“我从来没有中过风呀！这是怎么说的？大概是叔父不喜欢我，所以在背后说我坏话吧！”
曹操一脸委屈，但其实这件事从头到尾，都是他故意设计的恶作剧，为的是栽赃打击“对头”，使之失去信誉。这时候的曹操尚年幼，可是在长辈面前表演时却已能做到从容不迫，面无愧色，叔父和父亲都想不到他会做假。
曹操的目的达到了。曹嵩对弟弟产生了怀疑，不但觉得之前的那些小报告未必属实，此后再听到他反映曹操的情况，也不再相信了。
扫除了叔父这个障碍，曹操更加放荡不拘。那个时候，和曹操差不多的纨绔子弟还有不少，曹操整天和他们混在一起，大家玩起来没完没了，很晚才回家。
在曹操结交的所有少年朋友中，应以他和袁绍最为要好，只是从种种迹象来看，两人之间的关系一开始就不平等。
袁绍的高祖父袁安是汉朝司徒，司徒位列“三公”。“三公”是指太尉、司徒、司空，其中太尉掌全国军事，司徒掌全国政务，司空掌全国监察执法，乃朝廷中最尊显的三个官职。自袁安以下，袁氏家族四代人中每一代都至少有一人进入三公之列，所谓“四世三公”，乃名闻天下的士族门阀。
在曹操祖父曹腾的庇护下，曹家子弟布满朝列，除曹嵩外，宗属中就是做中央州郡大官的也有好多，时称“父子兄弟，并据州郡”。一个家族中出了这么多高官，权势不可谓不大，社会地位不可谓不显赫，但曹家充其量也就是带有土豪气息的世家而已，按当时的标准，与士族是不相称的，只能归入寒族。
寒族素为士族所不屑。为了保持自身血统的优越地位，一般情况下，士族既不愿与寒族通婚，也不肯轻易与之交际应酬，而这与对方的官职高低、财产多少毫无关系。
卑微者
曹家最要命的恐怕还不是没有书香余韵，或缺乏世代簪缨的荣耀，而是其宦官家族的身份。
自曹腾发迹起，东汉王朝进入了宦官最得势的时候，但人们内心深处仍然看不起这些阉人及其亲属，出身名门的官僚士大夫更是羞于为伍。当朝大宦官张让平时谒者盈门，每天停留在他家门前的车辆不下数百，然而在他父亲的葬礼上，却没有一个名士现身，令张让觉得十分丢脸。
与其他专横跋扈、胡作非为的宦官不同，曹腾气度不凡，在任时懂得用人之道，很注意向朝廷推荐一些贤能之士为官。纵然如此，老爷子仍未能洗脱宦官的恶名，有人甚至把他称为“宦官中最奸狡误国者”。
曹腾以下，曹嵩等人虽非太监，但没有大宦官曹腾的荫庇，就没有他们如今的地位。即便曹腾去世，曹家与宦官集团之间仍然有着扯不断，剪还乱的各种渊源和联系。有人考证，曹腾和张让之间存在师徒关系，这种关系不会因为曹腾过世而简单结束，曹嵩等在仕途上也必然都对宦官有着不同程度的依赖，所以曹家实际仍被看成是宦官集团的一份子。
作为宦官家族，曹氏遭到士大夫的鄙薄是件毫无疑问的事，这显然给整个家族都造成了极大的心理阴影。曹操有两个小名，一个叫“阿瞒”，另一个叫“吉利”，父祖们这样为他起名，据说就是不想让人知道其宦官出身，以免长大后受到鄙视和冲击。
在曹操生活的时代，男人的形貌和风姿颇受重视。那些奔走于上流社会的年轻男人，出门在外除了要尽量做到衣着华丽外，还要随时对着镜子涂脂抹粉，以保证以最好的仪态示人。
《三国志》中记载袁绍容貌俊秀，但对曹操长得怎么样则只字不提。根据其它的一些史料，可知曹操个子不高，眼睛细长，炯炯有神，大概皮肤也很白皙。公平地说，这副相貌已属端正，只是谈不上出众，属于放在人堆里挑不出来的那种，与美男子袁绍一比，就更是差得很远。
曹操自己对他的长相也很不满意。同时代的很多诗人都会在诗歌中对自己或者自己朋友的长相进行描述，曹操也是一个出色的大诗人，但是他的诗作却无一及此，似乎有意要加以回避。《世说新语》里写道，后来曹操成就霸业，准备接见匈奴使者时，还自认为相貌丑陋，不足以雄震远国，以致要让一名眉清目秀、仪表堂堂的侍卫冒充自己。
因为缺乏严格的家教，从小随意惯了，曹操对妆束和举止都不太讲究。当时人以扎头巾为雅，袁绍等人都是如此，只有曹操戴一顶丝织便帽，平时又爱穿轻纱衣服，身上常带着一只革制囊袋，用来盛装手巾等细小物品，总之是毫无时尚意识。