此后，美国对陈诚的兴趣并未减弱，美国报刊在评论陈诚时几乎都用褒词，而评论蒋氏父子时则往往贬多于褒。美国高级官员和外交使节多次表露出愿意看到台湾出现“正常的、和平的、合法的继承”。而能符合这三条件者，当然非陈诚莫属。美国的这种态度，使陈诚处于极为尴尬被动的局面。从心底讲，他也希望有一天在美国的扶植下过过“元首”瘾。但是，美国总搞“扬陈抑蒋”的一套，难免会使自己遭到蒋氏的猜忌。而且，陈诚本人也是个民族主义者，并不甘心事事受外国人摆布。而且他也明白，单凭自己的力量，未必能保住台湾。而且一旦“弑君”，国民党内部可能分崩离析，局面就会更糟。基于这样的想法，陈诚在“反攻大陆”、反对“两个中国”、反对从金马撤兵等问题上，都坚定地同蒋介石站在一起。他还经常鼓吹“拥护总裁，全党团结”，要“巩固革命的领导中心”，以此向蒋介石剖明心迹。但蒋氏父子怎么看，则又是另一回事情了。
二是“青年反共救国团”之争。退台之初，陈诚和蒋经国的关系还算过得去。1952年前后，蒋介石为了加强对青年的控制，指示“太子”组建“青年救国团”。蒋经国借机扶植个人势力，把“青年救国团”变成国民党的“预备队”。他拼命地将团的势力渗入国民党内，准备有朝一日进行全盘接收。陈诚对“太子”的做法极为反感，他认为国民党应记取抗战后党团恶斗不止，搞得天下大乱的教训，不要为了一己私利再搞出个“小国民党”来。为了遏止蒋经国势力的膨胀，他就利用手中职权克扣军队政工和“青年救国团”的经费。对此，“太子”恨之入骨。1959年12月，蒋经国写了一首诗，说他在感到“忌恨、伤害、疑惑、失望、黑暗、烦恼”时该怎样做。1962年3月，蒋经国又写道：“有时候突觉四面的一切，好像都在和我作对，似已到了忍无可忍的境地。”[172]1963年11月，蒋经国再次在自勉诗中说什么“当环绕在你四周的人们，失却了他们的理性，并违背了他们的良心；正将各种罪名加到你的头上来的时候，必须格外地保持着你的头脑的冷静和清醒。如果有许多人，都在怀疑你，你就让他们去怀疑吧；同时，更要相信你自己。来不及等待而感到不耐烦，亦不可因为受别人的诬蔑而愤激；如果你困恼的心已到了崩裂的边缘，你还是耐心地去等待……”[173]。
三是人事之争。按照“宪法”规定，人事权掌握在“行政院长”手里，“总统”只是个虚职。蒋介石当然不允许这样的事情发生，故频频对陈诚进行掣肘。陈诚初次“组阁”时，外界就谣传“内阁”成员因人事问题失和。俞鸿钧遭弹劾后，陈诚再次出面“组阁”。蒋介石希望让他的浙江同乡张其昀当“教育部长”，而陈诚则属意于原清华大学校长梅贻琦，蒋介石亲带张其昀到陈诚家去说情，但陈诚最终还是用了梅贻琦。
1958年，胡适与陈诚闲话家常。
四是政见之争。陈诚虽是行伍出身，但一向尊重知识分子，对“自由分子”也较温和。他当“台湾省主席”时，曾亲自到机场迎接新任的台湾大学校长傅斯年，以一省之长的身份去欢迎一校之长，这在国民党官场中是不多见的。胡适、王世杰等人也把他当作“知己”，每当雷震和《自由中国》惹出了麻烦，都请陈诚出面转圜。甚至到雷案以后，胡适为“新党”问题向国民党“亮底”，也是去找陈诚。“自由分子”议论时政，一般都不涉及陈诚，每有涉及，往往也是褒词。特别是在“护宪与修宪”的大论争中，胡适竟然要替陈诚“宣传宣传”，并说陈诚“有做总统的资格”，“有做领袖的智慧”，“有聪明而不与别人比聪明，这是最高的聪明”。1960年，陈诚过生日，约胡适、王世杰、梅贻琦、蒋梦麟四人一起到中沥和台中参观“农复会”的建设成就。此事经卜少夫在香港《新闻天地》中报道，被形容为现代的“汉惠帝与商山四皓”，在台岛引起极大反响。蒋氏父子认定陈诚沽名钓誉，有接班的野心。
五是“反共救国会议”之争。陈诚在第一次“组阁”期间许诺召开“反共救国会议”，蒋介石本已同意，后来却突然变卦。1953年11月17日，蒋介石甚至因王世杰坚持要开“反共救国会议”而下令免去其“总统府秘书长”职务。陈诚对蒋的专制作风极为不满，擅自邀请民、青两党成员和无党派代表到他的寓所开座谈会，讨论“反共救国会议”的议题、日期、筹备委员会、组织纲要、基本认识等问题。蒋介石闻讯大怒，亲自出面阻挠“反共救国会议”的召开，而“自由分子”则不断要求兑现这张空头支票。陈诚夹在两派之间，很是尴尬。1958年7月，陈诚第二次“组阁”。7月16日，蒋介石在国民党“中央评议委员会”上讲话，大骂“自由分子”要求召开“反共救国会议”的用意“实令人发生一种疑惧”。“他们的内容是什么？第一步就是要以‘反共救国会议’为其契机，而成立其变相的政治协商会议，这个变相‘协商会议’的结果，最后势必要约‘共匪’参加在内不可。第二步就是要以这变相的‘协商会议’的方式，来组织其‘联合政府’，而最后一步亦就必然要毁弃今日‘中华民国宪法’，取消今日民主宪政，而将我们今日在台这惟一的反攻复国基地与全部军民断送给‘共匪’。”[174]陈诚对蒋介石的这番话很不以为然，会后不久就放出风声，说一定要把“反共救国会议”开成功。而毫无政治经验的“自由分子”竟天真地为这个会是“小型的”还是“大型的”，要请的人是“老偶像”还是“苦干分子”，会的名字是叫“反共救国会议”还是叫“国是会议”或“反共团结会议”吵成一团。10月底，张君劢从美国飞抵香港、日本等地讲学。陈诚和张群各写了一封亲笔信，请张君劢的内弟王世宪到东京劝驾，希望能在台湾一聚。港台的评论家们一致认为陈诚和张群是想以张君劢返台来推动“反共救国会议”的召开。但张君劢考虑到海外其他“自由分子”的反对意见，故未能成行。1959年4月，陈诚在“立法院”接受质询时仍坚持说，“将在适当时机召开‘反共救国会议’或‘国是会议’”。但蒋介石则认为“国是”已定，不需再做任何讨论。