这件事，直到有人看到一条大蛇吓得狂奔而逃，他才不由笑道：“我碰上大蛟（古人把鳄鱼称为蛟）都没有害怕，你看到一条蛇怎么就怕成这样？”
周围的人连忙追问究竟，曹操这才说出事情原委，众人听了无不惊诧。
这一次，曹操准备独自和岸上的“大蛟”殊死一搏。一日，他暗藏手戟，潜入宦官集团首领张让的私宅，径直进入卧室，打算刺杀张让。张让发现后连忙大叫“捉贼”，卫士们一拥而上，对其展开围攻。
曹操自幼耍枪弄棒，有一身好武艺。他所使用的手戟是一种今天早已失传的短兵器，既可近身格斗也可远距离投掷。曹操挥舞着手戟，从卧室打到厅堂，又从厅堂杀到院墙下，其间居然没有一个人能近得其身，最终只能眼睁睁地看着他翻墙而逃。
张让修建私宅时仿照了宫廷规格，竣工后，因为担心被灵帝登高望远时注意到，他特地骗皇帝说，天子不宜登高，若登高的话，百姓就要逃散。灵帝视张让如父，最信他的话，自此便真的不再登高。由此，可以推测出，张宅的墙垣一定非常高大。曹操不但能够冲破重围，还能越过如此高墙逃生，足见其身手极为了得，不负侠客之名。
这件事发生后，曹操并未遭到通缉。他入宅行刺自然要化妆，很可能张让并没有看清他的真容，也未能识破其身份，否则张让绝不会如此轻易就放过他。
即便行刺行为没有暴露，但曹操反宦官的言行，也不可能不引起父亲曹嵩的注意。政治立场的不同，使得父子间产生了隔阂乃至冲突，曹嵩死后，曹操写了一首吊祭父亲的诗词《善哉行》，从其表述来看，父子的感情并不深。
曹操对此倒并不放在心上，他更在乎的是通过自己的言行，特别是行刺张让这样的惊人之举，证明自己虽出身于宦官家庭，但绝不会与权宦为伍，从而赢得士林的尊重和信任。
如其所愿，自此以后，曹操在士人中的名气更大了。袁绍视他为少年游侠中的反宦骨干，何颙则私下对别人说：“汉家将要灭亡，能够安天下的，必定是这个人（指曹操）。”
无论袁绍还是何颙，当时都不具备这样的条件，即可以为曹操大造舆论，让他被世人所普遍认可。除了了解其政治态度和事迹的部分青年士人外，周围的名士都还不是特别看重曹操。南阳人宗世林名满大江南北，曹操屡次登门拜访，宗家高朋满座，宾客聚集，曹操连插句话的机会都没有，好不容易逮到机会想跟主人握个手，结果宗世林连搭理都没搭理他，愣把曹操晾在那里，场面极为尴尬。
曹操很不甘心，在他十八九岁的时候，又去拜访了名士桥玄。此时桥玄任尚书令，是身为卿官的曹嵩的上司，交谈中，曹操向老前辈坦陈了自己的情况和政治见解，并表态说：“我是宦官的后代，但我明辨是非。对的，我拥护，不对的，我反对，对别人或集团都是如此。”