李光耀一向强调通过各种锻炼和考验来提高年轻领袖的素质，他要求“像打橄榄球那样，当危机来临时，他们团结一致，形成一个紧密的领导核心，对任何过错都由集体负责，若取得成功，就共同分享功劳”。它主张“对那些经过几次危机就和他人闹翻的人最好不要让他进入内阁队伍里”。它认为“老一辈领袖是经过摄氏1000度瓷窑冶炼出来的产品。新一代领袖没有老一辈人那种经历，尽管他们也经受了经济衰退的考验，并解决了这一问题，但他们目前仅受到摄氏500度陶窑的锻炼，还需要在实践中再经受考验”。他殷切希望经过锻炼的队伍逐渐改变执政的政治作风，“摸通政治的门路”，“凭自身的智慧和能力奠定自己的领袖地位，考验自己的政策，去赢得人们的尊敬和信任”。1985年1月组成的以吴作栋为首的新一代领导班子正是沿着李光耀指引的道路去克服危机，渡过难关。
吴作栋自出任人民行动党助理秘书长和第一副总理并被确定为总理接班人后，就多次阐述新一代领袖的治国方针。它提出：“新政府的政策和策略或许会变，但原则、价值观念以及新加坡在东盟和国际上的作用将保持不变。”它表示新一代领导人将和老一辈领导人一样，积极采取行之有效的政策，当长远利益不被理解和接受时，仍应坚持原则。他强调第一代领导人已成功地把新加坡发展成中产阶级的社会，第二代领导人的目标应该是继承第一代领导人的愿望，创造一个公正的社会，使每个公民有平等的学习、发展机会，并享有国家的社会福利和经济利益；努力在经济上赶上西方发达国家；把亚洲的价值观，包括儒家思想、马来人和印度人的价值观，上升为国家意识，并促进文化艺术的繁荣与发展。最终使新加坡成为一个“经济发达、社会环境优雅的出色国家”。它要求新一代领导要遵循老一辈的行为准则：“威武不屈，富贵不移，公正不阿，廉洁不贪；在预见、解决问题方面，表现出非凡的能力；在处理棘手问题时，坚定不移。”鉴于新、老两代人的差异，他更强调“集体领导”和“民主作风”。他主张采取协商和开明的领导方式，或通过自由公开讨论，或播发国会开会实况，或由内阁成员定期与基层组织、各界代表对话，让人民针对政府的重要政策发表意见，集思广益，增强人民当家作主的自豪感和信心，创造出一种更加生动活泼的政治气氛。几年来新加坡的新一代领导人就是按照这个政治路线和思想作风来治国的。1985～1986年他们团结一致，协同合作，各司其职，共同渡过了经济危机。从1987年起他们又沿着早已制定的目标前进。对此，李光耀是满意的。
1989年10月，李光耀在接受英国广播公司亚洲通讯员布赖恩·巴伦和东南亚署长亚历山大·汤姆森的采访时，第一次明确宣布他将于1990年底让位结吴作栋。李说他在1988年就要让位，不过吴作栋副总理要他多干两年，以便同马来西亚总理马哈蒂尔解决自来水和煤气供应问题。李说，到1990年，所有这些问题都得到圆满解决，吴作栋将挑大梁。新一代“是否有好的判断力及在逆境中奋勇向前的气质。只有让时间来说明”。李说此话时回顾他过去三十年来担任总理的最大成就时指出，新加坡在遇到重重经济困难、缺乏谋生资源的情况下得以生存，是个不小的成绩。1989年12月吴作栋在接受《法新社》通讯员专访时进一步明确了这一决定，吴说：“李总理将在明年9月渡过六十七岁生日之后，在10月至年底之间卸下总理职务。”
1991年李光耀不再担任总理职务，但他并没有像许多人那样离开政坛。新加坡国内外舆论曾一度推测他到时可能担任民选总统，他的亲密战友拉贾拉南也曾说过他会出任该职；然而，吴作栋认为“李总理是国宝”，“希望他留在内阁中，以一名高级部长身份成为内阁的顾问。因为这比让他在内阁外担任一名监管国家资产与公共服务廉洁的民选总统更能发挥他的才能”。吴在1989年12月的讲话中再次指出李将留在内阁中担任高级部长。显然李光耀已经同意了这个意见。1989年10月14日他在接受马来西亚《南洋商报》和《新海峡时报》专访时表示，他引退后不会退出政坛，将继续在内阁中担任部长。他说：“在需要依靠个人能力来解决问题上，我还是有所作为的。”他提到他和马来西亚总理马哈蒂尔是心腹之交时说：“我们出自一个社会、一个模式。我们了解对方，也了解到我们是整体的一部分。”他由此引申说，当吴作栋与马来西亚的东姑利道丁会面时，他们之间没有共同的经历，因此吴不会和东姑利道丁有相同的思想感情。不过，这可能是个好处，因为吴不需背负过去的情感包袱。李光耀在此还提到新一代领导人的能力是无庸置疑的，“尚待验证的，是他们在时代烘炉中的应变能力。我相信，在他们十二个人中，至少有两个或三个，无论热度有多么高，都不会熔解，只要有一个，我们便能成功。”李光耀还透露说：“过去五年来，所有重大的决定都来自他们（指新一代领袖）。过去十年来，没有一项决定不是来自他们……实际上，他们已经在掌权。”