他在美国期间，对美国的石油进行了多方面的研究。在身临实地进行考察之后，他打算到墨西哥去进行进一步考察。于是，便以公出名义申请旅费。当时，他的上级以“没有经费”为理由，拒绝了他的申请。
山本是个自幼倔强，不甘认输的人。
他提出：“我自费总该可以吧！”
在他所筹措的为数不多的一点旅费中，除自己平日节省下来的以外，还有大使馆参赞加来美智雄慷慨解囊资助的。
当时，日本驻墨西哥大使馆的陆军武官叫山田健三。他和山本是同乡—新县人，并且，早在日俄战争时，和山本的哥哥是战友。山本得知这一情况后，同他来往很密切。交谈中，山本得知山田已陷入极度的经济拮据之中。
反町在其所著的《山本五十六传》一书中，有这样一段关于山田健三的记述：
当时，山田健三少佐体魄健壮。他性格直爽，惟行为如天马行空，放荡不羁，因之，常陷于经济紧张的困境之中。
实际上，山田在墨西哥期间，赌博无度，把钱输得精光是常有的事。这时，正逢奉命回国之时，可他连回国的旅费都拿不出来了。幸运的是，他遇到了山本。山本本来就是一个急人之难，乐于助人的人。再加上，他比一般人更能理解赌博无钱之人的苦衷。因之，山本格外理解、同情山田的难处。于是，他便解囊相助，把自己手头上仅有的钱的大部分给了山田，作为归国旅费。
本来山本这次旅行的费用就很紧张，这样一来就越发紧张了，搞得他狼狈不堪，甚至到了吃上顿没下顿的程度。在这种情况下，他只好徒步去参观油田。后来竟引起了墨西哥警方的怀疑。墨西哥政府致函华盛顿日本大使馆查询说：
一位叫山本五十六的日本海军中佐，自称在墨境旅行参观油田。他住在三流旅馆条件简陋的阁楼上，从不在旅馆吃饭，每天只啃点儿干面包，喝生水，吃些香蕉果腹。请对其身份予以查证为盼。
虽然旅行条件很艰苦，但山本却认为他的旅行是很有价值的。他在墨西哥东海岸的坦皮科市发给故乡的哥哥——季八的信中，如实地写出了他当时参观油田的那种吃惊的心J情：
我为考察油田，来到墨西哥的坦皮科市。这里的一口油井每天约产原油500石（每石为39.7033加仑）。有的井已连续喷油13年。目前，每石原油售价一日元，出口税也是一日元。这在我们的家乡—越后，简直是不可想象的。
1923年，山本陪同井出谦治将军前往欧美考察，临回国时，他还曾特意到美国的得克萨斯州考察过得克萨斯油田。
山本从小就不是一个自以为是的狭隘的国家主义者。这从他的父亲高野贞吉的遗物—生前为自己的孩子详细写下的日记中就可以看得出来：
星期日，阴，五十六去朝拜耶稣。
晴，酷热，前往藏王为传教士纽艾尔迁往新送行……
山本的父亲高野贞吉连续几年在日记中，均记载了这方面的内容。可见，山本少年时期就常到长冈的美国传教士的教堂去做礼拜，同基督教传教士有过来往，开始接受西方文化。他在海军军官学校读书时，还因经常把一本圣经摆在宿舍的桌子上，而同他的学友发生过口角。
后来山本虽然并没有成为一名基督教徒，但直到他的晚年，基督教的思想一直对他有着很大的影响。对于一个出身于贫穷的乡下武士家族的孩子来说，那么早就接受了西方文化，是非常罕见的。正是这种潜移默化的熏陶和影响，才使他观察事物的视线，超越了日本国土的狭小范围而放眼于全世界，逐渐培养了冷静、客观、科学地观察事物的能力。
他曾写下过这样一首诗句表达他在华盛顿观赏樱花时心情：
遍地春意浓，
笑看吉野樱，
红胜“美八重”。
谁言艳樱惟和属？
莫是和魂徒自封。
在谈到日本是否应该同美国交战的问题时，他还指出：
“仅看看美国汽车城—底特律发达的汽车工业和一望无边的得克萨斯州的油田，便可以得出这样的结论：凭日本的国力，根本不能同美国相抗衡；在海军建设上，更不能与之进行军备（造舰）竞赛。”
在美国工作的两年和赴欧美考察的九个月的感受，使山本对当今世界的认识从“煤和铁的时代”逐步过渡到“石油和轻金属（或飞机）的时代”。
这里顺便说一下，山本初次在摩纳哥赌场上大显身手，就是这次随同井出大将到欧美考察时的事情。