泰国地处亚洲中南半岛中部，东与老挝、柬埔寨接壤，南接马来西亚，历史上是欧洲两大强国英国和法国的缓冲国。战后被视为自由世界阻止共产主义势力南下的屏障，印支战争期间，美国在泰国设有基地，驻有军队。1954年泰国加入东南亚条约组织，1967年成为东南亚国家联盟成员国。长期以来新加坡与泰国有着良好的政治经济关系，李光耀一向强调泰国的安全与稳定对新加坡尤为重要。因此在政治上支持泰国与中国发展友好关系，在反对越南侵略柬埔寨问题上支持泰国的立场。在经济上，早在1977年李光耀就访问泰国并签订了全面削减贸易关税的双边协定。随着经济的发展，两国贸易逐年增加。1980年双边贸易额为28亿新元，1987年已达33亿新元。1988年9月李光耀访问泰国时指出：“泰国拥有丰富的天然资源与熟练劳工，以强大农业为基础的经济及正在发展中的制造业。而新加坡则拥有发展基础建设、国际金融、市场与服务业的专长和技术，新泰两国可以相辅相成，共同促进两国及本区域的经济的发展。”他还强调泰国总理差猜刚上任即率团访问新加坡反映了新泰的亲密友好关系及东盟的团结精神。
文莱是东盟第六个成员国，位于加里曼丹岛北部，紧邻马来西亚沙捞越州，自古由文莱苏丹（酋长）统治。19世纪80年代沦为英国殖民地，与新加坡有着共同的特点，即同受英国殖民统治。同样通过自治后取得独立，但比新加坡晚了二十年；同样国小民寡，但自然条件比新加坡优越，它有丰富的石油、天治气资源，有80％的地面覆盖着森林，盛产橡胶，是世界最富有的国家之一。早在四十年前李光耀就与文莱已故苏丹，现苏丹之父奥马尔有过交往。1967年11月新加坡与文莱签订了货币共同流通协定，按照协定规定，新、文两国货币以同等币值在两国自由流通，这就为两国人民交往及贸易创造了良好条件。1971年11月现苏丹哈桑·博尔基亚同英国签订了条约，取得了“完全的内部独立”。这为新、文两国关系进一步发展创造了条件。1984年1月1日文莱正式脱离英国宣布独立，2月李光耀应邀出席文莱独立庆典，两国关系又翻开了新的一页。这一年新加坡赶上并超过日本成为文莱第一大贸易伙伴国，双方除经济贸易合作外，在教育、卫生、军事和海事训练、广播、缉毒及民航等领域也进行了广泛合作。作为年轻的国家，文莱的政府官员常向新加坡学习治国经验，李光耀及其政府也诚恳地向文莱政府传授治国之道。1986年8月李光耀访问文莱时，除称赞文莱独立后在治理国家和维护国际与区域关系方面的突出成就外，还根据文莱国小人少，人才有限的特点，提出应该把最优秀的人才安排在经济、金融、工程等有关国计民生的岗位和重要的驻外机构中（如联合国、华盛顿、东京和伦敦等国政治经济中心），其他部门则由一般人才掌管就行。1989年8月，李光耀再度应邀参加文莱苏丹太子阿穆达迪比拉的成年大典，他就教育问题提出建议，向文莱介绍了新加坡在教育制度上的成功经验。如实行双语教育，根据相当多学生没有能力上大学的实际情况，实行多层次的教育制度，尤其是在职业技能训练方面，因人施教，发挥每个人的潜能，避免人才的浪费。这些意见受到文莱苏丹的赞赏。
东南亚国家联盟是东南亚各国增进相互了解，保持密切联系，避免发生纠纷的重要机构。李光耀认为当东南亚较小的国家建立起区域性的合作组织时，他就能增强这一区域的和平、安全与经济繁荣。
1967年8月8日，东南亚五个国家马来西亚、菲律宾、新加坡、泰国和印度尼西亚的外交部长在泰国首都曼谷举行会议，会后发表了《曼谷宣言》，宣布由五国组成的东南亚国家联盟（简称东盟）诞生了。《曼谷宣言》宣布，东盟的目标是“通过共同努力，促进本地区的经济增长、社会进步和文化繁荣”。“促进东南亚的和平与稳定”。1976年2月在印尼巴厘举行的第一次东盟首脑会议上签署了《东南亚友好合作条约》和《东南亚国家联盟协调一致宣言》，在加强五国团结与经济合作、加强东盟组织作用等方面，获得了成功。从此，东盟作为一个第三世界国家的区域性组织，在国际上的影响日益扩大。在1977年8月东盟成立十周年时，又在马来西亚首都吉隆坡举行第二次东盟首脑会议。李光耀亲自出席了这两次会议，并发表讲话。他认为“东盟成员国有着极其重要的利害关系和目标，只有扩大和加强彼此之间的经济联系，才能达到预定目标”。这个目标就是“扩展东盟工业化范围，实现更多的特惠贸易，增加享受特惠税产品的项目，以及采取其他经济集团尝试过并获得成功的措施”。他主张“东盟应该成为开放及公正贸易的模范区”，同时“应紧紧抓住特别是由日本美国提供经济合作的机会，使东盟成为一个强大的、有魄力、能蓬勃发展的组织，各成员国应根据各自需要成为经济和贸易伙伴，彼此成为可以建立更密切关系的益友而不会是对方的负担”。他强调：“东盟各国必须避免实施对彼此都会产生不利影响的贸易政策，协调各国的入口制度，共同对那些无理和片面排斥东盟成员国出口货物的国家采取共同行动，不让他们的货物进入东盟联合市场，以加强议价地位。”鉴于近年来西方贸易保护主义抬头，他进一步强调指出：“东盟国家要团结一致，形成一个区内贸易网，作为一个贸易整体来讨价还价，加强与其他国集团的谈判地位。”1987年12月在马尼拉举行的第三届东盟首脑会议上，他赞同东盟成员国经济部长建议：1．扩大特惠贸易范围，在未来五年内，东盟成员国之间的总贸易量至少有50%享有特惠贸易待遇。2．立即停止增加或减少现行非关税壁垒协议以体现东盟国家维护自由与公平贸易的决心。3．改进东盟工业联营计划，制订投资保证协议，为投资者提供额外保障。他认为：“这一套政策相当重要，它表明东盟国家不但能正视有关问题，而且能紧密合作；它标志着东盟的合作正开始步入一个新阶段。”1988年9月他又提出：“东盟若要进一步发展，必须扩大经济领域的合作，不能只停留于特惠贸易上。”