70年代前后，苏联军事势力不断向印度洋和太平洋扩展，李光耀在一次回答《澳洲人》记者问时说：“苏联在印度洋和太平洋发展海军力量，不至于对新加坡构成威胁，因为在这个地区还有美国、中国的海军力量，它们可能成为有效的平衡力量。”他还表示在和平时期及正常情况下，允许苏联使用新加坡海军基地。尽管在70年代，新、苏的经济贸易有了相当程度的发展，1971年11月莫斯科人民银行新加坡分行开业；1976年新、苏签订渔业合作协定，在裕廊区设立水产加工厂；1977年订立了修船契约，为苏联修理船只，建立沟通新、苏联系的新苏航运公司。但自美国军队从印支半岛撤出后，李光耀一直担心苏联在该地区势力的扩张。随着苏联海空军进驻越南的金兰湾和现港，他的反应也越来越强烈，他曾明确指出苏联的行动将威胁新加坡的对外自由贸易中心的地位。并对苏联侵略阿富汗和支持越南侵略柬埔寨的行为表示不满。1980年8月他在第二届英联邦亚太地区首脑会议的开幕式上，直言不讳地批评苏联和越南，指出：“他们违反了联合国宪章，建立了一种干涉有理的谬论，开创了公然武装干涉他国的先例。”他主张越南应无条件地从柬埔寨撤军。并认为没有苏联支持，越南不可能侵略柬埔寨，因此苏联要想在亚洲太平洋地区作出具有建设性的贡献，就要协助解决越南占领柬埔寨的问题。
他以极大的兴趣关注戈尔巴乔夫执政后苏联内外政策的变化。他认为：“在戈尔巴乔夫实行的开放政策下，内部改革和民主化计划成功地进行，苏联将摆脱大规模内部活动的时代，把他们的社会转变为一个愉快与繁荣的消费社会。”“这带来的戏剧性转变，使国际气候为之改观，危机与紧张已经减轻，新加坡与苏联经济合作的可能性大为提高。”他甚至认为若戈尔巴乔夫的改革成功，其经济发展将快于中国，因为“苏联早已实现了工业化……他们的问题是作为一个工业大国却缺乏效率。中国的问题比苏联大得多，他们面临的是怎样推行工业化问题”。他把1988年美苏首脑会晤看作一次“不允许失败的会谈”，认为苏联这样做是“为了重振经济，需要裁军”。他认为“中苏关系的改善对亚洲是有利的，苏联是否能对柬埔寨问题的全面解决作出贡献，这对苏联的政策是一大考验。如果苏联愿意与美、中合作，使柬埔寨问题取得全面的政治解决，那么苏联的地位将得到进一步的巩固”。他欢迎苏联从阿富汗撤军，认为阿富汗问题的解决对柬埔寨问题将产生积极的影响。
他赞赏戈尔巴乔夫的干劲和良好作风，说他“充满生气、反应迅速、有办法、是一个为争取苏联的强大和成功以及共产主义胜利的献身者”。但他认为：“即使戈尔巴乔夫建立一个更为开放的政府，也不等于莫斯科将会放弃它扩大其影响力的意图，反之随着其经济实力的增强，苏联扩大其影响力的意图将会更加强烈。”他还预测：“美苏将进入非思想领域的超级大国的角逐时代。”并且强调：“新加坡建议让美国使用其军事设施，并不是防御越南的攻击，而是提防苏联，”因为苏联仍然是“超级大国，它在东北亚的海参崴和越南的金兰湾与现港都有基地，让美军留在东南亚，将能和苏联保持力量均衡。”
新加坡和中国是近邻，两国人民的友谊源远流长。早在公元250年的三国时代，吴王孙权就曾派遣使臣到新加坡。1349年中国探险家商人王大元曾上书说：“新加坡岛是一个很大的中国人居留地。”15世纪初，明朝郑和七次下西洋，也途经新加坡。1821年一艘满载货物的帆船从厦门驶抵新加坡，开创了新、中贸易通道。此后，中国商船络绎不绝，不仅给新加坡带来了经济繁荣，也捎来了中国商人、技术工人、劳工和农民。他们到此，脐手胝足，或从商、或当劳工、或务农，有的经过数载或数十载，落叶归根返回祖国，有的则落地生根，世代定居下来，成为新加坡人。1840年鸦片战争爆发，中国满清政府被迫签订丧权辱国的南京条约，开放上海、宁波、福州、厦门、广州为通商口岸，从此帆船货运丧失竞争力，日趋衰落，加上海盗猖獗，更是一蹶不振，尽管如此，人员往来仍很频繁。
20世纪初，以孙中山为代表的中华民族主义者举起反对满清政府腐败统治的旗帜，发动了推翻清王朝的辛亥革命，新加坡的爱国华侨积极响应，捐献巨款支持革命和武装起义。1931年日本帝国主义发动了侵华战争，新加坡侨民大会通电日内瓦国际联盟及美国总统，要求维护世界和平。抵制日货运动在新加坡、马来亚一度兴起。“七七”卢沟桥事变发生后，广大爱国华侨在著名侨领陈嘉庚、李振殿等人的领导下，奋起救国，踊跃捐输，不少青年放弃学业和工作奔赴中国抗日前线，为祖国甘洒热血。陈嘉庚曾是新加坡首富之一，他亲任新加坡筹赈会主席、马来亚各埠筹赈会通讯处主任、南侨总会主席。在新加坡、马来亚以至整个南洋华侨社会抗日救亡运动中作出了卓越的贡献。1959年6月新加坡自治政府成立，新、中两国虽然制度不同，但仍然保持着传统的经济贸易关系。1963年8月2日中华人民共和国总理周恩来写信给李光耀总理，建议“所有国家应全面、彻底、坚决地禁止和销毁核武器，同时举行一个全球性会议，讨论这一问题”。同年11月李光耀回信表示：“新加坡政府认为所有消除核战争的努力都是应当支持的。如果世界上所有核武器都被摒除，使核战争的危险因此而降低或排除，人类将为之欢呼。”这就是李光耀执政后首次与中国领导人的交往。这时的新加坡已经加入马来西亚，尔后马来西亚中央政府曾做出决定，要新加坡关闭在新加坡的中国银行，李光耀断然拒绝执行这一决定。其实早在1959年李光耀政府从英国殖民者手中接过政权时，不但容许中国银行和广东省银行（均成立于1937年）在那里继续营业，而且坚持发展中新贸易。