1991年是《美菲军事基地协定》到期的一年，美国在菲律宾的两个重要军事基地（克拉克空军基地和苏比克海军基地）是当时美国在东南亚仅剩的两个基地，到期后《协定》是否延长涉及到美国军事力量是否能留在这一区域的问题，事关重大。李光耀一直关注这一事态发展的动向。为了促使美菲关于延长使用该军事基地的谈判能顺利进行并取得成功，李光耀及其政府经过酝酿，于1989年8月由外交部政务部长杨荣文宣布，新加坡愿为美国海军和空军提供军事设施。为此，李光耀在这一年的国庆群众大会上发表演说时，着重讲了这个问题。他说：“有关建议是要使菲律宾继续让美军使用基地，”“如果这项建议对菲律宾没有帮助，我们不会提出，”“我们是朋友，我们要协助我们的朋友，我们要协助维持一个有利的均衡，而且事实上这对本区域的稳定是非常重要的。”接着他说：“在提出这项建议前曾经问过自己，谁能在太平洋地区提供安全保障？没有其他力量。十年内没有哪个国家能取代美国的角色。”总之，他认为在相当长的时间内，新加坡的安全仍然依靠美国。当然他也认为如今美国已经失去它在40年代所拥有的统治地位，而亚洲的发展使它的优势变得更小了。这年5月美国副总统奎尔访问新加坡时曾表示：“如果美国不能保留在菲律宾的军事基地，美国也将寻求其他途径，继续成为亚太地区的重要力量，无论如何美国一定会留在太平洋地区，继续成为亚洲太平洋的重要力量。”奎尔的这一保证促使李光耀及其政府在权衡本国利弊之后毅然甘冒受邻国指责的危险而决定提出愿为美军提供军事设施的建议。
美国原是新加坡最大的外来投资国。从1968年起，美国投资占外来投资总额的三分之一；1970～1975年占35.4%;1988年其投资额超过43亿新元，在此之前的五年，平均每年以超过5.6亿新元的速度增长；自1975年以来美国也是新加坡最大的贸易国，双边的常年贸易额超过250亿新元，占新加坡全球贸易总额的19%。两国在经济利益密切相关。美国经济不景气，如70年代的两次石油危机及1985～1987年的经济衰退，都直接影响了新加坡经济的发展，尤以近一次的打击最为严重。反之美国经济复苏，新加坡的各行各业，尤其是电子业随之兴旺，就业率及出口贸易也随着增长。近年来美国因国内预算和贸易赤字等因素引起贸易保护主义抬头，对此李光耀作出强烈的反应。1985年10月他访美时发表的讲话及会见美国工商界要人（包括跨国公司主持人、投资家、银行家、企业家及学术界人士）时，“舌战群儒”，以大量的事实阐述贸易保护主义的危害性。他说：“贸易保护主义会导致以自由市场为主的发展中国家的经济停顿，并导致世界经济急转直下。”他告诫如果美国长此下去“将产生灾难性后果，即重演导致第二次世界大战的30年代经济萧条”。他还指出：“希望所有西方大国都肩负起防止重蹈覆辙的责任”。但他又强调战后世界经济的发展应归功于美国及其欧洲盟国共同制订的《关税及贸易总协定》和《国际货币基金协定》。他认为这两项协定确立了“一个开放与公平的贸易制度”和“创立了一个稳定的货币交易制度，使全世界在贸易、银行和金融活动方面得到巨大的增长”。这就是为什么原殖民国家英国、法国、比利时和荷兰在废除它们的帝国（过去这些国家是依靠掠夺其殖民地而繁荣的）后能在60年代和70年代重新崛起，也是东亚国家和地区，先是日本，后南朝鲜、台湾、香港高度发展的依据。越来越多的第三世界国家目前都对外打开了贸易和投资的门户，藉以为本国人民寻求更美好的生活。他以中国为例说：“经过近三十年闭关自守和自力更生之后，邓小平得出结论，中国对外关闭门户是国家发展停滞不前的原因。中国需要现代化，中国要通过西方的贸易与投资网络，以便像日本、南朝鲜、东南亚国家联盟那样从西方自由市场经济中取得同样的经济发展动力。”他指出：“在这种情况下，美国要采取贸易保护主义，筑起贸易壁垒，其后果只能是迫使中国重新考虑其经济政略。受困于保护主义罗网中的日本将会选择和苏联建立更密切的经济联系或者和中国建立更密切的关系，任何一种选择将会造成亚洲国家甚至整个世界不安的后果。那么21世纪的前景将是暗淡的。”