袁绍仪表威武，与其名门士族的身份完全相称。曹操则不够稳重，与人吃饭聊天，说到高兴处，便哈哈大笑，以致一头扎进桌案的杯盘当中，连帽子都被菜肴弄脏了。
可以想见，即便是年少时候，袁绍也是不大瞧得上曹操的，曹操并不符合他的交友标准。他能搭理曹操，和曹操一块玩，很大程度上，只是因为曹操比他更有胆量，更有心计，也更能想出各种荒唐不羁、令人啼笑皆非的奇招。
两个朋友，一个卑微，一个高贵，卑微者多数情况下都只能看高贵者的脸色，纵然如此，稍有不慎，仍会令对方大动肝火。曹操和袁绍翻脸，袁绍居然立马就动杀机，足见他在骨子里对曹操的鄙视。虽然后来两人又和好了，但曹操在其中的低姿态和可怜相并未得到根本改变。
根据史实，曹操、袁绍年少交游的地点在京都洛阳。洛阳不是曹操的故乡，只是父祖仕宦之地，他的出生地是沛国谯县，即今天的安徽亳县。
上世纪七十年代，亳县城南一带发现了一个古墓群，共有十多座古墓，因为都已损坏严重，一开始很难确定被葬者的身份。后来从古墓中出土了银缕玉衣、铜缕玉衣等陪葬品，这些陪葬品惟诸侯高官能够享用，由此才确认了曹操祖父曹腾、父亲曹嵩的墓，古墓群也被证实是曹氏家族墓群，埋葬着曹氏的众多宗族成员。
亳县地处平原，缺乏石料，但曹腾墓全部用青石砌成，所用青石达上千块之多，仅从这上千块青石的长途运输，就可以看出曹氏家族在当时当地的势力之大。
曹操少年时期在洛阳和谯县都留下了踪迹。文献记载，在今亳县境内有曹操旧宅，如今旧宅的地面建筑虽然早就不存在了，但保存了据传是曹操亲自种下的两棵千年白果树，关于曹操小时如何顽劣与桀骜不驯的故事也在当地盛传。
即便是在家乡，这个曹家势力盘根错节，树大根深的基地，依然有人会让曹家认识到他们原本卑贱的身份。此处的父母官、沛国相袁忠曾欲以曹操行事乖张、游荡无度无由，将他绳之以法，沛国名士桓邵也公然看不起曹操。
袁忠、桓邵所为让曹操极为痛恨。后来曹操权倾朝野，袁、桓吓得避难逃至交州，曹操不依不饶，派使者令交州地方官灭了袁忠一族。桓邵见躲不过去，只得出来自首，跪在曹操面前磕头如捣蒜。曹操心如铁石：“你下跪，难道就可以免死？”仍旧还是杀了他。
如果能够快意人生，以曹操的性格，大概连那个心高气傲，派人刺杀他的袁绍都绝不会予以饶恕。只是彼时的曹操并无此能力，他所能做的是逐渐与飞鹰走狗的生活脱钩，同时跳出家族固有的圈子和氛围，去外面主动结交名士。
反叛之路
当时的宦官与士人宛如死敌，宦官残酷迫害士人，士人亦视宦官为危害国家的最大祸害，如治史者所称的“宦官亡汉”。曹操知道自己宦官家庭的出身，正是士人所蔑视的对象，对于如何摆脱这种不利影响，使得一般士人直至名士阶层能够接纳自己，他必有过一番认真考量。
考量的结果就是走反叛之路，在政治上与自己的家族分道扬镳。此举很快就初见成效，一些年轻士人，如王儁、李瓒、何颙等相继成了曹操的好友，这些人自身虽尚不属于可以领袖群伦的大名士，但都很有才华，在社会上已经小有名气，其中王儁曾得到名士的赏识，李瓒系名士李膺之子，何颙则与太学生首领交好。
某年，袁绍的母亲去世，归葬于袁绍的家乡汝南，恰好王儁也是汝南人，便与曹操一起参加了葬礼。袁家这次葬礼办得非常隆重，参加葬礼者达三万人之多，耗费了大量钱财。曹操见此情景感慨万分，他虽然也生于豪富之家，但并不喜欢如此铺张，于是借题发挥，当着好朋友的面，将心中本就存有的不满和厌恶都一古脑儿地倾泻了出来：“天下将要大乱，倡乱的罪魁祸首肯定是这两个人（指袁绍和其堂弟袁术）。要想安济天下，为百姓解除痛苦，不除掉这两个人是不行的。”
王儁也很有感触，他一向认为曹操有治世的才能，遂对曹操说：“我赞同你的说法，能够安济天下的人，除了你还有谁呢？”言讫，两人相对而笑。
在曹操十五岁时，朝中发生了一件大事。宦官集团指控一部分反宦官的士大夫及太学生为“党人”，以李瓒父亲李膺等人为首的一百余人被杀，六七百人遭到终身禁锢，史称“第二次党锢之祸”（在此之前，已经发生了一次类似事件）。