传说中有个诗伎琴操，是个冰雪聪明的女孩子，颇有捷才。某一杭州通判，自唱秦观名作《满庭芳》，误举一韵，唱作“画角声断斜阳”时，琴操在旁，便纠正他道：“是画角声断谯门，不是斜阳。”——“门”和“阳”是两个完全不同的韵，错一字则全篇韵脚都乱了。
那人便作难她道：“你可依阳字韵改作一遍吗？”
琴操毫不为难地接了下来，改得天衣无缝，不输原作。
据传，琴操曾侍苏轼游湖。舟中，轼戏与琴操说：“我作长老，尔试参禅。”随即问曰：“何谓湖中景？”
“落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色。”琴操答。
“何谓景中人？”
“裙拖六幅潇湘水，髻挽巫山一段云。”
“何谓人中意？”
“随他杨学士，鳖杀鲍参军。”
“如此意究竟如何？”
琴操不及作答，苏轼猛拍小桌，脱口道：
“门前冷落鞍马稀，老大嫁作商人妇。”
如此对口问答，不知不觉说到这个女孩黯淡的前途，苏轼是一片同情，而聪明的琴操则顿时感悟，便求落籍。一说她落籍后，就削发为尼了。23
据清人谈迁的《枣林杂俎》说：明万历十七年于杭州邻邑临安县玲珑山，发现琴操墓残碣，为东坡所书，真伪莫辨。现代文人郁达夫曾往游访，墓在玲珑山寺之东；他在墓前翻阅新旧《临安县志》，都不见载有琴操事迹，作诗曰：
山既玲珑水亦清，东坡曾此访云英。如何八卷临安志，不记琴操一段情。诗意似言东坡曾赴临安访问琴操，不知所据，记此聊存一说而已。
杭州是东南交通要会之地，往来的朋友很多，如福建路转运判官曹辅（子方），先后提点两浙刑狱的杨杰（次公）、王瑜（忠玉），知越州的钱勰等，以及很多老友如文勋（安国）、杜介（几先）、徐大正（得之）、张天骥和贾收（耘老）也都跟他到杭州来了，共享湖山，留连诗酒，好客的苏轼，应有“座上客常满，樽中酒不空”的快乐。
苏轼再度来杭，前后相距十五六年，人事情况已有显著的不同。第一，同僚间觥筹交错的机会，不如第一次来作通判时热闹。现在做通判的袁毂，便有过这样的抱怨：
东坡倅杭，不胜杯酌。部使者知公才望，朝夕聚首，疲于应接，乃号杭倅为“酒食地狱”。后袁毂倅杭，适郡将不协，诸司亦相疏，袁曰：“酒食地狱，正值狱空。”传以为笑。24一个人的生命中，十五六年，已是一段甚长的时间。苏轼再度来杭，不免有“湖山依旧，人事全非”的感触。当年过从的旧侣，忽然都已不见，现在相与的，大多是些年轻后辈，使这半老的诗人太守，有忽惊年华老去的悲哀。
苏轼莅杭之初，重游湖上，题名作记云：
元祐四年十月十七日与曹晦之、晁子庄、徐得之（大正）、王元直（箴）、秦少章（觏）同来，时主僧皆出，庭户寂然，徙倚久之。余十五年前，杖藜芒履往来南北山，此间鱼鸟皆相识，况诸道人乎？再至惘然，皆晚生相对，但有怆恨。人到中年以后，朋旧逐渐凋零，讣音倏至，谁也禁不住要既悲逝者，行自念也。
元祐五年（1090）二月，他的老友李常、孙觉都先后逝世，使他发出“早知身寄一沤中，晚节尤惊落木风”的悲叹。十月原在真定河东治边的老友滕元发（达道）忽又薨逝，苏轼感念金山的旧游，恍如昨日，而今却已幽明异路了，不禁老泪纵横，用张方平的名义，替他写了墓志。
元祐五年春，仲天贶、王箴都要回眉山去了，秦觏也要回家探亲，作《太息》一篇送少章；作六言绝句五首送天贶、元直，兹录其二：
三人一旦同行，留下高斋月明。遥想扁舟京口，尚余孤枕潮声。（《送别三人》）更欲留君久住，念君去国弥年。空使犀颅玉颊，长怀髯舅凄然。（《送王箴》）五 方外交
西湖僧寺之多，殿宇相望，苏轼自言：“吴越名僧与余善者十九。”亦是事实。但看他在杭州两年，相与往来的方外之交，确是不少；而且往还之多，也许甚于士大夫间的交游。这似乎不是偶然的现象。
十八年前，他第一次到杭州任通判，人地两疏，欧阳文忠公特地为他介绍西湖诗僧惠勤。到官三日，苏轼就冒着腊月严寒，往孤山访晤，抵掌深谈，交契非常。25
此番重来杭州，惠勤虽然已死多年，苏轼下车之初，仍然首访孤山，为要往拜文忠遗像。惠勤的弟子二仲告诉他说：