到了广州，与王古作别，一谢便走，不敢久留，恐怕于他不利。王古邀约与半道中再见一面，苏轼认为不必。
长子迈带着三个孙子箪、符、籥，都送到广州的江边。海南是怎么一个地方，苏轼在惠州已经住了将近三年，不会不知道，认为此行再无生还的机会，先一天，已将后事详细交代了苏迈，心想一到海南，要先买好一口棺木，殊不知海南并无棺木一物，人死，舁榇行葬。所以有人说，苏轼过海舟中，带有空棺一具。39
苏轼与迈等在广州诀别，子孙齐集江边痛哭。他留下一封给王古的信，以代面别，此时能说的话，皆已尽于此函了：
某垂老投荒，无复生还之望。昨与长子迈诀，已处置后事矣。今到海南，首当作棺，次便作墓。乃留手疏与诸子，死则葬海外。庶几延陵季子赢博之义，父既可施之子，子独不可施之父乎！生不挈家，死不扶柩，此亦东坡之家风也。……所云途中邂逅，意谓不如其已，所欲言者，岂有过此者乎！故覙缕此纸，以代面别。自此，发新会，过新州。五月，溯江而上，到得梧州。听说苏辙去雷，目下还在藤州，相距不过二百五十里，苏轼立即以诗代柬，派急足送去，要他在藤州稍待，自己赶路前往。
苏辙得讯，即从藤州折向梧州的路上，迎候乃兄。兄弟执手相见，诚如《栾城诗》说：“今年各南迁，百事付诸子。谁言瘴雾中，乃有相逢喜！”
这两兄弟自元祐八年九月东府一别，距今又将四年未见，哥哥看弟弟白须红颊，确如梧州江边最近见过苏辙的人先时所告，身体健朗，气色很好，心里更是高兴。40
时当应该进餐的时候，道旁恰有一处卖汤饼的摊贩，兄弟买饼共食。这种摊子上做的饼，粗恶得简直不能进口，苏辙置箸而叹，苏轼却已把他那一份大口吃完了，慢慢地问弟弟道：
“九三郎，你还要咀嚼吗？”大笑而起。41
这是苏轼吃粗粝食物的法门。弟弟看哥哥胃口还是那么好，心里也安慰不少。不错，苏轼虽已花甲之年，胃纳一直很好，对于粗劣的食物，能够不辨滋味，囫囵吞下肚子。苏轼从前用这不辨滋味的方法来对付黄州的劣酒。所以，秦观后来听人传说这个故事，便说：“此先生饮酒但饮湿法也。”
自五月十一日到藤州，兄弟同行，同卧起于水程山驿间者二十余日。自藤州到苏辙谪地，本不需要走那么许多日子，但因雷州是大郡，耳目众多，苏轼不便久留，兄弟俩恋恋不舍，只得尽量拖延路上的程期。
苏辙一家人中，只有史夫人和幼子苏远一房相随，远妻乃黄师是（寔）之女，章惇还是她的舅公。其余长、次（迟、适）两房，因他家有点田产在颍川，所以就住在那里，因田为食，与苏轼次子（苏迨）住在宜兴，情形一样。轼留长子苏迈及长、三两房媳妇带着六个孙子住在白鹤峰新居，随同过海的只有苏过一人。所以，《和陶止酒诗》说：“萧然两别驾，各携一稚子。子室有孟光，我室惟法喜。相逢山谷间，一月同卧起。”
六月初五，兄弟同至雷州。雷守张逢、海康令陈谔带同本州官吏衙前迎接，招待他们在监司行衙暂住，次日又设筵款待。
这次旅途劳顿，苏轼的痔疾又发作了，但是朝命所迫，不敢逗留，在雷州只住了四天，初八就又启程。自雷至琼，途程四百里，苏辙亲自送别于海滨，张逢也派了专差相送。
自徐闻至递角场，候风待渡，南望连山，杳杳一发。海上波涛汹涌，“舣舟将济，眩慄丧魄”，祷于伏波祠。
苏轼此时，心地空明，只有一念未安，即是故乡的祖宗坟墓。兄弟俩于熙宁元年出蜀时，将祖坟和些许田宅，托由堂兄子安和邻居杨济甫代为经纪照管，至今四十年，还不能回乡。子安已经死了。是夜，挥涕作书，告别济甫：
某兄弟不善处世，皆遭远窜。坟墓单外，念之感涕。惟济甫以久要之契，始终留意。死生不忘厚德。今日到海岸，地名递角场，明日风顺即过矣。回望乡国，真在天末。留书为别。这一夜，苏轼在床上病痔呻吟，苏辙也彻夜不寐，就在床上背诵渊明《止酒》诗，劝老兄务须戒酒。苏轼年来，为痔所苦，也决心接受，作《和陶止酒》，以当赠别。
绍圣四年（1097）六月十一日，与弟海滨诀别，凄然渡海。不料自此一别，这一对历史上著名友爱的兄弟，就再无机会见面，真成永诀了。
1本集《与参寥书》云：“子由分俸七千，迈将家大半，就食宜兴，既不失所外，何复挂心，实翛然此行也。”