军事上残兵败将弱不可恃。陆续由大陆败退至台湾、澎湖、金门、马祖及外缘诸岛的国民党军队残部约为60万人，其中30万有作战经历。军队严重缺少弹药、粮食、衣物与机动性。很多建制单位徒有虚名，或官多兵少或有官无兵。官兵成分复杂，有职业军人，也混杂着受裹胁的农民和学生。“野战师团”零零星星，临时由地方保安团队和流亡学生拼凑。国民党陆军力量薄弱、分散，战斗力极低，虚张声势有余，实战“难挡强敌”。其对外鼓噪的“海上长城”，实际上是一套空话。桂永清为司令的国民党海军只有3.5万人左右，舰艇约50艘。但是，实际上能发挥攻击能力的战舰，不过半数而已，况且炮弹缺乏，维修不济，难以掌握海峡的制海权。周至柔指挥的空军共有官兵8.5万人，各种类型的飞机400架，缺乏维修零件，真正能战斗的只有半数，油料储存量仅够两个月之用。如果国共“双方胶着，长期消耗，连这最后的本钱，也将输光”。
外交上孤立无援。蒋介石败退台湾时，只有韩国去台北设立使馆。与国民党政府原有外交关系的国家均认为，国民党在台湾苟延残喘的时日，已屈指可数。作为国民党的最大靠山和“盟友”的美国，最初在台湾也仅设立一个总领事馆，而且美国政府此时一再下令撤退在台侨民。国民党政府的全面溃败，使美国决议不再给其以任何援助。1950年1月，美国国务院曾向所有驻外使馆发出一份机密备忘录，训令所有馆员，台湾失守是迟早的事情，要求他们将这种损失减轻到最低程度。美国总统杜鲁门也在此间发表的一份文告中声明：“此时此刻，美国无意取得在台湾建立军事基地的特权；也无意动用军队干预，美国不会介入中国的国内冲突。同样地，美国政府不会提供台湾军事援助或顾问。”美国国务卿艾奇逊也在演说中重申了上述立场。此后的数月之内，美国及联合国在报刊或讲坛上，不断辩论承认大陆人民民主政权问题，重新评估对华政策。可见，在1949年至1950年上半年，美国与国民党的关系处于低潮，美国决策者认为不值得以武力“防卫”台湾，台湾前途必须“自求多福”。
总之，蒋介石退台初期各种危机交织在一起，台湾岛内一片混乱不安，惶惶不可终日，陷于风雨飘摇的黯淡境地。
据美国胡佛研究所公布的蒋介石在从大陆退台后的日记，蒋介石从成都飞往台北的途中，心情沉重，以至“假眠三小时未能成寐”。当天的日记记载：“十八时半抵台北，与辞修同车到草卢寓（即阳明山招待所）。空气清淡，环境清静，与成都灰塞阴沉相较，则判若天渊也。”然而西南战况失利的消息不断传来，让蒋介石寝食难安，噩梦连连。12月31日，他在日记中自省说：“一年悲剧与惨状实不忍反省亦不敢回顾”，而最令他痛苦的是“军队为作战而消灭者十之二，为投机而降服者十之二，为避战图逃而灭亡者十之五，其他运来台湾及各岛整训存留者不过十之一而已”，可谓道尽了饱尝众叛亲离的苦痛。同一天，美国参众两院通过“继续援华法案”，台湾危局总算保住了。蒋介石偕家人到日月潭度假，心有所感地在日记中写道：“在此重大失败中，亡命台湾犹有自由生活，殊觉自慰。”[23]
1950年2月28日，蒋介石偕夫人宋美龄出席阳明山茶话会。
蒋介石在5月初到台湾后，于8月20日在台北成立了“总裁办公室”，下设九个组和一个“设计委员会”，当年的“侍从室”死灰复燃。到了12月，西南诸省相继解放，蒋介石及国民党中央党部、行政院等均迁台。
1950年1月，李宗仁在美国施割十二指肠手术后，身体大致复原。他于此间接获国民党已败退台湾的报告，害怕一俟返台会变成“张学良第二”，没有“贸然回台”。国民党退台后时局维艰，危机四伏，内外困挫，需要“总统”出来“统揽权事”，“主持政务”，而李宗仁在美国并未宣布取消“代总统”资格，蒋介石又不能“贸然”径自复行“总统”职务，于是在2月21日以国民党“非常委员会”的名义，电催李宗仁三日内返台，否则便放弃“代总统”职位，如不照办，则由蒋介石复行“总统”职务。李宗仁三日内并未返台。2月23日，国民党“非常委员会”决议让蒋介石早日“复职视事”。次日，国民党“立法院”383名立法委员联名要求蒋介石复职。