苏轼之所以求为东州郡守，只为能与济南的弟弟苏辙较为近便，密州风土之不能与江南比论，他心里非常明白，未去之前，先有诗说：
胶西未到吾能说，桑柘禾麻不见春。不羡京尘骑马客，羡他淮月弄舟人。既到密州之后，则满眼尽是天灾人祸，纠结一团，互为因果，而郡守的能力有限，他除了尽心尽力做一切措施外，只好分别奏闻朝廷，上书相国和元老，请求救援。整整忙了两个月，倏忽已是除夕，眼前没有谈得来的朋友，忽又害起病来，卧床好几天了，情绪非常低落，《除夜病中赠段屯田》诗说：“……欲起强持酒，故交云雨散。惟有病相寻，空斋为老伴。萧条灯火冷，寒夜何时旦。倦仆触屏风，饥鼯嗅空案。数朝闭阁卧，霜发秋蓬乱。……此生何所似，暗尽灰中炭。”一个满怀抱负的志士，竟将自己生平，比作埋在寒灰下的炽炭，暗随年月，默默销熔，心情之苦，可以想象，而最不堪的则是自亦不解何以至此，精神上彷徨无主，次韵答乔太博诗，所谓“颠倒不自知，直为神所玩”。即有生命荏弱而浮脆，直被命运播弄的一腔恚恨。
刘攽、李常寄诗来问他密州近况，次韵答诗曰：
何人劝我此间来，弦管生衣甑有埃。绿蚁濡唇无百斛，蝗虫扑面已三回。磨刀入谷追穷寇，洒涕循城拾弃孩。为郡鲜欢君莫叹，犹胜尘土走章台。除了蝗虫、盗贼之外，密州更多弃婴，都丢在城外荒野。苏轼一路巡行，亲目所见，心实不忍。
他就筹出一笔经费来，凡是养不起婴儿的父母，由政府每月给米六斗，劝令不要抛弃，一年以后，骨肉之爱已生，就不会再被弃了。
在密州，不但再也没有弦歌侑酒的热闹场面，新法管制下，造公使酒都有限制，岁不得超过百石，酿造逾额，为法甚重。他曾要座客乔太博“莫笑银杯小”，诗说：“……我今号为二千石，岁酿百石何以醉宾客。请君莫笑银杯小，尔来岁旱东海窄。”赵明叔（杲卿）教授家贫好酒，而苏轼则苦于无酒请客，次韵诗说：“几回无酒欲沽君，却畏有司书簿帐。”王驸马（诜）送他家酿碧香酒，苏轼本于“宝剑赠与烈士”之意，也拿来送与这位酒友。
过了年后的上元（正月十五），客逢佳节，苏轼不禁怀念此日的杭州。两地光景，完全不同，作《蝶恋花》词：
灯火钱塘三五夜，明月如霜，照见人如画。帐底吹笙香吐麝，更无一点尘随马。寂寞山城人老也，击鼓吹箫，却入农桑社。火冷灯稀霜露下，昏昏雪意云垂野。论这两个不同的世界，《超然台记》里也说：
余自钱塘移守胶西，释舟楫之安，而服车马之劳；去雕墙之美，而庇采椽之居；背湖山之观，而行桑麻之野。行、住、游、观的差异如此，而饮食风味，南北更自不同，《和蒋夔寄茶》诗说：
扁舟渡江适吴越，三年饮食穷芳鲜。金齑玉脍饭炊雪，海螯江柱初脱泉。临风饱食甘寝罢，一瓯花乳浮轻圆。自从舍舟入东武，沃野便到桑麻川。剪毛胡羊大如马，谁记鹿角（小鱼）腥盘筵。厨中蒸粟埋饭瓮（山东人埋肉饭下而食之，谓之饭瓮），大杓更取酸生涎（山东喜食粟饭，饮酸浆）。柘罗铜碾弃不用，脂麻白土须盆研。故人犹作旧眼看，谓我好尚如当年。幸而苏轼不论南北，都能随遇而安，适应这些生活小节，并无很大困难。只是新法实行后，公使库钱减少了很多，使得州郡长官，无以应付宾客，这才使他大为叹苦。
宋太祖当年废藩镇，命士人典全国州郡，设置公使库，除正供之外，地方余利，概归该库，州郡长官有权支配，供过客吏卒批支口食，官员赴朝，亦不必自行齑粮，用以厚养士大夫的廉耻。新法实行后，地方余利既被搜括一空，公使钱暴减，苏轼因此常常叹穷。他与通判刘廷式二人日常沿城寻觅废圃中野生的枸杞和菊花来吃。这一行动，也是有典故的：
唐朝诗人陆龟蒙，自号“天随子”，在书斋前的空地上手植杞菊为食，至夏五月，枝叶老硬，气味苦涩，他还照样嚼食，且作《杞菊赋》一篇以广其意。苏轼本来还不大相信这话，以为士人不遇，守穷节约就可以，何至于因饥饿而嚼啮草木。但自遭逢了今日景况，始信天随子的话不是没有可能，作《后杞菊赋》，叙曰：
……而余仕宦十有九年，家日益贫，衣食之奉，殆不如昔者。及移守胶西，意且一饱，而斋厨索然，不堪其忧。日与通守刘君廷式，循古城废圃，求杞菊食之，扪腹而笑。苏轼自嘲道，日坐堂上，俨然是个太守，前有宾客来造访，后有掾属的趋走，早衙忙到中午，午后忙到酉时（下午六时），连一杯酒都没得喝，只好摘点草木来骗骗嘴巴，对着餐桌直皱眉头，举起箸来真是不堪下咽，只想呕吐。……其实这都是夫子自嘲之语，实际情况是公使库钱短绌，没有能力设酒会客，寂寞不堪而已。赋中有一段解语，充分流露庄子的齐物思想，人生途程中，层出不穷的苦难，迫人自寻疏解：