民意测验中的领先地位昙花一现。到8月份时，布什已领先杜卡基斯9个百分点。民主党希望，接下来的两次总统辩论会将巩固自家候选人的地位。辩论会是风险高、压力大的活动，杜卡基斯的班子坚信，这位才思敏捷的州长定能胜出布什，因为布什好颠倒事件的顺序，并且他的句法也很混乱。
自1960年以来，尼克松在首次电视直播辩论会上因为他那浓粗的眉毛和深陷的嘴角而输给约翰肯尼迪。之后，外形就获得了和实质内容同等重要的地位。为了决定是否要在西装外套里加上垫肩，以使自己看起来块头更大些，杜卡基斯对此花费的时间连他的工作人员也觉得太多了。媒体顾问罗伯特斯奎尔花了半天的时间寻找最佳台子的角度，以便使杜卡基斯看起来高一些。当候选人参加辩论会时，助手们要为他在讲台后放个凳子，让他站上去，以此来烘托他的高大。怎样能够不被对手看见而小心地溜到台上去，已经成为了一种游戏技巧。有一次，斯奎尔建了一个斜坡，其角度之缓在摄像镜头中一点儿都发现不了。斯奎尔对候选人说：“为了使这个缓坡慢慢升高，我们打算从您在旅馆的房间开始施工。”
由于候选人拒绝接受竞选班子内部的政策建议，杜卡基斯的工作人员被搞得一筹莫展，只好找个圈外的人来做杜卡基斯的辩论顾问。精明而很有可能成为阿肯色州州长的比尔克林顿，虽然不十分情愿，但还是同意帮助马萨诸塞州州长同布什的面对面论战。这将是奥尔布赖特第一次遇见克林顿。
克林顿在9月24日星期六的上午到达波士顿，参与杜卡基斯星期日在北卡来罗纳州的温斯顿塞勒姆的辩论会的准备活动。犯罪将是一个主要的论题，布什打算吸引人们注意小威利霍顿的案子，以此来表明杜卡基斯对犯罪的软弱无力。霍顿是个被判犯了谋杀罪的罪犯，在获马萨诸塞州监狱部门的假释期间，他刺伤一个男人，强暴了一名妇女。杜卡基斯是从他的共和党前任手中接过这一刑法制度的，直到阿尔戈尔在纽约的初选中提出这个问题时，才引起人们注意到它。艾斯特里奇想让杜卡基斯主动道歉，承认自己先前做出对谋杀犯实行假释的决策是错误的。竞选新闻秘书帕特里西娅奥布莱恩，则希望其候选人拜访强奸案的受害者（随着电视镜头的摇动）并且道歉。但是，一贯对个人情感较为冷漠的杜卡基斯拒绝这么做，他们转向克林顿寻求此事调解。于是，阿肯色州州长用一种友好的方式对杜卡基斯说道，在他们州也出现过同样的问题，让那个家伙出狱令他感到可怕，他真的追悔莫及。克林顿的意思是，杜卡基斯也可以表达同样的心理，但问题是，杜卡基斯根本不认为自己错了。看着克林顿，艾斯特里奇暗暗地对自己说道：“我们怎么不是为这个人工作呢？”还有一次，杜卡基斯看着他的摘要本说：“我不想看到有人再一次提及共和党的乡村俱乐部。”克林顿是个更为机智的政治家，他知道共和党很关照核心投票人。“为什么不呢？”他惊讶地反问道。看到准备会进行的不好，大家都很沮丧，于是大家散会吃午饭。艾斯特里奇、克林顿、奥尔布赖特和斯奎尔去吃中国餐。回来后，他们又折腾了杜卡基斯五六个小时。到了晚上，个个都已神情沮丧、精疲力竭，所有参与准备的成员都开到波士顿的南端吃晚餐，而后又回到一个生意红火的酒吧。对于那些登上一条正在下沉的竞选航船的政治迷来说，这一夜真是黑暗恐怖极了。
艾斯特里奇开着她那辆租来的雪弗莱竞选车，克林顿就坐前排，奥尔布赖特、斯奎尔和克林顿的助手布鲁斯林塞坐后排。他们直奔四季旅馆，竞选记者团就在那里下榻。他们到了那里以后，旅馆的一位领班对他们说，酒吧已太拥挤，他不能让他们进去。斯奎尔气极了，他冲进酒吧，威吓道：“我们这些人里有阿肯色州的州长，有杜卡基斯总统竞选的总管，还有美国外交政策的顶级大牌明星。这家旅馆不让我们进，那我们就把我们的生意挪到别处去做。”
说完还是走了，这伙人又开车来到名气不那么大的拉裴特公园旅馆。这家旅馆坐落在乔郗街杜卡基斯竞选总部的对面，竞选顾问们都安顿在那里。那儿的酒吧已经关门了，于是，克林顿邀请大伙儿来到他的旅馆房间，打开了小酒吧。大家就坐在克林顿房间的地板上，肆意放声取笑总统竞选的进程是：虚荣，游戏，杜卡基斯和他的垫肩，讲台的角度。有人看表，已是凌晨3:30了。不到4个小时之后，他们又要登上竞选的飞机了。克林顿送女人们到她们的汽车旁，艾斯特里奇开车送奥尔布赖特回到她的公寓。两人意见一致：克林顿政治敏感的耳朵正在倾听杜卡基斯最漠不关心的问题。