李光耀指出的第二、第三个难题则是自然条件和经济问题，当然国土狭小，资源贫乏，连食水都难于完全自给，这是不可改变的，也正是这些不可改变的因素，使新加坡的经济发展必然走高度依赖国际市场的道路。据经济发展局主席杨烈国说：“在早期，新加坡的本地投资占总投资额的30％左右，经济衰退时期降到15%，从长远看，本地投资应占到25%，而外来投资如1988年全年投资额达20亿新元。其中日本占32.1%、欧洲占25.9%、美国占18.7%。1989年的投资额也有17亿新元。”这就说明外来投资对新加坡经济发展举足轻重。同时新加坡的自身市场狭小，其产品也依赖于出口。1988年底，贸易及工业部长李显龙曾对记者说：“今年（1988年）经济增长达双位数，主要原因是国外需求量急剧增加，占总需求量增长的88%。由于国际竞争能力的提高，使我们的制造业，特别是电子工业全面受益。”但正如人们所说：“新加坡纵有天大本领，也得看别人脸色，在先进国家面临不景气时，新加坡的制造业和转口贸易便首当其冲受害。”这就是其经济的脆弱点。1985年的经济衰退，尽管有国内因素，但发达国家，尤其是美国的不景气是一个重要原因。
人才问题是李光耀二十年来耗费心血最多的问题。新加坡第一代领导集体是国际上声誉卓著、阵容突出、经得起考验的一班人。第二代领导集体在李光耀等老一辈的遴选培养下也形成了一个相当优秀的班子，而今后如何确保第三代、第四代拥有优秀领袖，是新加坡面临的重要问题。多年来李光耀等在挑选新领导人时已因缺少优秀人才而感到苦恼，近几年来人才外流更加剧了他的困难。1989年9月李光耀在国庆群众大会上说：“在过去几年来，外流人数迅速上升；在60年代，外流人数微不足道；70年代，人数开始增加；大约上升到1000人；到80年代已近2000人；而1987年达3500人，1988年已达到4700人。”为什么会出现人才外流，他认为“应当从世界潮流的观点去看”。1987年7月《联合早报》专栏作家佘长年的一篇文章是这么分析的：“为什么他们要移居呢？在各种原因中，经济因素最为主要，其次是政治因素。其中不少人移居是因为他们对这里的生活感到厌倦，他们急于尝试新事物。而绝大多数移居的大学毕业生相信他们在国外能赚取更高的收入，另一些人则试图寻找一个政治环境比东南亚地区更稳定的国家，或者是寻找一个生活方式比新加坡更自由更松懈的国家。”接着文章指出，“不管他们移居的原因是什么，但他们的行为给新加坡带来了重大损失。”其后果不仅是可作为领导人的优秀人才的“挑选范围缩小了”，一批国家建设人才流失了，而且还形成了一股“离心力”。这种离心倾向的滋长将进一步导致受国家哺育成材的人们的离去，最终将影响国家向一个高科技产品与服务工业方向迈进的进程。
人力是新加坡最宝贵的资源，正如吴作栋说的“人力资源问题是涉及态度和敏感性的问题”，“处理人的问题，事关重大，若处理不当，不仅弄巧成拙，反而造成更多的困难。”十几年来人口问题一直面临着严重的挑战。近几年每年新生的婴儿不足5万，按人口替代率则不敷1.5万人。而且教育程度越高，出生率越低，这种趋势发展下去，其后果将是影响国家的繁荣与安全。因为经济发展有两个来源一一劳动队伍的强大和生产力的提高，而生产力与人口密切相关，随着出生婴儿越来越少，年轻人的数量也越来越少。换句话说，随着人口的老化，劳动队伍也日益老化。据统计，1986年新加坡的劳动队伍平均年龄为三十一岁；到2000年，平均年龄将上升到三十五岁；而到2030年将达到四十三岁，到那时劳动队伍能否继续保持朝气蓬勃、充满活力的态势，新加坡还能不能继续吸引外来投资，这将是新加坡政府面临的重大问题。其次随着人口结构的变化，人口迅速老化也将带来严重的社会问题。1986年新加坡六十岁以上的人口已达20万人，十五年后将增至30万人，三十年后将超过80万人。照顾好占人口30％的老人，将是家庭和社会的沉重负担，这是一个面临的新课题。再者由于年轻人比率下降，势必使国民服役后继乏人，保家卫国的兵源匮乏，这对国家的安全也会产生影响。1989年新加坡政府决定接受25000户香港移民正是希望借此吸收人才和劳工，以弥补人才外流和人口老化造成的空缺。