斯大林不是不重视他的健康问题。从20世纪20年代中期起，他经常到黑海去度假，靠书信和电报指挥克里姆林宫。甚至在度假时，他总是给他的高级官僚发布指示。1945年之后，斯大林度假的时间更长了。1949年，他在自己南部的寓所待了三个月；1950年、1951年，他在阿布哈兹的度假时间差不多有五个月。[3]
他一边休养，一边继续他的统治，目的就是想多活几年。1936年，他位于阿布哈兹海岸加格拉（Cagra）北部霍洛达纳亚河上的乡间别墅已经建成。这座别墅用很结实的石头修成，由御用设计师米农·麦尔让诺夫设计。里面有餐厅、会客室、台球室、茶室和几间卧室，楼上楼下都有卧室，还有浴室。（事实上，斯大林睡在办公室里的时间要比在自己家里多。）[4]关键是斯大林的家并不奢华，家里唯一进口的家具是德国的淋浴设备和意大利的台球桌。虽然地毯的做工要比苏联普通商店里面售卖的精细，但要比他童年时梯弗里斯市场上出售的地毯质量差些。他给别墅里定制了一套木质镶木地板，每个房间都用油漆过的木料装修。除了台球室，斯大林主要的放松方式就是一个长廊，这个长廊里有电影放映机和可折叠的墙体屏幕。水从山底下的小溪中抽到南部。别墅的外墙（这其实也是离他女儿最近的别墅）涂成了可以伪装的绿色。[5]
到20世纪50年代，斯大林看起来就像一个从中世纪教堂的贫民区里走出来的丑八怪，走路步履迟缓。他面色无光，头发早就变成像经历过沙尘暴一样的灰色。由于早就不接见外国著名客人，所以他也不注意自己的形象，穿着很邋遢。斯大林以自己喜欢的方式生活着。乍一看，他的别墅外面都是冷杉树。每当他去别墅居住时，有1500名卫兵保卫他的安全。斯大林一个人睡在别墅的某个地方，[6]因为害怕有人谋杀他，所以他习惯了让人猜测他到底睡在哪里。
斯大林喜欢在下午和晚上工作，直到1953年去世他都没有改变自己的这一习惯。他从没学过游泳，也没有沿路走下826个台阶到海岸上去。在这个别墅里，他能避开那些打扰他休息的政治事务。他最喜欢去花园。在花园边上的阳台上，斯大林能看见夏天最后几个月里平静的黑海。因为斯大林把自己当成了一个园艺工，所以他在房子前面种上了柠檬树和桉树。只有柠檬树经受住了1947—1948年的严冬，直到今天这些柠檬树还活着。[7]在他的阿布哈兹别墅，他可以静下心来筹划政治发展，也可以享受他喜欢的高加索风光。这里没有发达的人类文明，也没有格鲁吉亚、亚美尼亚、阿塞拜疆或阿布哈兹小镇上的繁忙。在霍洛达纳亚小河上或沿着里扎湖而上，这里只有乡村别墅、大山，蓝蓝的天空和一望无际的大海。这里是一个世外桃源般的高加索，来这里的人都是他让弗拉西克和波斯克留贝舍夫允许放进来的。
不管是在南部休养，还是在孔策沃别墅自我放松，斯大林都不想让人知道他糟糕的身体状况。他经常量体重。如果没有医生的监督，他会通过吃药来给自己提神。[8]他从黑海温泉里取水喝，有时候还在莫斯科洗洗桑拿。（他认为这就等同于体育锻炼：斯大林早就不锻炼身体了。）斯大林为自己能在庆典时飞快地走到红场向人们挥手致意而欢欣鼓舞，[9]苏联人民为自己领导人有这么好的身体而感到振奋。斯大林经常让他的随行人员也自己走，借此戏弄他们。他拿赫鲁晓夫和马林科夫臃肿的身材开玩笑。他总是根据自己的喜好戏弄别人。他拿布尔加宁的山羊胡子开玩笑。他笑贝利亚不打领带，实际上，他自己也不打领带。他还觉得贝利亚的夹鼻眼镜很有意思：“戴上眼镜你看起来像个孟什维克，再戴一条链子就像极了。”[10]
岁月的磨砺并没有改掉他的坏脾气。每当他感觉到他年老时，他的下属总是辩解说，他是不可或缺的。虽然维诺格拉多夫提出让他退休时他很生气，但斯大林也曾考虑过要让位。1946年他让政治局委员考虑让下一代接班的问题。按照卡冈诺维奇的说法，斯大林也表达过退休的意愿。他想让莫洛托夫接班：“让维亚切斯拉夫来主持工作。”[11]这导致苏联高层出现了恐慌：卡冈诺维奇不想让莫洛托夫接班。但斯大林的决定一旦做出，很难改变。他是猫，政治局委员是老鼠。1947年，他告诉每个委员挑选出最终能接他们班的五六个下属。米高扬提供了斯大林所要求的一份名单，但他指出，这些人提拔的太早了。这帮老人对新人也没有多大帮助。事实上，他们是蓄意阻扰新人进入，而这迟早是要发生的。在一年的时间里，这些新人因为经验不足而被免职。[12]幸运的是他们的命保住了。