苏轼第一次与老弟和朋友颜复同游，出城沿着河边漫步，觉得这条河岸边极适于筑亭种柳，跃马于河滨柳荫下，应是一桩非常快意的事情。但他立即转念，这种少年时代的狂兴，已经不该有了，日夜都望还乡，怎么又想在徐州筑室种柳，矛盾得自个儿想笑。
苏辙须赴南京新任，住不了几日，而苏轼下车伊始，公事繁忙，又不能陪他，心里很难过。心想只要能退休，这种烦恼就都没有了，退休也应该不是难事，朝廷里人才济济，绝不缺少我们兄弟两个：
君虽为我此迟留，别后凄凉我已忧。不见便同千里远，退归终作十年游。恨无扬子一区宅，懒卧元龙百尺楼。闻道鹓鸿满台阁，网罗应不到沙鸥。七月，已是早秋时节，一个风雨之夜，兄弟二人同宿逍遥堂，苏辙想起在怀远驿准备应试时的旧事，回头一看忽已过去十六七年了，至今四顾苍茫，还是一事无成，禁不住也有漂泊无归的感怆，作《逍遥堂会宿二首》，诗前有引言曰：
辙幼从子瞻读书，未尝一日相舍。既壮，将游宦四方，读韦苏州诗，至“那知风雨夜，复此对床眠”，恻然感之，乃相约早退，为闲居之乐。故子瞻始为凤翔幕府，留诗为别曰：“夜雨何时听萧瑟？”其后，子瞻通守余杭，复移守胶西，而辙滞留于淮阳、济南，不见者七年。熙宁十年二月，始复会于澶濮之间，相从来徐，留百余日，时宿于逍遥堂，追感前约，为二小诗记之。苏辙为人，心不异口，口不异心，是个朴实厚重的君子，凡事随遇而安，不大自寻烦恼，这次却是例外，所作二诗，流露了无限的凄凉。如曰：
逍遥堂后千寻木，长送中宵风雨声。误喜对床寻旧约，不知漂泊在彭城。秋来东阁冷如水，客去山公醉似泥。困卧北窗呼不起，风吹松竹雨凄凄。苏轼读了这两首诗，心里很是难过，想对老弟解慰一番，他说：“余观子由，自少旷达，天资近道。又得至人养生长年之诀，而余亦窃闻其一二，以为今者，宦游相别之日浅，而异时退休相从之日长，既以自解，且以慰子由云。”因和其诗（录一）曰：
别期渐近不堪闻，风雨萧萧已断魂。犹胜相逢不相识，形容变尽语音存。怀远驿读书当时，兄弟都还是二十出头的惨绿少年，如今则皆步入中年，历经忧患，鬓发早都白了。
坚留老弟在徐州同度中秋，苏轼特地邀了许多朋友，设乐置酒，同游吕梁和百步洪，以当送别。苏辙作《水调歌头》词：
离别一何久，七度过中秋。去年东武今夕，明月不胜愁。岂意彭城山下，同泛清河古汴，船上载凉州。鼓吹助清赏，鸿雁起汀洲。坐中客，翠羽帔，紫绮裘。素娥无赖西去，曾不为人留。今夜清樽对客，明夜孤帆水驿，依旧照离忧。但恐同王粲，相对永登楼。夜已很深，兄弟二人兀是同坐观月，不愿就寝，苏轼作《阳关词》送别：
暮云收尽溢清寒，银汉无声转玉盘。此生此夜不长好，明月明年何处看。游宦生涯，真是萍踪浪迹，漂浮无定，明年今日，连自己将到哪里去都不知道，遑论兄弟对床的旧梦。
八月十六日，苏辙买舟别去，赴南京留守签判任。
苏轼送弟归来，逍遥堂里突然变得空洞可怖，进门就吃了一惊。老弟一向沉默寡言，不见面时，总只担心坦率的老兄，说话不小心会惹祸；得在一起，他也不大说话，但是，即使相对无言，也令人心里有种踏实满足的感觉。
苏辙有六个女儿，三个儿子，幸亏夫人贤慧，荆布裙钗，藜藿自甘。开不出伙时，苏辙还能倒头大睡。苏轼赞叹道：一个人能够这样过日子，“使子得行意，青衫陋公卿”。
不过，南都是个潜龙卧虎的大都会，人事之争，一定很激烈，要他闭阁静坐，装聋作哑。老弟在身边时，这些话，都顾不得说，人走了，却又心潮起伏，拉拉杂杂想起一大堆叮咛，作《初别子由》诗，寄往南都。
徐州在往古，即为九州之一，包括现在江苏省之西北部，山东省的南部以及安徽省的东北部。自汉以来，虽治所屡迁，疆土日狭，但上则控制山东南部的沂蒙山区，下则贯穿淮泗之水，向来是兵家必争之地。就是由于地位居此冲要，所以这地方，经常遭受战争的祸害，民生非常困苦。
徐州出产花岗石和铁，冶金技术已很发达，徐州打造的刀剑，闻名全国。冶铁需要强大的火力，而“彭城旧无石炭”，烧木炭炼铁，常苦火力不足。苏轼听说徐州地下蕴藏石炭，就开始遣人各处勘寻，于元丰元年十二月访获煤矿于徐州西南白土镇之北，从此有铁有煤，打造出来的兵器，犀利更胜往常，苏轼作《石炭》诗曰：