曹操让曹休和曹丕同住，待他就像自己的亲儿子一样。曹休从此跟随曹操四处征伐，曹操的“虎豹骑”皆由他最信任，同时也被认为最有潜力的曹家大将统领，曹休即为“虎豹骑”的主将之一。
公元218年4月，刘备派张飞驻扎在固山，扬言要截断曹军的退路。曹洪召众将进行商议，大家皆疑虑不决，只有曹休不以为意。
曹休懂得换位思考，如果把他自己换成张飞，真要截断曹军退路，不是应该悄悄地进行吗？你见过谁在这么做之前，会一个劲地大声嚷嚷，恨不得让全世界都知道？
张飞如此大肆宣扬，只能说明一点，那就是他想截，但是做不到，或者说还来不及集结。曹休主张，趁此机会，赶快痛击正面的蜀将吴兰，他断言，吴兰一败，张飞必退。
曹洪是“假主帅”，曹休才是“真主帅”，“假主帅”自然要听从于“真主帅”，曹洪立即依计进兵，将吴兰军杀得大败。听得吴兰兵败，张飞、马超果真只能怏怏而退。
这一期间，刘备亲临阳平关，指挥主力对汉中曹军发动攻击。根据曹操的部署，夏侯渊、徐晃屯阳平与刘备对峙，张郃屯巴、汉之间的广石，与阳平关守军成犄角之势。
最初，刘备低估了曹军的力量，为切断渊、郃之间的联系，派蜀将陈式前去破坏马鸣阁栈道。徐晃带兵出击，大败陈式，守住了这条咽喉要道。曹操得知此事很高兴，特授徐晃符节，以示优宠。
刘备一击未中，再以精兵万余，分为十部，利用夜色为掩护，对广石进行急袭。张郃率亲兵进行搏杀，刘备的这次大规模夜袭也以失败告终。
徐晃、张郃，一个当年是白波军的大将，在官渡大战中斩过文丑，另一个还在袁绍帐下为将时，综合实力就在颜良、文丑之上，这两个人都小瞧不得。刘备终于认识到，即便曹操不在汉中，也同样不能掉以轻心，为此他通过向后方的诸葛亮写信求援，不断向前线添加兵力。
眼来汉中战事越来越紧张，曹操坐不住了，当年秋天，他亲自领兵来到长安。
本来曹操是打算亲自到汉中与刘备对阵的，但在他从邺城出发前，北方的乌桓反叛，曹操不得不命儿子曹彰前去征讨。及至他到了长安后，南阳民众又在宛城守将侯音的带领下，发动了起义，于是曹操又命驻于樊城的曹仁讨伐侯音。这两件事都让曹操牵肠挂肚，由于担心曹彰或者曹仁出意外，他只能暂时坐镇于长安，而没有马上前往汉中。
对于刘备而言，在曹操到达汉中之前，采取新的战略战术，迅速在汉中前线实现突破，乃是最佳选择。公元219年2月，刘备自阳平南渡沔水，顺着山麓向前推进，在定军山下扎营。
定军山北临沔水，东望汉中，乃汉中除阳平关外的又一屏障，故而，夏侯渊、张郃亦率曹军主力在此布防。
夏侯渊在进军汉中前，曾横扫西北，屡屡获胜，差点让人忘记了，他其实是个刚猛有余，谋略不足的将领。曹操虽出于政治需要，一味在军中吹捧抬高夏侯渊，但其实并没有忘记夏侯渊的弱点和缺陷，经常告诫他，说将领不能光凭勇敢，还得有智谋，如果有勇无谋，不过是匹夫之勇。
问题是，一个将领的缺陷往往根深蒂固，不是敲打几句就能改正过来的，夏侯渊在战场上依然故我，军中称为“白地将军”，即没有谋略的将军之意。
夏侯渊派张郃保护东面的营围，自己率轻装部队保护南面的营围，给夏侯渊这么一分兵后，两边兵力都很薄弱，刘备向张郃挑战，张郃失利，夏侯渊分出自己带领的一半兵力支援张郃，结果把自己这一边的力量又弄得更弱了。
夏侯渊指挥的是轻装部队，兵力又少，便在距营寨十五里处的地方围起鹿角，指望借助于鹿角进行防御，不料鹿角却被刘备乘夜烧掉了。鹿角烧掉，当然需要查看和修补，这种情况下，夏侯渊完全可以把任务交给部下，但他恃勇轻敌，仅仅带着四百名士兵就前往鹿角区，而且也未制定任何防范掩护措施。
刘备的谋士法正随军征战，法正拥有出色的战场观察和判断能力，他在高处侦察，看到夏侯渊带着很少的士兵出现在鹿角区，便赶紧建议刘备全力突袭。
刘备命大将黄忠督师出击，黄忠一马当先，率部向曹军扑去，顿时，战鼓声震天动地，喊杀声响彻山谷，夏侯渊猝不及防，想要退回营寨，后路已被截断。两军交锋，夏侯渊当场战死，这段情节经过重新演绎，后来成了著名京剧《定军山》的主要参考素材。