数十万曹军的日常消耗非常惊人，时间一长，光靠荆州当地租赋必然难以维持，即便江陵存粮较多，在军队耗费甚众的情况下，也只能坐吃山空，并非长久之计。于是曹操不得不再从冀州调运粮饷等物资，其间水陆辗转，需数千里行程，不仅耗时长，而且也给曹军造成了很大的负担和压力。
曹营中两个有先见之明的谋士，程昱认定孙权、刘备必然结盟，实际是预示了曹军东征作战将旷日持久，难以在短期内结束，而贾诩提出休兵安民的建议，则是看到了潜伏在曹军节节胜利表象下的隐忧和困难。如果曹操能够充分重视二人的意见，特别是采纳贾诩的建议，先安抚百姓，获取人心，站稳脚跟，就有可能逐步解决曹军所面临的各种问题，进而将自己的劣势转为优势。
历史上其实曾有过相似的例子。楚汉战争时，韩信攻取赵国，直逼燕国，气势颇壮，但谋士李左车见将士疲惫，便建议韩信不要急于攻打燕国，而应在赵地休整部队，安抚士民，同时派人以兵威说降燕国。韩信听众其计，燕国果然不战而降。
曹操熟读兵书，不可能不知道韩信攻燕的典故，但此时的曹操已经忘乎所以，别说贾诩献计，就算是有兵家怪杰之称的李左车穿越过来，直接向他发出忠告，他恐怕都只会嗤之以鼻的吧。
只想其胜而未虑其败
如果曹操没有耐心使用贾诩的稳妥之策，他就应该速战速决，趁着粮饷不足等危机尚未全面爆发，曹军士气也还没有低落下去，先行解决已成惊弓之鸟的刘备，进而扼住夏口、樊口要冲之地。
夏口距孙权所在的柴桑已经不是很远，那样的话，形势将完全是另外一个样子。可是曹操却没有这么做，直到给孙权下了战书，还在定定心心地等着孙权给他回信，指望对方能像公孙康那样低头服软。
这一耽搁，又是两个月过去了。利用这段时间，孙权、刘备不仅成功结盟，而且周瑜所率的部队也与刘军会师一处，组成了由周瑜统一指挥的孙刘联军。
到了此时，见孙权并未被他吓倒，曹操这才决定正式出兵。根据各方面线索，可以推测出，曹操的最初战略部署，至少是由三路分进合击：驻扎于汉、淮间的张辽、于禁、张郃等部，攻打孙刘联军的北部；以乐进、于禁为首的襄樊战区部队，攻打孙联联军的西部；曹操自率主力，沿长江水陆并进，攻打孙刘联军的南部。
事实上，由于急于求成，只想其胜而未虑其败，曹操在没有调动汉、淮间及襄樊部队的情况下，便独自率主力孤军冒进。一如周瑜事前所料，曹操的主力部队，并没有“水军八十万”或水陆军八十万，甚至在孤军冒进之后，别说二十几万，连预计中的十几万都没有了。
东征前，曹操还须以夏侯渊驻守江陵，以曹洪驻守襄阳，两地都需要留驻一定数量的兵马，在此之外的部队才能作为机动兵力使用。专家推断，参加东征的曹军实际仅为四万五千人，其中水军两万五千人，步骑两万人，行动的具体路线是，以江陵为起点，水军沿长江的荆江航段顺流东下，步骑则沿航道的北岸辗转东进，最后会攻夏口。
虽然是水陆并进，但曹军的侧重点仍在水军方面，这当然并不奇怪，孙刘联军以水军为主，水军必须靠水军对付，曹操的步骑就是再强，总也不能跑到水上去打。再者，古代长江水流浩荡，船只的承载量大，船速较快，即便是冬天，顺流而下每天也能达到百里，远远超过了陆地车马人行的速度，曹军要想求快，就得靠船，同时凭借水运，还可以节省大量的人力、畜力以及所需粮草。另外，曹操所占荆襄各郡县均在长江以北，江南的长沙、零陵、桂阳、武陵四郡虽被他纳入治下，但只是口头上表示臣服，尚未被实际控制，曹军从荆江航道顺流而下，可以乘势对它们进行镇抚，起到一举两得的作用。
曹军离开江陵后，经公安东南先至巴丘，一到巴丘，曹操就接到报告，孙权突然率数万兵马进攻合肥。
合肥乃淮南重镇，扼中原门户，该城驻军主要由郡县壮丁组成，数量相当有限，战斗力也很弱，见孙权来袭，他们不敢迎战，结果被吴军包围在了城内。
曹操自己也疏忽了，没有估计到孙权会大举进攻合肥，他南征时安排的后方留守部队，主要用于保卫许都、洛阳等中原重镇，驻地距合肥都很远，合肥周围其它郡县也没有能力派遣多余兵马来救。曹操不能坐视不顾，只得在兵力捉襟见肘的情况下，硬是抽出千名骑兵，由部将张喜统率，紧急增援合肥。