击溃袁术，并不是曹操东征的唯一收获，在此期间，他得到了一名不亚于典韦的虎将，名叫许褚。
许褚是沛国谯县人，和曹操是标标准准的老乡。史书记载许褚身高八尺有余，腰阔十围，相貌雄壮刚毅，无论天生的力气还是勇武的气质，都超出常人。
某年，汝南一支一万多人的黄巾军前来谯县劫掠。为了保卫家乡，许褚把当地的年轻人和数千家宗族乡民都召集起来，带领他们修筑堡垒，抵挡黄巾军。
黄巾军攻势很猛，眼看着大家都快支持不住，而且箭也已经用光了，许褚孤注一掷，命令堡垒中的男男女女，都去收集大石头，并把它们放置在堡垒的四角。
没有箭，这些石头就是武器！许褚就像典韦掷短戟一样，拿着石头猛力向对面的敌人掷去，谁倒霉撞上了，不是脑袋开花就是骨断筋折。黄巾军的士兵被吓得目瞪口呆，都不敢再朝前冲了。
有许褚在，黄巾军就进不了堡垒。这样相持了几天后，黄巾军精疲力竭，无心再硬攻堡垒，但堡垒里的粮食也已所剩无几，许褚便和黄巾军讲和，提出用牛和他们交换食物，而黄巾军在得到牛后就必须撤走。
黄巾军方面同意了这一要求，他们来取牛的那天，一头牛本来已被赶到黄巾军阵营，不料又突然掉头往回跑。许褚于是来到阵前，仅用一只手倒拖牛尾，竟然把性子上来，平常没人能拽得住的牛拖了一百多步！
黄巾军中有的是力士好汉，但许褚表现中的勇力，还是让他们直伸舌头，自叹弗如，当下连牛都不敢取，就撤出了谯县。此事传出后，在淮河、汝水、陈郡、梁国一带流窜的黄巾军，都对许褚畏惧三分，不敢再轻易骚扰谯县。
曹操东征袁术，许褚闻讯来投，曹操喜不自胜，把许褚比作是昔日刘邦帐下最勇猛的将领樊哙，说：“这就是我的樊哙啊！”
许褚投奔曹操的当天就被任命为都尉，接替典韦的位置，进入曹操营帐值宿侍卫。
许褚不是自己一个人来的，他还带来了一批剑客侠士，以此为基础，继典韦所率亲兵之后，曹操的中军拥有了新的骨干力量，称为虎士。虎士不仅担负护卫曹操的任务，也常常被作为先锋征战，日后以功封将军为侯者，即达数十人之多，升为都尉、校尉者更有百余人。
鸿门宴
曹操东征获捷，重新将视线转向了南方。在他回到许都不久，张绣攻下了舞阴等县，曾被曹军攻占的南阳、章陵等，也都重新叛附张绣。
张绣成为曹操不能不除的一块心病，曹洪奉命南下讨伐。这时刘表看到如果他不援助张绣，曹军南下的压力就会全部加在他身上，于是一改过去隔岸观火的态度，与张绣组成了联军。曹洪打不过张刘联军，被迫退守叶县。张刘联军得势，反守为攻，多次对叶县进行侵扰。
曹操决定亲自上阵。公元197年冬，他率军南征张绣，在到达淯水边时，他触景生情，特地举行仪式，祭奠淯水之战中阵亡的将士。想起典韦等人都是因自己的失误才殒命疆场，曹操悔恨交加，在仪式上痛哭流涕。官兵们目睹这一场景，无不为之动容。
曹军进军宛城，张绣再次退屯穰城。宛、穰属南阳郡，都是刘表的势力范围，刘表不得不再次发兵和张绣配合，抵抗曹军。曹军随后攻拔刘表部将邓济据守的舞阳，在攻城战中，许褚犹如典韦附体，率领虎士冲锋在前，一战杀死敌人数以万计，生擒邓济，可谓是一战成名，许褚本人也被曹操立即提升为校尉。
曹操南征，最放心不下的还是袁绍。在曹操和袁绍联盟时，他们可以背靠背地抵御敌对集团的对手，那时，曹操出征不必担心遭到河北方面的袭击。如今，随着曹操与袁绍的结盟关系日趋破裂，形势已大不相同，曹操出征，不得不时刻留意来自袁绍的反应。
曹军接连出征，动静很大，由于担心袁绍趁其和刘表作战之际，出兵南下袭击许都，曹操在一气收复舞阴后，即率部迅速撤退。
公元197年冬，曹操返回许都。此时周边的局势是，袁绍仍在北方对付公孙瓒，一时分身乏术，无暇南顾，而东方吕布阵营则出现了新的分化。
在吕袁会战中，吕布联手杨奉、韩暹，击败了袁术。之后，杨、韩暂时依附于吕布，杨、韩及其所部出自于黄巾，劫掠乃他们的老本行，除了这个，他们也就不会干什么别的了。一俟坐吃山空，二人便开始骚扰徐、扬二州，甚至抢掠刘备的军资，即便这样，还是吃不饱，于是就向吕布辞行，打算去荆州碰碰运气，但没有得到同意。