苏轼于六月十一日自雷州徐闻县渡海，登岸的地点为今海南的北部大港——海口市，当时的琼州府治。从徐闻对渡，隔海相距四百里，趁北风一日一夜可达。琼州北望，与苏辙所居广东南端的雷州半岛，遥遥相对，所以轼诗有“莫当琼雷隔云海，圣恩尚许遥相望”句。
经历一场与琼州海峡风涛搏斗的艰苦行程，人在舟中，苏轼喻之为如从高山下堕深谷，风浪之大，令人震骇。登岸后，琼州通判黄宣义来谒，苏轼即将邮递之事，郑重面托宣义代为收转。与郑靖老书：
迈书附琼州海舶或来人之便，封题与琼州倅黄宣义，托转达，幸甚。见说琼州，不论时节，有人船之便。苏轼今后，将求生于此蛮荒绝境中。骨肉亲故的联系，生活必需的补给，端赖“人船之便”为交通，这是一件非常重要的部署。
海南的地势，西南尽为高原山岳地带，只能陆行。苏轼雇乘轿子前往，至澄迈，寄宿于当地士人赵梦得家，休息数日，再往昌化。
肩舆穿行于山谷间，轿子摇摇晃晃地前进，他就坐在轿中打瞌睡。睡梦中，得“千山动鳞甲，万谷酣笙钟”句。忽然一阵凉风，吹来山中常有的急雨，却把他吹醒了，于是就有“四州环一岛”，初至海南所写的那第一首诗。
人在高山上行，苏轼下意识地常常向北瞭望，希望能见中原的一线。谁知视界所极，只是一片茫茫的海水，方知已是山穷水尽之地，不免凄然伤感。诗续曰：“……登高望中原，但见积水空。此生当安归，四顾真途穷。”《庄子·秋水》篇说：“北海若曰：计中国之在海内，不似稊米之在太仓乎！”中国（中原）在宇宙里，也不过是太仓之一粟；则渺小的个人，还有什么归不归的烦恼？
流落天涯的老人，以此知识精神的力量，突破眼前的悲哀——“茫茫太仓中，一米谁雌雄？幽怀忽破散，咏啸来天风。”
继作《次前韵寄子由》诗，则又不免身世之悲，如曰：“我少即多难，邅回一生中。百年不易满，寸寸弯强弓。老矣复何言，荣辱今两空。泥洹尚一路，所向余皆穷。……”苏轼遭际至此，而年力就衰，悲欢皆尽，只觉得全身彻骨的疲倦。所以李太白说：“百年苦易满。”而他却说：“百年不易满。”晚年生命中，不意还有这么一段坎坷的窄路，但是他认为若能跳出现实世界观念的局限，能以“不归为归”，倒也未必没有天人相胜的出路——勉强保持着他那苍凉的乐观。
七月初二，到了昌化军贬所。昌化，古儋耳城，唐改昌化郡；宋熙宁六年，废为昌化军，治宜伦县。这是一个“非人所居”，中原人士所谓十去九不还的绝地。《儋县志》说：“盖地极炎热，而海风甚寒。山中多雨多雾，林木阴翳。燥湿之气不能远蒸而为云，停而为水，莫不有毒。”又曰：“风之寒者，侵入肌窍；气之浊者，吸入口鼻；水之毒者，灌于胸腹肺腑。其不死者几希矣。”所以苏轼进上谢表说：
并鬼门而东骛，浮瘴海以南迁。生无还朝，死有余责。……臣孤老无托，瘴疠交攻。子孙恸哭于江边，已为死别；魑魅逢迎于海上，宁许生还。……登岸之初，作简谢雷守张逢派人送他渡海。到昌化后，再致书言：
海南风气与治下略相似，至于食物人烟，萧条之甚，去海康远矣。到后杜门默坐，喧寂一致。蒙差人津送，极得力，感感！经此长途跋涉，苏轼病了好一阵子，故又一书说：
某到此数卧病，今幸少间。久逃空谷，日就灰槁而已。这都是初到贬所时的情境。
在昌化这个地方，苏轼没有一个熟识的人，只好租借数椽官屋，聊蔽风雨。因为居处破败敝陋，所以也曾梦归惠州的白鹤山居，作了《和陶还旧居》诗，在这陌生地方，过着杜门默坐的日子。诚如《夜梦》诗题所说：“至儋州十余日矣，淡然无一事。学道未至，静极生愁。”愁闷的日子里，只好常常做梦。身入这种景况，苏轼精神上唯一的依傍，只有在雷州的弟弟，可怜地隔海相望那一片茫茫的海水，此外就是倾杯独饮。他本有一套珍藏的酒器，因谪海南，已经全部卖了钱，以供衣食，只剩下一只工制美妙的荷叶杯，留以自娱。现在他就用这仅存的荷叶杯，自斟自酌，作《和陶连雨独饮》诗，两首录一：
平生我与尔（酒），举意辄相然。岂止磁石针，虽合犹有间。此外一子由，出处同蹁跹。晚景最可惜，分飞海南天。纠缠不吾欺，宁此忧患先。顾引一杯酒，谁谓无往还。寄语海北人，今日为何年？醉里有独觉，梦中无杂言。海南的气候，夏季酷热，而且湿度很高，几乎使最能随遇而安的苏轼也不能忍耐。如与程全父推官书云：“此间海气蒸溽不可言，引领素秋，以日为岁。”暑热可想。又如《书海南风土》云：