离开了梯弗里斯正教中学，没有了学校严苛的监管，约瑟夫竭力想让自己看上去更像一个坚强不屈、没有资产阶级情调的革命者。由于父亲一直在工厂工作，他自己也在制鞋工厂当过几天学徒，因此，约瑟夫对沙皇俄国工人阶级的生活习惯了如指掌。为了表明自己的阶级立场，他不穿典型的马克思主义理论家们穿的三件套：
约瑟夫穿着一件普通的俄式黑色衬衫，打着具有社会民主党人风格的红色领带。冬天，他穿着一件长长的棕色大衣，戴一顶俄式的帽子……他一直穿着一件皱皱巴巴的衬衫和一双毫无光泽的鞋子。除此之外，没人见他穿过另外的衣服。总之，他的目的是要向大家表明，他没有一点资产阶级思想。[7]
约瑟夫不修边幅，故意摆出他不接受中产阶级价值观的姿态。但同时，他的做法又有些混乱。他的衬衫是俄式的，但黑色又清晰地表明他是个格鲁吉亚人。民族身份的模糊反映了约瑟夫想要按自己的方式生活的意愿：他希望自己看起来属于无产阶级，但也希望被当做知识分子。在工人们看来，他是个有文化、有修养的教师，能够承担起组织革命运动的任务；但在受过教育的人们看来，他是个革命的组织者，有良好的潜质，能够进一步培养。
第比利斯的马克思主义组织急于得到他们需要的指导思想。19世纪90年代，他们学习了马克思、恩格斯、拉萨尔（Lossalle）、迪克斯坦（Dickstein）的文章，也学习格奥尔基·普列汉诺夫（GeorgiPlekhanov）和亚历山大·波丹诺夫（AlexanderBogdonov）的作品。[8]同时，还查看了关于俄国早期革命者、1871年巴黎公社和法国大革命的资料。[9]列夫·罗森菲尔德（LevRozenfeld）、苏伦·斯潘达良（SurenSpandaryan）领导的组织，就在这些马克思主义小组中。罗森菲尔德化名加米涅夫，和斯潘达良一样，后来都成为朱加什维利的合作伙伴。相比较而言，“加米涅夫”这个化名比他的真实姓名更为人们所熟知。加米涅夫是梯弗里斯第一中学的学生，父亲是首席工程师和企业家，在建造巴库（Baku）至巴统（Batumi）的石油管道中起了重要作用。加米涅夫信心十足地介绍马克思主义，在圈内有一定的知名度。因此，在达维利什维的建议下，朱加什维利参加了他们的一次活动，并留下了深刻印象。[10]加米涅夫在吸引斯大林走上马克思主义道路的过程中起了一定作用，却在1936年被斯大林的政治警察，即内务人民委员部给枪毙了。这种状况，不能不说是一种历史的讽刺。但不管怎样，这些曾在正教中学和第一中学读过书的学子们认识到，他们面前有一个未知的世界等待着他们去探索。在这个世界中，工人是中心，也是他们分析问题的核心，但还不是马克思主义者活动的出发点和落脚点。
虽然每天要在天文台工作几个小时，但约瑟夫的任务并不繁重。因此，他可以利用上班时间读书。相对于正教中学来说，他可以充分利用空闲时间，这是一个令他感到欣喜的变化。他读了亚历山大·波丹诺夫的《经济科学大纲》。约瑟夫读的书越来越多，但并非所有书都是关于马克思主义的。比如，他还借了19世纪中期被流放的俄国贵族亚历山大·赫尔岑的《一般哲学的灵魂》来读。同时，约瑟夫也没有放弃自己对格鲁吉亚、俄国和欧洲文学的兴趣。约瑟夫做事情并非眉毛胡子一把抓，相反，他有明确的目标、清晰的计划。此时，他的目标和计划越来越明确，越来越清晰。他就是要将马克思主义置于未来工作的中心，并通过恢复写作，加入到格鲁吉亚社会主义者的讨论中去，为格鲁吉亚马克思主义的发展做出贡献。
世纪之交，对要通过写作来宣传马克思主义的约瑟夫、朱加什维利而言，让他感到最有希望的是《卡沃利报》。在放弃文学抱负之前，米加什维利还在上面发表过几首诗。1898年，采列捷利在人们的惊讶声中将《卡沃利报》交给了诺埃·佐尔丹尼亚。《卡沃利报》针砭时弊，对格鲁吉亚的社会和经济状况进行了批判性分析，所以在当地的知识分子中有一定的影响力。高加索地区的沙俄新闻检察官对《卡沃利报》采取温和的手段，要求佐尔丹尼亚放弃其办报特色，结果遭到了佐尔丹尼亚的申斥。[11]像朱加什维利一样没有完成正教中学学业的约瑟夫·伊里麦什维利首先向《卡沃利报》投去了一篇文章。于是，朱加什维利在一篇关于土地问题的文章中向他的朋友表示祝贺。[12]这时候，伊里麦什维利注意到约瑟夫公寓的桌子上放着一堆堆的普列汉诺夫和列宁（列宁的真名叫弗拉基米尔·伊里奇·乌里扬诺夫）的书。他立刻注意到，朱加什维利学习有多么刻苦。可见，那时，约瑟夫就已经是列宁的崇拜者了。[13]但朱加什维利变得更加谨慎，并没有争着写东西。相反，他深入到第比利斯的工人中，开展宣传活动。这点，对于马克思主义的知识分子来说，是再正常不过的。他们常常在学习了马克思、恩格斯的著作后，到铁路工人、制鞋工人和纺织工人中广泛传播马克思主义。在这个过程中，朱加什维利领导了两个工人小组。[14]