李光耀任新加坡总理整整三十年，是世界上寥寥无几的执政时间最长的政府首脑。他在政治和经济等各方面都具有丰富经验，因此在同中国的往来中，他不仅是一位友好使者，还是中国的“真正的朋友，而且是个诤友”。他对中国存在的问题，总是以开诚布公的态度提出看法和建议。如在1985年的访问中，他提出“中国的经济发展太快、太热、流动货币量太大、运输问题不能解决、电力供应不够等”，建议“放慢速度，不要过多浪费外汇去换取效益不大的投资”，“应全面吸收科学技术，加强贸易，赚取更多外汇”，“对管理人员、职工的精神面貌和工作态度要进行教育和训练”。他的这些批评和建议得到中国领导人的欢迎和感谢。
十几年来，尽管新中两国尚未建立正式外交关系，但在李光耀的关心和推动下，两国关系一直不断地向前发展。自1985年以来双方先后签署了投资保护、避免双重征税、旅游和民航等协定。到1987年，新加坡在华投资项目增至150个，投资承诺超过2.7亿美元，成为中国的第四大投资国，双边贸易额达19.45亿美元，1988年增至29.8亿美元，中国成为新加坡的第七大贸易伙伴国。此外在旅游、科技、文化、人才交流等各个领域的合作也越来越广泛深入。新加坡前副总理、著名经济学家吴庆瑞博士应聘担任中国沿海地区经济开发顾问兼旅游业顾问。在新加坡，中国一些高级科技人员也为新加坡的建设贡献着自己的才智。诚如李光耀所说的，新、中两国广泛合作“是建立在彼此真诚和相互信任的基础上的”。1989年中国发生“天安门六·四事件”后，李光耀及其内阁表示“震惊与悲痛”，并以总理署文告形式呼吁正在计划到北京旅游的国人暂缓行期。但不久他曾指出：“尽管中国最近发生政府与学生间的一些误会，但中国的现代化进程是不可逆转的。”他认为“中国学生在争取民主化方面也许在同一个时候提出了过分的要求”。并且指出西方对中国的经济制裁“不会迫使她让步”。他一贯支持1984年发表的关于香港问题的《中英联合声明》，表示“尽管新加坡与香港在金融、贸易、旅游、工业等方面是竞争对手，但新加坡却愿意看到香港安定繁荣和继续发展，因为新加坡与香港还有相辅相成互相促进的一面”。在“六·四事件”后，他一方面疾呼“香港人不要与中国对抗，因为中国很强大，香港人不可能与她对峙，英国人也一样，美国人不会为了香港而与中国冲突”。另一方面则提出愿意吸纳香港移民，表示准备给25000户香港人永久居民权，“他们可以在五年内作出决定，还可以延长五年，即在1997年后离开香港”。他又在10月份召开的英联邦首脑会议上提出：“有能力的国家都应该协助香港人，给香港人一条退路，加强香港20万专业人士与技术人员的议价力量。”
台湾是中华人民共和国的一部分，1971年新加坡代表在联合国庄严宣称：“中国只有一个，何时？如何统一应由台湾和大陆人民决定。”李光耀一再声称：“新加坡决定与中国及台湾都保持良好关系是我们一贯立场。”有鉴于此，自1973年5月起，他几乎每年都要访问台湾。1973年，新加坡与台湾达成由台派军官帮助新加坡训练军队的协议。1974年12月又达成派送军事人员到台受训的协议，尔后台湾逐步成为新加坡最大的军事训练基地。1977年3月在他第四次访台期间结识了将经国，两人一见如故，成了挚友。随着台湾经济的发展，尤其是近年来台湾向海外寻求投资场所，双方经贸关系更为密切。1986年蒋经国之子蒋孝武被派到新加坡任台湾驻新加坡代表，李光耀长子李显龙也曾赴台接受军训，故父子两代人私谊甚深。1988年1月蒋经国病故，李在发给蒋经国家属的唁电中表示：“深深感到我痛失一位挚友，我和夫人会永远珍惜他留给我们的回忆，还有多年来给我们及我们的孩子的深厚友谊和仁慈。”他还亲自偕夫人柯玉珠赴台参加蒋的葬礼。他与李登辉也有交往，认为“李被安排为蒋经国的接班人是由于他比较开明，他的思想与蒋经国很接近，李当家后，新加坡与台湾的合作将会更好”。尽管李光耀承认“台湾最终同中国大陆合并是不可避免的趋势”，但是从新加坡的利益出发，有时又把台湾作为一个“政治实体”看待，如1989年3月邀请李登辉访问新加坡，并让李受到国家元首般的礼宾接待。新加坡报纸称李为“来自台湾的总统”。