绍圣元年（1094）九月，遂度大庾岭。
岭在江西省大余县南，广东南雄市北。唐张九龄开山径，植梅岭上。宋时立关于此，名曰梅关。地居赣粤交界之处，以五岭分隔中原文明与南国炎荒。在那个时代，人们对岭外地方还很陌生，众皆认是蛮荒瘴恶之地。
宋不杀大臣，大臣负罪，以贬谪岭外为最重的惩罚。元祐前期，蔡确在安州作《车盖亭诗》，谤讪太皇太后，元老文彦博主张要贬蔡确于岭外，范纯仁听到这消息，便向宰相吕大防劝说道：“我朝自乾兴以来，无人被责过岭，此路早生荆棘已近七十年。现在如从我们手上，重加开启，将来政局发生变化，恐怕自己也就不免了。”大防闻言，遂生警惕，不敢作此主张。
不料哲宗亲政，政局果然大变，而第一个被贬岭外的，却是从未执行过实际政务，而且是当今皇上自少至长、一向敬爱的师傅。政治这东西，真是不可思议，像风一样，是一种权力所化生的气势，毫无理性可言，气势所至，便成为不可抗拒的力量，苏轼便是被此一气势所冲决到岭外来的第一人。
但是，人生亦无非一场大梦。
死生祸福，非人所为，人亦执着不得。苏轼今日行于大庾岭上，孑然一身，宠辱两忘，决心要把自己过往的身世，一齐抛弃在岭北，要把五十九年身心所受的污染，于此一念之间，洗濯清净，然后以此清净之身，投到那个叫作惠州的陌生地方，去安身立命。
苏轼的学养，使他的眼界不致如一般人那么狭窄，那么局限一隅而患得患失。现实社会逼得他走投无路时，他的精神生活活跃起来，就另有一个神秘的想象世界收容了他。
将这想象世界形象化的，就是道家海上三神山（瀛洲、方壶和蓬莱）的理想环境。在那一片充满和平，没有名争利夺的自然生活里，餐霞服气，炼丹修养，倘与神仙同化，便得长生不老。此一神秘的向往，帮他超脱坎坷的世网，助他回归虚静的自然生活，使他对所热爱的生命，不致陷于完全绝望。
苏轼往大庾岭途中，就是凭借这种向往，使他的心灵境界，骤然从平凡人世的悲惨现实中，一跳登上了想象世界永恒的边缘。
苏轼认为放逐海滨，适足成全他刬落一切过去，勘断诸般尘缘，“阴学长生”的心愿。即此梦境，使他想起李太白流夜郎赠韦太守诗中，有一联句子：“仙人拊我顶，结发受长生。”这十个字，个个闪烁着璀璨的光芒。作《过大庾岭》诗，就很大胆地全部借了过来。诗成，题于岭巅龙泉钟上：
一念失垢污，身心洞清净。浩然天地间，惟我独也正。今日岭上行，身世永相忘。仙人拊我顶，结发受长生。在岭路上，苏轼偶于林麓间，遇见两个道人。他们看到苏轼，便退回茅屋里去，深入不出。轼很诧异，对押送他的使臣说：“此中有异人，可同访之。”进了屋子，这两个道人都在，气度潇洒，问使臣道：
“此何人？”
“苏学士。”
“得非子瞻乎？”道人说。
“学士始以文章得，终以文章失。”使臣说。
两道人相视而笑，说：“文章岂解能荣辱，富贵从来有盛衰。”
苏轼默忖：“何处山林间无有道之士乎！”8
过了大庾岭，遂从南雄下始兴，到韶州，过月华寺而至曹溪，一路游山玩水，南国风光，一新耳目。
曹溪南华山南华寺，是六祖慧能的道场，原名宝林寺，宋太平兴国三年重建，改名南华。苏轼至寺，礼拜大鉴塔，塔藏六祖真身。为题“宝林”两个大字，作寺额，现在犹存。
《南华寺》诗说：“……我本修行人，三世积精炼。中间一念失，受此百年谴。抠衣礼真相，感动泪雨霰。……”一种忘失本来面目、误落人间的悲哀油然而生。
然后，过英州，游碧落洞，下浈阳峡，遇到他那学道的朋友潮阳吴复古（子野）于舟中。复古见面，对于得失祸福之事，一字不提，但劝苏轼道：“邯郸之梦，犹足以破除虚妄而归真。何况阁下今日，已经目睹而身经了，亦可以稍信矣。”9
至清远峡，游峡山寺，观瀑布。至清远县，遇见一位当地的秀才，大谈惠州风物之美，苏轼甚为高兴，作诗曰：
到处聚观香案吏，此邦宜著玉堂仙。江云漠漠桂花湿，梅雨翛翛荔子然。闻道黄柑常抵鹊，不容朱橘更论钱。恰从神武来宏景，便向罗浮觅稚川。他在广州，游了白云山上的蒲涧寺、滴水岩等名胜后，便与宝积寺、延祥寺的两位长老，冲虚观的道士，当地的巡检史珏同游罗浮。罗浮是岭南第一名山，也是有名的道教胜地。中国道教中，葛洪的灵宝教派即以罗浮山为法坛。罗浮海拔一千二百余米，白云隐现，风雨凄迷，山势峻拔，宛如浮于海上，故神话传说特多，十分吸引苏轼惶惶惑惑的心情。他们先至东莞县属的石泷镇，换乘小船溯溪十五里至泊头墟；上岸，改坐轿子走十五里至罗浮山；憩于延祥寺，由寺寻宝盖峰，攀登峭崖之上；入宝积寺，饮梁朝景泰禅师的卓锡泉，作《品水记》。翌日，游长寿观；再到冲虚观参观了葛洪丹灶的遗迹和朱真人的朝斗坛，坛北有洞曰朱明，这是道书中所说全国三十六洞天的蓬莱第七洞天，尊称为“朱明耀真之天”。苏轼去看，榛莽封道，进不去。山泉从洞中流出来，铿铿如鸣琴，水底满生菖蒲于石上。苏轼又往访道士邓守安、李道元，两人都不在；还宿宝积寺中阁，夜大风，适遇山烧，景色壮美，焰中爆裂有声，叹为奇观。