既然美国对华关系出现了松动的迹象，它的一些盟国就乘机分离出来，希望和中国政府建立正常的外交关系，最低限度也希望建立正常的贸易关系。这样，台湾当局的“外交防线”不可避免地出现了一道道裂痕。
1960年，亲蒋的日本岸信介政府倒台，池田勇人出面组阁，恢复了中日间的贸易交往。1961年9月，自民党元老松村谦三访华，与周恩来总理达成民间贸易的“政治三原则”和“贸易三原则”。1962年11月，廖承志与日本的高崎达之助签订《觉书贸易》，即所谓《LT贸易》（以廖承志和高崎二人的英文名字之第一个字母命名）。1963年，与中国有贸易往来的日本商社已达200多家，这种贸易冲破了美国对中国的“围堵孤立”政策，自然引起台湾当局的强烈抗议。但每次日本政府均以“无法干涉民间通商自由”为由，或予以驳回或干脆装聋作哑不予理会。而当时对日本政策有巨大影响的美国也闭口不言，一副息事宁人的样子。
1963年8月20日，日本池田内阁批准仓敷螺索公司对中国输出分期付款的维尼龙工厂成套设备，并决定由输出入银行（日本国家银行）给予200万美元的融资周转。台湾当局认为此举已明显超出民间贸易范围，而变成日本政府对中国大陆的一种变相“经济援助”，乃向日本提出交涉。而日本以“这是依循政治经济分离原则的贸易”为理由，拒绝让步。
9月19日，池田对美国记者发表讲话，批评台湾的“反攻大陆”政策“没有依据，近乎幻想”。此话被台湾当局视为一种公开侮辱。9月20日，日本驻台“使馆”门前发生抗议示威，“使馆”门窗被人投掷石块砸毁。21日，蒋介石接见东京来到台北的赫斯特报系人士时，便向他们驳斥池田的发言。蒋介石说：“九一八事变以前，池田是在中国东北的一名低级官员。当时，日本军阀曾夸口说，他们只需要三师军队对付我们，在三星期内‘就可使中国屈服’。但是那三星期变成一个更长的期间——变成一场自一九三一年一直进行到一九四五年的战争。”“池田像一九三〇年代初期的一些日本人士一样，预言非其所长。池田对于我们战争结束后对其战败的人民所表现的以德报怨、宽大为怀的态度，似乎未有所悟。”“自战争结束以来，日本由于美国的慷慨援助，已获得一种可观的经济成就。显然的，那种成就已使日本产生虚骄的自负心理。”“遗憾的是，诸位未曾向池田提出两个问题。”“第一个问题可能是：‘当九一八事变时，你在何处与所作何事？’第二个问题是：‘你们军方夸称将在三周内击败中国一节，不是真实的吗？还有，在那次行动中领导中国人民的不依然还是同一蒋介石吗？’这是池田原可以从历史中获取的教训，但他并未领悟。”[200]同日，台湾当局召回驻日“大使”张厉生。24日，“立法院”通过决议，要求抵制日货，甚至不惜断绝对日“邦交”。同时期内，日本驻台“使馆”不断受到来历不明的“民众”之围攻与骚扰。
10月，中国石油机械代表团的翻译周鸿庆在随团访日期间，突然逃到苏联驻日使馆要求政治庇护，但被苏联使馆交给日本官方。周鸿庆又提出要往台湾，台湾方面也随即提出引渡要求，却遭到日本方面的拒绝。1964年1月9日，日本警方将周鸿庆送还中国大陆。这一事件使本来已十分尖锐的日蒋矛盾更趋紧张。为了抗议日本的“媚共”行为，台湾方面宣布暂停对日采购，撤退驻日“使馆”官员，并接受驻日“大使”张厉生的“引咎辞职”。日本的驻台“使馆”也再度遭到抗议者的冲击，电话员小姐亦被打伤。日蒋关系面临战后最大危机。
2月23日，日本前首相吉田茂到台湾斡旋，他和蒋介石进行了五次谈判，最后表示：（1）愿对蒋军“反攻大陆”予以精神上、道义上之支持；（2）日本反对“两个中国”之构想；（3）日本与中国大陆之贸易仅限于民间方式等。蒋介石趁势下台，日蒋关系才渐趋恢复。
台湾当局刚刚处理完东面的“麻烦”，西面又出了“乱子”。1964年1月27日，戴高乐将军领导的法国政府同中国政府签署了建交联合公报：“（两国政府）已经在共同协议中决定建立外交关系，为达此目的，两国政府业已同意在三个月内互派大使。”这是朝鲜战争以来，第一个承认中国的西方大国，因此被认为是中国外交的重大突破。