斯大林同时也将处理“人民的敌人”的既定步骤在这些占领区付诸实践。政治、经济、文化界的领导人被集中关押起来，部队军官也遭到拘捕。一些人被枪毙，另一些人则被送往位于西伯利亚与哈萨克斯坦的劳动集中营。内务人民委员部有大清洗的经验，事先准备了一份应拘捕人员的名单。斯大林要求惩罚切实打击那些他认为是敌视苏联利益的集团，他和贝利亚并不局限于对个人的迫害，很多家庭都遭到拘捕与流放。波兰第一个遭殃，[8]接着是爱沙尼亚、拉脱维亚、立陶宛。斯大林与莫洛托夫强迫这些政府与苏联签订互助协定，芬兰也收到了类似的外交照会。斯大林现在寻求的是苏联霸权之下的整个地区的联合。问题是，芬兰在外交上与德国更为接近，因而不愿意臣服于苏联。两国间的谈判由此中止。斯大林会同在莫斯科的芬兰共产党人成立了备选政府。11月30日，在确信会迅速拿下赫尔辛基的情况下，红军对芬兰展开了军事行动。
然而芬兰人英勇不屈。受到大清洗政策削弱的红军尽管作战勇敢但战绩不佳。冬季攻势由此转为北欧冰雪天下血腥的相持战。芬兰政府也意识到不可能彻底打败红军。两国政府恢复了谈判，并且在1940年3月间达成了和平协定。现实的芬兰人放弃了大量领土和若干军事基地，苏联与芬兰的边界线被推进到列宁格勒以北几百英里。斯大林以巨大的代价达到了他的目标，有12.7万名红军死于战争。[9]尽管斯大林对巨大的死亡数字感到无所谓，但对于他来说更致命的是将红军力量的薄弱之处暴露在世界面前。如果红军连芬兰都打不败，那么一旦与希特勒的国防军开战，红军将会陷于怎样的境地？
这在克里姆林宫引起了极大的震动。拥有如此庞大军力的红军本可以不费吹灰之力打败芬兰，进而建立芬兰苏维埃共和国，然后等待其申请加入苏联。这种反差使斯大林异常恼怒。他转而指责伏罗希洛夫，然而酒精作用和与斯大林的旧日交情导致伏罗希洛夫口无遮拦。尽管有大清洗，出于军人的荣誉感，伏罗希洛夫根本无法接受大权独揽的领袖对他的批评。伏罗希洛夫受够了，他操起一盘烤乳猪砸向桌子。[10]这种暴怒会把很多人送入古拉格集中营（不过，他们往往在对领袖发火之前就被关进去了），也是这次战争迫使斯大林对红军进行战略评估和必要的改组。斯大林罢免了不胜任的伏罗希洛夫，任命职业军官铁木辛哥（SemenTimoshenko）去领导国防人民委员部。
当德国国防军迅速通过低地国家进入法国，迫使法国屈服后，1940年夏天英军从敦刻尔克紧急撤离，苏联的备战任务便显得更加紧迫。英国陷落似乎近在咫尺。铁木辛哥经斯大林同意，着手在苏联军官团中重新培养军人的荣誉感。政治教育降低到从属于军事训练的地步，有关在苏联与德国势力范围的边界建立新的工事的计划开始实施。然而为了达到这个目标，就必须将爱沙尼亚、拉脱维亚和立陶宛完全置于苏联控制下，斯大林决不允许类似于芬兰那样的大溃败再次上演。这只需一个小把戏。苏联人故意挑起事端，然后作为克里姆林宫干预的借口。苏联人认为必须震慑波罗的海地区的政治家们，三国的外交部长们被召集到莫斯科来。斯大林与莫洛托夫凭着数十年的威胁恐吓经验，三国部长没有其他的选择只有选择被吞并。莫洛托夫对拉脱维亚的外交部长厉声说道：“直到你在自动加入苏联的协议上签字，否则你就别指望回国。”[11]三国政府在军事上相当无助，抗拒不从只会招致整个国家的灾难。
顺从同样会给三个国家带来灾难，接受类似于东部波兰一样的命运。事实上这种霸王作风并没有立刻奏效，三国没有顺从地递交加入苏联的请求。因而红军采取武力行动来达到斯大林的目标。而内务部系统则紧随其后，其中的一些正在波兰活动。政治局委员日丹诺夫紧密配合斯大林，被派往波罗的海地区去执行他的秘密指示，三国的宪政假象得以保存。警察打着新闻管制的幌子抓人。苏联控制的媒体宣布了新的选举结果，审判与流放紧随其后。只有那些属于或者支持共产党的候选人才能获胜。塔林（Tallinn）、里加（Riga）和维尔纽斯（Vilnius）在7月召开议会，宣布完全同意莫斯科的意愿。遵照斯大林的要求，上述三个国家都请求加入苏联。出于对形势的考虑，斯大林拒绝在同一天接纳三个国家。立陶宛在8月3日加入苏联，拉脱维亚在两天后加入，8月6日爱沙尼亚加入。