在风和日丽的日子里，蒋介石还经常拉上宋美龄到台湾的各个偏远山区游历。当时，由于行车用的公路还不发达，所以他们保留了在重庆时代组建的轿夫班。基本上，官邸轿子在形制上和中国西南地区使用的“滑竿”相同，但由于配备了藤椅和折叠式遮篷，所以乘坐时更为舒服可靠。为了保证蒋氏夫妇安全，这些轿夫经过严格的挑选和训练。一般情况下，由两个轿夫前后抬杠，左右两边还各有一位轿夫扶持，以防止出现倾倒或意外情事的发生。
从这里可以想见，当宋美龄在“仁者乐山，智者乐水”的意境中，体验着夫君给予的种种关爱时，还有一大批官邸的服务人员不知为他们流下了多少辛劳的汗水。
儿子眼中的慈父
除了夫人，蒋介石对他的孩子们也是百般呵护。
早在蒋氏兄弟童年时代，蒋介石对他们就课读甚严，尤其是对蒋经国。1922年3月3日，蒋介石回信中说：“我到桂林，已有四十多天了，精神天天好起来，旧病也已经好了。但是一天到晚，事情很忙，心思亦很烦。我近来天天骑马，而且骑得很高兴。将来我回家的时候，必定给你买一匹小马，教你骑马，我自己买一匹大马，同你骑了游行就是了。你今年不晓得有否读书？你如其能写字的时候，还要你写几个字来，给我看看，或者我的心里可以快活一些。”[74]五天以后，他又给蒋经国去信说：“我已经三个月没有见你了，心里非常记挂。我今日看见人家小孩子，在大本营前空地放风筝，我更加想起你去年在城中放风筝的趣味，不晓得你今年在家有做风筝去放没有？我在抽屉里，找出两张图画贺年片来，一张是富贵花，一张是小孩游戏，其中也有放风筝的，所以寄给你白相，不晓得你快活吗？”[75]从以上两通信函的字里行间，我们看见的分明是一位慈父眷眷的心。
及长，蒋氏兄弟又被父亲先后送到国外深造。
1925年，蒋经国前往苏联，就读于莫斯科孙逸仙大学，以后又被特选至列宁格勒军政大学学习。“四·一二”反革命政变后，斯大林将蒋经国发配至农村劳动。蒋介石对长子的安危十分挂怀，屡次派驻苏“大使”蒋廷黻探察，均无消息。1935年底，莫斯科给蒋经国出了一个题目：“中国红军主力到达陕北，你对中国政局怎么看，对蒋介石如何评价？”蒋经国连夜写出《给母亲的信》，第二年初，在《真理报》上全文刊载。他在文章中说：“母亲！你记得否，谁打了你，谁抓了你的头发，把你从楼上拖到楼下，那不就是蒋介石吗？谁打了祖母，以至叫祖母死了的，那不就是蒋介石吗？这就是他的真面目，是他对待至亲的孝悌与礼仪。”他在文章中还说：“蒋介石势必重蹈过去俄罗斯反革命将军高尔察克、德基宁乌克兰的覆辙。运动的规律和斗争的理论，说明统治阶级之必亡与被压迫者的必胜。蒋介石围剿中国苏维埃的滔天罪行必须清算。打倒蒋介石！打倒叛徒！”这封信为《纽约时报》转载，蒋介石喜怒参半，原来经国还活着。但是，当来年蒋经国携妻抱子回到国内时，蒋介石对儿子的种种不满，统统化为一句话：“回来就好，回来就好。”可怜天下父母心。
蒋纬国的遭遇要比他的兄长幸运得多。1936年，蒋介石派朱家骅将他送到德国慕尼黑军校学习。后来战事吃紧，蒋纬国被编入冯·莱谢劳将军指挥的第九十八山地兵团，参与了对奥地利的进攻。在血腥的厮杀中，蒋纬国从一个二等兵很快升至班长、排长和教导连连长。但是，蒋介石害怕在越来越激烈的战争中失去他的爱子，遂写信给希特勒，请求准许蒋纬国提前结束在德国的学业，返回祖国。
撤退台湾后，蒋介石对两个儿子，尤其是对蒋经国更是极尽栽培之能事。蒋经国在《父亲九十诞辰纪念文》中写道：
回忆过去每次来金（门），常于清晨在此小亭侍坐，父亲总要和我细谈革命往事，并且示我许多做人做事的道理，尤其当天色将曙的一刻，黎明将启，黑暗渐消，这时旭日冉冉破黑暗而出，光华初现，照彻清空，彩华辐射于天际。父亲说：日将出而未出，光和云一时俱渺，但日光乍现，云霞片片，光芒互映，气象万千，不可名状，而形象祥和，这就是慈云。此时父亲例作早课前的散步，父子且常吟诵唐诗，或朗读朱子中庸章句序。此情此景，历历如绘。
自从我服务社会以来，年龄渐长，随侍父亲的时间较久，认识父亲的思想、精神、德业和襟怀也益深，自愧不能仰学于万一，但在有知之年，我就一直在父亲的慈爱、教诲、督责之中，父亲于我可以说是领袖、是慈父、是严师。[76]