斯大林已经为行程做好了准备。1941年，他下令装配一节特别的火车车厢，这个车厢可以保证他在旅途中继续工作。这是一个重量为83吨的重装甲车，里面的设施（书房、客厅、厕所、厨房和保镖的隔室）都秉承了他喜欢的扎实风格。车厢一点也不奢华，斯大林是一个不喜欢低俗装饰品的领导人，车厢里所有设施都是用重木材和重金属定做而成，他要求的是一个能保障正常工作的环境。很大程度上，FD3878车厢就像一个移动的克里姆林宫。[4]
早在斯大林启用他的新设施之前，苏联与西方同盟国达成的协议已经开始实施。苏联迫切需要补给，在“巴巴罗萨”计划开始之后，丘吉尔就向苏联提供了援助，并派军队护送到北冰洋，但英国自己却是依靠美国的补给船。因此，对苏联政府来说，一旦希特勒向美国宣战，从罗斯福那里寻求帮助就显得非常重要。其实，对美国而言，如果加强苏联红军的抵抗力可以削弱德国国防军的话，那么美国的利益就和苏联的要求相一致了。美国将《租借法案》的适用范围扩大到苏联，贷款、军需用品和食物都按指定拨给苏联使用。转运到苏联的货物要通过北极护航行动到达摩尔曼斯克，要不就是穿越苏联与伊朗的边界到达苏联南部，因为与日本在太平洋上的战争，其他航线难以成行。即使如此，美国的吉普车、罐装猪肉、食糖和弹药依然有计划地填补了苏联自身产量上的不足。在德国潜艇的频繁袭击中，英国的船舰遭到破坏，但是斯大林认为与苏联红军为抗击德国法西斯而导致的成百上万的死亡数字相比，英国的损失根本不值一提。
另外一件使斯大林焦虑甚至非常不满的事情是，他要求西方同盟国在欧洲开辟“第二战场”以缓解苏联军队的压力。斯大林抓住所有机会向美英强调开辟“第二战场”的迫切性。在反对希特勒的军事战斗的初期，美国人还轻描淡写地谈论到1942年年底或许可以开辟第二战场。丘吉尔则更为谨慎小心。在1942年8月访问莫斯科时，丘吉尔打开一张西欧地图，解释从英国进行海上登陆存在着非常大的后勤供应困难。斯大林则揶揄道：“难道英国海军就没有荣誉感吗？”[5]丘吉尔受够了苏联领导人苛刻的要求，差点要放弃进一步的讨论而返回伦敦。斯大林感觉做得太离谱，于是盛情邀请丘吉尔参加另一次欢乐的晚宴来弥补这一过失，危机随之解除。当美国方面认真评估了登陆所需的后勤补给时，罗斯福和他的顾问们心悦诚服地接受了丘吉尔的建议；斯大林也意识到除非英美方面做好穿越英吉利海峡的准备，否则任何敦促都没有意义。
尽管斯大林在与罗斯福和丘吉尔的通信中不断地指责他们，但一切都显得非常圆滑老练而不至于出现僵局。斯大林有求于罗斯福，他要指望美国人给苏联提供资金和军事上的帮助，他在1942年12月14日写道：
我确信时间没有白白浪费，在欧洲开辟第二战场只是时间问题而已，至迟会在1943年成为现实。因为总统先生和丘吉尔首相在1942年向我做出了庄严许诺……[6]
承诺并没有起到什么作用，英美不会贸然行动。
英美通过拒不履行承诺以促使斯大林同意参加三巨头会议，德黑兰会议便是在此背景下得以召开。丘吉尔对他的盟军伙伴已经非常了解，而斯大林和罗斯福以前并未谋面。苏联领导人和美国领导人彼此互相欣赏，他们相处得很愉快，斯大林表现得彬彬有礼。在罗斯福的印象中，斯大林是一个可以打交道的人。斯大林和罗斯福都想看到大英帝国解体，而罗斯福也只是在他们单独在一起的时候才提到这个问题。罗斯福认为斯大林是一个粗鲁但可靠的谈判者，他以深谙对付斯大林之道而引以为豪；斯大林会为了达到自己的目的突然表现得很友好，而罗斯福对此则知之甚少。罗斯福在战争中期生病了，他的精力和聪明才智也在慢慢耗尽。在德黑兰会议和雅尔塔会议上，斯大林尽量利用与罗斯福的友好关系，试图在他和丘吉尔之间“打进一个楔子”。他并不总是成功，但他成功地挫败了丘吉尔在东欧建立一条更加坚固的防线以对抗苏联的企图。
同时他们又必须安抚丘吉尔。在苏俄内战期间，丘吉尔曾是世界上反苏俄运动中最积极的倡导者。他宣称布尔什维克者是最丑陋的人，并扬言要把十月革命扼杀在摇篮之中。斯大林以一种愉快的方式引出这件事，丘吉尔回答说：“我在干涉方面一般很活跃，希望你不要误会。”斯大林勉强挤出一丝笑意。丘吉尔却紧抓不放：“你原谅我了？”斯大林老练地回答道：“一切都已经过去了，过去的事情就交给上帝吧。”[7]