渊明《乞食》诗：“饥来驱我去，不知竟何之。……感子漂母惠，愧我非韩才。衔戢知何谢，冥报以相贻。”稍早时期，苏轼题跋此诗曰：“渊明得一食，至欲以冥谢主人，此大类丐者口颊也。哀哉！哀哉！非独余哀之，举世莫不哀之也。饥寒常在身前，声名常在身后，二者不相待，此士之所以穷也。”仅哀其穷，尚属皮相。
后来，他才体会到这是渊明个性中最可贵的一种独立不惧、旁若无人的率真精神。饥者受人一饭之惠，心里真有图报下世的感激，他就率直写出，不怕别人笑他。事实上，王维就笑过他，但苏轼现在却已完全领会。他说：
陶渊明欲仕则仕，不以求之为嫌；欲隐则隐，不以去之为高。饥则扣门而乞食，饱则鸡黍以迎客。古今贤之，贵其真也。一个率性而行的“真”人，不能见容于现实社会；一个有强烈的责任感和是非心，而又忍不住要说真话的人，尤其不适于参与现实政治。否则，遭逢祸患，几乎是理有固然、势所必至的命运。
渊明自述其性情：“性刚才拙，与物多忤。自量为己，必贻俗患。”所以他只好退隐。苏轼认为他与渊明同病，尤其在遇事直言这一点上。渊明《饮酒》之九“清晨闻扣门”这首诗，说有个好心的田父，带了“壶浆”远来看他，劝他复出做官，稍为和光同尘一点，就可改善褴褛茅屋的穷困。渊明很感激这位父老的关怀，但是他天生的脾气和别人不大合得来，也不愿追随世俗，背弃自己，他虽邀请这位田父“且共欢此饮”，但却斩钉截铁地拒绝他的建议：“吾驾不可回。”
苏轼读此诗，深觉渊明刚直的性格，说话率直而不支吾的脾气，和他一样，题此诗跋语云：
此诗叔弼（欧阳斐之字）爱之，余亦爱之。余尝有云：言发于心而冲于口，吐之则逆人，茹之则逆余。以为宁逆人也，故卒吐之。与渊明诗意，不谋而合。故并录之。苏轼发现这位任情任性，胸怀坦荡的“硬汉”，是这个充满虚伪、巧取豪夺人间里，异代的知己。翌年，他从颍州转任扬州，就在扬州官阁里，陆续写《和陶饮酒二十首》。
苏轼尽和陶诗一百数十首，而其始作，则在此时。和诗与摹拟之作不同，拟陶者袭其貌似，文字技艺的游戏而已；和作则为以我自有之意，与古人作精神上异代同调的唱和，并不在乎文字上的像与不像。苏轼对于这一创作，也很自负，与弟书说：
古之诗人，有拟古之作矣，未有追和古人者也。追和古人，则始于吾。苏轼和陶巧于用意，本与渊明朴质的风格不同，两者实是不能比较的；而世之论东坡和陶诗者，议论纷纭，却尽在似与不似之间打滚，实在并不了解苏轼意不在与陶潜较量长短，更不肯邯郸学步，以摹拟为能。只有金朝的滹南遗老王若虚的一段话，说得最为中肯：
东坡和陶诗，或谓其终不近，或以为实过之，是皆非所当论也。渠亦因彼之意，以见吾意云耳，曷尝心竞而较其胜劣耶！故但观其眼目旨趣之何如则可矣。13苏轼在扬州始作《和陶饮酒二十首》，诗叙（序）寥寥八十九字，竟是最上乘的饮酒哲学，如曰：
吾饮酒至少，常以把盏为乐，往往颓然坐睡。人见其醉，而吾中了然，盖莫能名其为醉为醒也。在扬州时，饮酒过午，辄罢。客去，解衣槃礡，终日欢不足而适有余。因和渊明《饮酒》二十首，庶以仿佛其不可名者。示舍弟子由、晁无咎学士。苏轼引陶潜为异代知己，自有其性情中共鸣之处。渊明自少是一个感情热烈、赋性豪迈，带着游侠儿气质的人，诗谓“少时壮且厉，抚剑独行游”（《拟古》）。即使到了晚年，这种烈士襟怀也并不衰减。朱熹论陶：“诗健而意闲，隐者多是有个性、带负气之人。”虽是短短一言，却能直抉人性。苏轼虽非隐者，但在他的血管中却流着祖父仗义任侠的血液，独立刚强的个性并不输于渊明。自入中年以后，黄州和岭外，两次谪放，也真正经验了隐者的生活。所不同的是，渊明弃官早，患贫而不受辱；苏轼则为世情牵缠，备受现实政治的迫害与侮辱，现在方力求解脱之中，所以一心要于精神上师事渊明。
苏轼所生的时代，虽比陶潜之处身东晋乱世，要幸运得多；但士大夫阶级利禄奔竞、廉耻扫地的情形，几乎没有两样。因此，他特别钦佩在这种“道丧士失己”的时代里，只有陶渊明随遇而安、进退自如的生活方式，最能保持个人皎然的志慨、独立的精神。和诗曰：“……渊明独清真，谈笑得此生。身如受风竹，掩冉众叶惊。俯仰各有态，得酒诗自成。”