1945年2月4日，三巨头在雅尔塔召开会议。到这个时候，对他们来说迫切需要解决的棘手问题是对战后的欧亚进行规划。对斯大林而言，这也是苏联当局者炫耀其精明才干的一个机会。每个代表团都住在为沙皇而建的宫殿里。对于贵族出身的丘吉尔来说，这丝毫提不起他的兴趣。丘吉尔说即使花上十年时间，也找不到一个比这儿更糟糕的地方。如此的长途旅行并没让丘吉尔这样一个旅游成癖的旅行者感到苦恼。雅尔塔在克里米亚半岛上，在1917年以前它是帝国高官最喜欢的度假圣地之一。斯大林喜欢从克里米亚到阿布哈兹的整个海滨——斯大林认为丘吉尔沉醉于英国人的粗俗。
雅尔塔会议所做的决定意义重大，斯大林以最大热情参与其中。对于在即将到来的欧战胜利之后加入对日本作战的承诺，斯大林要求得到回报。特别是他要求从德国获得价值200亿美元的赔款，这个要求引发了争议，但最后西方国家领导人向斯大林妥协了。更激烈的争论是对于波兰的处置。在罗斯福和丘吉尔的坚持下，未来的波兰政府将是民族主义者和共产主义者的联合政府，但是他们并没有在细节上对斯大林形成有效的约束。老谋深算的斯大林想要谋取放手处理东欧和中欧事务的权力，罗斯福和他谈得很融洽，甚至会避开丘吉尔来见斯大林。作为西方同盟的伙伴，丘吉尔一方面不得不勉为其难地忍受这种情况的发生，另一方面又要最大化争取自身的利益。当斯大林要求得到南库页岛和千岛群岛（对于日本人来说是他们的北方四岛）时，为了报答在太平洋战争中苏联的参战，丘吉尔和美国总统罗斯福被迫满足了斯大林的这一要求。斯大林和丘吉尔也接受了罗斯福在战争结束时建立联合国组织的强烈要求。就像“一战”后的伍德罗·威尔逊一样，对罗斯福而言，建立一个保障全球和平的组织至关重要。
西方同盟国并不是处在一个非常有利的位置。虽然德国已经处在失败的边缘，但并没有多么明显的迹象显示出日本时日不多。此外，在欧洲的英美武装军队被告知他们要与苏联红军并肩作战。不仅仅是《真理报》，西方的新闻出版界也忙于树立斯大林的个人形象。苏联加入对第三帝国战争伊始，英国的媒体就不再批评斯大林而是对其大加赞扬。1941年12月，在斯大林的生日宴会上，伦敦爱乐乐团（以前并不是一个亲共产主义的组织）为他演奏了协奏曲。[17]在西方国家，公众舆论更多的是对苏联红军的感激（之前也许已经发生），把斯大林当作勇敢和光荣的化身，后者稍微不太合理。西方盟国和苏联的军事对峙，在当时既存在政治上的困难，也存在军事上的问题。即便如此，他们本来可以向斯大林施加更大压力。比较而言，丘吉尔比罗斯福更坚定，但显然还是太温和。
实际上，雅尔塔会议期间三巨头最严重的意外事件并非发生在正式谈判期间。在一次午餐喝了杯酒后，罗斯福告诉斯大林，西方人把他称为“乔大叔”。[18]暴躁的苏联领导人感觉自己成为了被嘲笑的对象，他无法理解送给他的这个昵称里包含着一种非常勉强的尊重。斯大林几乎拂袖而去，经过劝说方才没有离席而去。事实上，不仅仅斯大林有昵称，丘吉尔在给美国总统的电报里署名“前海军大臣”。[19]斯大林对于挖苦丘吉尔并不感到反感。一次三巨头聚餐时，斯大林提出为了防止战后德国军国主义复活，盟国应该枪毙50000名德国军官和技术专家。丘吉尔熟知斯大林的血腥记录，相信他是认真地讲这番话的，因而怒气冲冲地说，他宁愿自杀也不愿“用这种丑恶的方式玷污自己和祖国的荣誉”。罗斯福试着缓和这种气氛，他说处决49000名德国军官就足够了。丘吉尔讨厌这种玩笑，愤然朝门口走去，最终被斯大林和莫洛托夫拉了回来。他们向丘吉尔道歉，声明那只是一句玩笑话。[20]
丘吉尔依然不相信斯大林在开玩笑，但他暂时还不能考虑离开雅尔塔会议。正如前几次会议，丘吉尔像斯大林和罗斯福一样明白盟国必须团结一致，否则就会被一个个绞死。然而，当有人故意对他人进行人身侮辱时，其他人又不得出面平息事端。事实上，一个名叫艾伦·布鲁克（AlanBrook）的将军，他是丘吉尔的随从，曾对斯大林恶语还击。这种情况在德黑兰会议的一次宴会上就发生过，当时斯大林指责布鲁克没有对苏联红军表示出友好和同志般的友谊。早有准备的布鲁克立刻以牙还牙地回敬斯大林，看起来在战争中“真相必须与谎言相伴随”。他继续说到，他对苏联军人具有“真正的同志关系”。斯大林默不作声，进而机敏地对丘吉尔说：“我喜欢那个人，他说得有点道理。”[21]