参军傅干是反对派中具有代表性的一个，他劝阻曹操说，东吴有长江之险，现在把十万大军屯于长江边，如果吴军据险固守，兵马再多也无用武之地，就算有奇谋，也发挥不了作用。可是曹操听不进他的劝告，仍要求按原计划南征。
时值秋雨绵绵，这个时候到本就潮湿的南方去，是最令北方军人担心和害怕的。三军多不愿行，指望着再有人能够站出来，对曹操进行劝谏。曹操知道将士们的心思，传话下去，说谁敢对南征再多说一句，我就处死他。
丞相府主簿贾逵感到实在不具备出兵的条件，遂冒死上书谏阻，曹操大怒，下令将他关进了大牢。不过曹操到底不是袁绍，等头脑慢慢冷静下来，他又下了一道令，称贾逵所言虽然不当，但本心是好的，没有恶意，所以予以谅解并官复原职。
公元214年8月，曹操正式出发南征。前几次出征，曹操都是安排曹丕留守邺城，这次换了曹植。曹植虽非长子，却深得曹操喜爱，临行前，他谆谆告诫曹植，说我二十三岁任顿丘县令，回想当年的作为，感到无憾，现在你也已经二十三岁了，一定要努力自勉才行。
曹操此番南征，依旧走东行线的旧路，称为“三越巢湖”。可是还没等进抵江滨与孙权接战，曹军就遭受了一个沉重打击，荀攸病逝于行军途中。
荀攸的特点是智谋深远，善于运筹帷幄，他和荀彧在曹幕中各负其责，一般情况下，荀彧坐镇后方，荀攸则随军参赞。荀攸死后，曹操痛哭流涕，专门下达一道手令，称他与荀攸共事二十余年，荀攸毫无可指摘之处，实在是一个贤人。
“荀令君（荀彧）之进善，不进不休；荀军师（荀攸）之去恶，不去不止。”这是曹操的评价，他认为荀彧进献好的计策，如果主公不采纳，他就决不罢休，荀攸在对主公错误的行为进行劝谏时，也是不达目的不肯止，但是实际上，荀攸不仅岁数他的叔叔荀彧要大，在处事方面，也比荀彧要世故圆滑得多。
在曹操曾经的谋士中，许攸凭一个叛袁降曹之功，就天天放在嘴边喋喋不休，与之截然相反，荀攸不管献了多少妙计良策，为曹操立了多么重大的功绩，从来都守口如瓶，当时的人们甚至他的子弟，都没有人知晓内情。政治方面，他更是谨慎，尽量不违拗曹操的意愿，曹操推让九锡，荀攸在劝进的文臣中居于首位。
此次南征，荀攸也并未出面劝阻，尽管以他的谋略水平，不可能不知道南征的前景如何。事实是，曹操到达合肥后，就发现情况正如傅干、贾逵等人所料，孙权早已严阵以待，己方暂时无隙可乘。
公元214年11月，曹操从合肥退军。南征期间，曹军未曾与吴军有过重大接触，当然更谈不上取得实际成果，只能说多少还是对孙权进行了威慑，使其今后不敢轻启兵衅，从而减轻了边防部队在防守上的压力。
曹操以往出征，不管成败，在外的时间都在七个月左右，此次从出兵到回邺，前后不过三个月，实属反常之举，曹操仓促退兵，显然还有着战场以外的原因。
天底下竟有这样的事吗？
当年曹操在处理董承案时，夷灭董承等人三族，董承的女儿董贵人已经怀孕，献帝多次恳求免其一死，但都遭到了无情的拒绝。曹操这种异乎常人的冷血和残暴，给献帝以及皇后伏氏都造成了极大刺激。
伏后深恐自己将来落得和董贵人一样的下场，便给他的父亲、屯骑校尉伏完写了一封密信，信中描述了曹操如何欺蒙肋迫献帝，又如何残杀国丈董承及董贵人，并以激烈的言辞痛斥曹操罪孽深重。
伏后希望父亲能够暗中设法除掉曹操，然而伏完并没有董承那样的胆量，又见到董承一族惨死，哪里还敢犯险，结果一直到他病死，都没敢起事。
献帝虽是傀儡皇帝，也只是时势使然，他本人其实并不是一个无能昏庸之人，从种种迹象来看，献帝和他的近臣确曾多次谋划要除掉曹操，伏后给伏完写信一事，属于向外戚求助的性质，应该也在此列。
随着曹操的势力越来越强，献帝与伏后始终未能或不敢，将他们欲除去曹操的意图付诸实施。可是谁也不会想到，伏完死前居然没有将女儿给她的密信销毁掉，更想不到的是，事隔数十年后，信件居然又被人发现并揭发出来。
曹操驻兵合肥时，恰好得到后方的这一报告，不由大怒，立即中断南征，率大军返回邺城。有人说，曹操是担心伏后及其家族在后方发动政变，所以必须赶回去进行弹压，因为一旦政变得逞，南征大军的给养和退路都将被截断，有导致覆灭的危险。