撤退台湾后，蒋介石的生活规律依然如一口可靠的老钟，纹丝不乱。
每天早上，他都准时起床，在贴身副官的服侍下先行盥洗。据他的侍卫官翁元回忆说：“老先生不愧是个军人，他做任何事情，乃至晨起盥洗，都是那么有条不紊、按部就班，从老先生打开洗手间电灯，到他完成洗脸的动作，我们都训练到可以算出他这一连串动作，需要多少时间。在他盥洗的时候，照例我们是不发一言，完全在他身后随侍而已。但是，我站在他身后，看他盥洗这么多年，他的每一个动作，我似乎都已熟悉到可以在脑海里面反复重演的地步。就以他拧毛巾的方法来说，都是千篇一律的方法，他一定是以交叉搞拧的方式，把毛巾的水分拧转到几乎最干的程度，再一寸寸细心地擦拭他的脸孔。他是一年四季都用冷水洗，大概是从他日本当兵时代，就已经养成的习惯。”
盥洗后，蒋介石就开始在阳台上做柔软体操、唱圣诗。约20分钟后，他再回房里静坐祈祷。在做静坐的时候，他总是用毯子遮住膝盖，然后点眼药水，一边还用手轻轻按摩，这个过程大约持续40分钟。而后，蒋介石开始一天的早课，主要是写日记和看报。9时左右，蒋氏夫妇共进早餐，并总是由一位口齿清楚的武官为他们朗读重要新闻。
9时30分，蒋介石驱车前往“总统府”办公。下班后，即回官邸吃饭，饭后小睡半个小时至一个半小时不等。午休后，蒋介石习惯出去散散步，然后回书房静坐祈祷20分钟，接着又开始办公。他所谓的办公，不过是看看报，顶多再处理几件紧要的公文。如果有重要的来访者，他也趁下午这段时间在官邸接见。见客时，他大多由秘书陪同，有时也亲自记录一些要点。至4时30分，蒋介石会带一随从出去散步。散步到兴奋时，他就边走边唱旧时军歌以及《反共复国歌》等，有时也养花、种草、逗狗、投食喂养等。最有趣的是，他给每条鱼都取了一个名字，投食时，俨然就像司令官在检阅他的军队。散步半小时后，蒋介石返回办公室喝茶，喝茶毕再继续办公。
7时，士林官邸开晚饭。《蒋总统行谊》的作者吴一舟说：蒋“总统”在食的方面，“中晚两餐只有两三样小菜，平时在家宴客，总是很普通的四菜一汤，并不备酒。他每餐一小碗饭。招待外宾、记者或侨胞，通常都用简单的茶点，很少举行盛大的宴会”。吴并称蒋吃一小碗饭是在日本军训时养成的。此外，吴一舟还谈到：“蒋‘总统’每日用餐以青菜、豆腐等植物性食物为主，只求摄取营养，不求奢侈，不但烟酒无缘，连茶也不喝，经常饮白水。”国民党元老吴铁城也认为：“蒋公平素生活上的享受，和苦行僧、清教徒无异。”
晚饭后看电影，一般情况下都有专人在旁边为他解说，他最喜欢看的是台湾自己拍的电影，因为当时台湾的影片有相当部分是对蒋介石歌“功”颂“德”和攻击中国共产党的。宋美龄往往为了看一部片子废寝忘食，然蒋介石在这方面很有节制。每天到了睡觉的时候，他一定叫停，做下记号，明日再看。
10时左右，他准时入室祈祷和沉思，然后洗硫磺泉水。洗毕后写日记，数十年间毫无间断。蒋自己称：“几十年来，我每日必有日课，每日必有日记，虽在造穴颠沛之中，也没有一日间断。我在阅读某一种书籍时，没有终卷以前，绝不旁骛其他书籍。”日记写毕后息灯就寝。
除了生活有规律外，蒋介石也极爱整洁。他的侍卫官说：“老先生不但是一个非常讲究卫生习惯的人，他的卫生习惯也和他受的军事训练有密切的关系。就拿他盥洗用的毛巾来说，都是定做的，每次定个二十到三十打，由工厂送到官邸，老先生喜欢的毛巾是纯白色的，为了区分为洗脸和洗澡二种，印蓝色线条的是洗脸和擦手用的，印红色线条的则是洗澡专用，老先生决不会搞混。”对于衣着方面，台湾舆论说蒋介石不大讲究，但亦总是收拾得干干净净。他在接见外宾或遇有重大活动时总爱穿军服或礼服，平时在家总喜欢穿中山服或长袍大褂。也有舆论说，蒋穿的衣服多为细软旧衣。一件衣服，总要穿6—7年以上。他在重庆的一件旧黑披风，虽领口已破，也一直未制新的，照旧穿用。平时军服三套，内衣和毛衣各两套，多是补了再穿，不忍扔掉。
通过以上事实的描写，一位倔强而固执的老兵形象就浮现在我们面前。那么我们又如何解释蒋介石这些近乎呆板的生活习性呢？作者认为：其一当然是由于多年戎马倥偬养成的习惯；其二则是由于当他的绝大多数欲望在权力上得到体现后，生活上的奢侈享受自然就弱化到了一个相对次要的层面。